Primi anni di carriera NBA (1999-2005)Edit
Alston ha lottato all’inizio della sua carriera NBA, ma è passato con successo dallo streetball al gioco professionale. Dopo aver giocato fuori dalla panchina per la maggior parte del tempo che era con i Milwaukee Bucks, è stato scambiato con i Toronto Raptors. Dopo la sua permanenza con i Raptors, è emerso come titolare per i Miami Heat nel 2004. Non ha deluso, con una media di 12 punti e 4 assist in una giovane squadra di Miami, guidata dalla guardia rookie Dwyane Wade, che ha raggiunto le semifinali della Eastern Conference dei playoff NBA. Durante quella stagione, in una partita del 26 marzo contro i Dallas Mavericks, colpì un tiro vincente nei tempi supplementari a 0,5 secondi dalla fine sulle braccia tese di Shawn Bradley per catapultare Miami ad una vittoria 119-118. Alston avrebbe firmato un accordo pluriennale con i Toronto Raptors nell’estate del 2004. Per Alston, questo fu il suo primo passo nella nuova fase di una sicura carriera NBA che gli era sfuggita fino a quel momento.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston fu scambiato con gli Houston Rockets per la guardia Mike James il 4 ottobre 2005. Anche se Alston è stato spesso criticato per il suo atteggiamento mentre a Toronto, si ritiene che l’allenatore dei Rockets Jeff Van Gundy conferì con suo fratello, l’allenatore dei Miami Heat Stan Van Gundy, che ha allenato Alston durante la stagione NBA 2003-04, circa l’etica del lavoro e l’atteggiamento di Alston. La reputazione di Jeff Van Gundy per la sua durezza e la sua capacità di ottenere il massimo da giocatori precedentemente considerati “piantagrane” o “capricciosi” (ad esempio, Latrell Sprewell) portò all’ottimismo da parte dello staff dei Rockets. Nella stagione 2006-07, come playmaker titolare dei Rockets, Alston fece una media di 13,3 punti, 3,4 rimbalzi, 5,4 assist e 1,6 rubate a partita. Finì la stagione al nono posto in rubate tra tutti i giocatori NBA, al quarto posto in tiri da tre punti realizzati e al 23° posto in assist. Il 12 novembre 2008, Alston è stato sospeso per due partite senza stipendio per il suo ruolo in una rissa dopo un fallo non chiamato con Matt Barnes e Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston è stato scambiato con gli Orlando Magic in un accordo a tre vie il 19 febbraio 2009, e sostituito l’infortunato Jameer Nelson nella formazione titolare della squadra. Il 30 aprile 2009, Alston ha aiutato gli Orlando Magic a sconfiggere i Philadelphia 76ers 4-2 nel primo turno dei playoff NBA. Orlando ha poi sconfitto i Boston Celtics e i Cleveland Cavaliers per avanzare alle finali NBA, dove hanno perso contro i Los Angeles Lakers in cinque partite dopo aver sostituito il rientrante Jameer Nelson, una decisione controversa di Stan Van Gundy. Alston ebbe una media di 10,6 punti, 3,0 assist e 2,2 rimbalzi nelle finali. Nei playoff del 2009, Alston ha iniziato tutte le partite in cui ha giocato.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
Il 25 giugno 2009, fu scambiato con i New Jersey Nets insieme a Tony Battie e Courtney Lee in cambio di Vince Carter e Ryan Anderson. Ha avuto la sua prima tripla-doppia come membro dei New Jersey Nets nel 2009-2010. Il 5 gennaio 2010, è stato rilasciato dai Nets nella speranza di lasciarlo giocare per una contender.
Miami Heat (2010)Edit
Il 7 gennaio 2010, ha liberato waivers e firmato con i Miami Heat per la seconda volta. Dopo aver iniziato 25 partite per gli Heat, è stato immediatamente sospeso il 6 marzo 2010, per aver saltato un allenamento e una partita. Il 13 marzo 2010, Miami ha aggiornato la sua sospensione per il resto della stagione.