Em Pittsburgh, Wynne trabalhou no jornal Pittsburgh Press e tocou violino na Orquestra Sinfónica de Pittsburgh. Mais tarde, mudou-se para Nova Iorque e trabalhou no jornal New York World. Ele é mais conhecido pela invenção das palavras cruzadas em 1913, quando era um residente de Cedar Grove, New Jersey.
Wynne criou a página de puzzles para a secção “Diversão” da edição de domingo do New York World. Para a edição de 21 de dezembro de 1913, ele introduziu um quebra-cabeça com forma de diamante e centro oco, com as letras F-U-N já sendo preenchidas. Ele o chamou de “Word-Cross Puzzle”
Embora a invenção de Wynne tenha sido baseada em formas de puzzle anteriores, como a palavra diamante, ele introduziu uma série de inovações (por exemplo, o uso de linhas horizontais e verticais para criar caixas para os solvers introduzirem as letras). Posteriormente ele foi pioneiro no uso de quadrados pretos em uma disposição simétrica para separar palavras em filas e colunas. Com excepção do esquema de numeração, a forma dos puzzles “Word-Cross” de Wynne é aquela usada para palavras cruzadas modernas.
A poucas semanas após o aparecimento do primeiro “Word-Cross”, o nome do puzzle foi alterado para “Cross-Word” como resultado de um erro de digitação. Os puzzles do Wynne são conhecidos como “cross-swords” desde então.