Graham começou a modelar aos doze anos de idade. Em 2001, Graham assinou um acordo com a Wilhelmina Models, depois de participar de uma convenção de modelos. Em 2003, ela assinou um acordo com a Ford Models. Durante seu início de carreira, ela apareceu na revista YM. Em abril de 2007, ela foi perfilada pela Sally Singer da revista Vogue. Ela apareceu na edição de outubro de 2009 do editorial Glamour “These Bodies are Beautiful at Every Size”, juntamente com modelos de tamanho extra, incluindo Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk e Anansa Sims. Em 2010, Graham apareceu em um comercial polêmico da Lane Bryant na TV. O comercial recebeu mais de 800.000 visualizações no YouTube e foi coberto por noticiários como o The Huffington Post e o New York Post. Em 31 de maio de 2010, ela apareceu no The Tonight Show com Jay Leno, para abordar a controvérsia. Ela também caminhou por designers internacionais como Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce and Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
Em dezembro de 2010, Graham também apareceu em um editorial para a revista Bust. Ela apareceu em várias campanhas da Levi, nomeadamente Curve ID SS 2011 com Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring e McKenzie Raley, e Boyfriend Collection F/W 10 com Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring e Ashley Smith. Graham tem aparecido em várias campanhas da Marina Rinaldi: Primavera/Verão 2012, ganga Outono/Inverno 2012, e desporto Outono/Inverno 2012. Outros clientes incluem a Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be and Target. Em dezembro de 2012, Graham foi apresentado em dois outdoors em Nova York para a Lane Bryant. No final desse ano, Graham foi nomeado Modelo do Ano da Semana da Moda Completa.
Em 2013, Graham desenhou uma linha de lingerie para a Addition Elle, um varejista de roupas de tamanho superior canadense. Ela também apareceu na MTV’s Made, como treinadora de um aspirante a modelo plus-size. Ela apareceu na edição de maio de 2014 da coleção internacional Harper’s Bazaar pré-queda e no editorial de beleza. Ela foi modelo de capa na edição de junho de 2014 da Elle Quebec. Em 2015, Graham apareceu em um anúncio na edição anual da Sports Illustrated de trajes de banho para mulheres. O anúncio fazia parte da campanha #CurvesInBikinis da Sports Illustrated. Graham foi um dos primeiros modelos de tamanho extra a aparecer nas páginas da edição de Fatos de Banho. Em 2016, ela se tornou o primeiro modelo de tamanho extra a aparecer na capa da edição de maiôs.
Em 2016, Graham serviu como apresentadora nos bastidores da Miss EUA 2016, Miss Universo 2016, Miss EUA 2017, Miss Universo 2017 e Miss Universo 2018. Além disso, ela foi juíza oficial do reality show America’s Next Top Model transmitido por VH1.
Em 2017, Graham lançou um livro, A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. Neste livro de memórias, ela fornece uma visão de suas experiências como modelo e como defensora da positividade corporal, e compartilha suas perspectivas para a evolução da imagem corporal nos próximos anos.
Ela também competiu num episódio de Spike’s Lip Sync Battle contra o ator Jermaine Fowler, do Superior Donuts. Graham ganhou com performances de “Treat You Better” de Shawn Mendes e “That Don’t Impression Me Much” de Shania Twain. O episódio foi ao ar em 28 de junho de 2017.
Graham foi anunciado como anfitrião da segunda temporada da American Beauty Star.
Positividade corporalEdit
Graham é um defensor da positividade corporal e dos movimentos da Saúde em Todos os Tamanhos. Em 2016, ela se tornou o primeiro modelo tamanho 16 a aparecer na capa da Sports Illustrated Swimsuit Issue. Glamour descreveu a capa de Graham como “trazendo a aceitação do tamanho para o mainstream”. Ela apareceu na capa da revista Vogue em 2017, tornando-se o primeiro modelo de tamanho positivo a aparecer na revista.
Graham deu um TED Talk defendendo a auto-aceitação em relação às imagens do corpo, o que incluiu ela olhar para um espelho completo e ter uma conversa amigável com suas partes do corpo fazendo comentários como: “Gorda de costas, hoje vejo-te a saltar por cima do meu sutiã. Mas tudo bem. Eu vou escolher te amar”
Graham foi elogiada pelas mulheres no Instagram por compartilhar fotos mostrando sua celulite. Numa entrevista com a Vogue, ela disse: “Eu definitivamente acho que o meu corpo mudou a vida de muitas pessoas. Eu tenho usado meu corpo como uma ferramenta para falar sobre assuntos tabu, como celulite ou estar insegura sobre a gordura da parte inferior da barriga – e também falar sobre a vida em seu corpo e ter um tipo de conversa de afirmação consigo mesma. E conheço as vidas que foram mudadas: jovens raparigas e até mulheres da minha idade que me escreveram e disseram: ‘Nunca amei a pele em que estava até ouvir a tua jornada'”. Graham declarou que não prefere o termo “tamanho extra”, dizendo: “Eu acho que quando você usa a palavra ‘tamanho extra’ você está colocando todas essas mulheres em uma categoria: ‘Você não come bem’. ‘Você não dá certo’. “Não te podes importar menos com o teu corpo. ‘Você é inseguro.’ Você não tem confiança. E isso não é nada disso (apontando para o corpo dela)”… A indústria da moda pode persistir em me rotular como ‘tamanho extra’, mas eu gosto de pensar nisso como ‘meu tamanho’.”