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Histórias quase militares escamoteiam a Idade Média, acreditando incorretamente ser um período em que a estratégia foi deslocada por uma combinação de banditismo e fanatismo religioso. Certamente, as fontes do pensamento estratégico medieval carecem do apelo literário das histórias clássicas da Grécia e Roma antigas. No entanto, o período medieval da Europa pode ser de especial relevância para o século XXI. Na Idade Média existia uma grande variedade de entidades – desde impérios a estados embrionários, cidades independentes, ordens monásticas e mais – que trouxeram diferentes formas de poder militar para a prossecução de vários objectivos. Ao contrário das estruturas de poder nos séculos 18 e 19, as organizações, equipamentos e técnicas militares variaram muito no período medieval: os pikemen das aldeias suíças eram bastante diferentes do cavalheirismo montado da Europa Ocidental, que por sua vez tinha pouco em comum com a cavalaria ligeira do coração árabe. A situação estratégica do império bizantino – estabelecida por inimigos que iam desde os impérios persa e árabe altamente civilizados até aos bárbaros saqueadores – exigia, e suscitava, uma resposta estratégica complexa, incluindo um exemplo notável de dependência da alta tecnologia. O fogo grego, um agente incendiário líquido, permitiu que o Império Bizantino, embateu as frotas atacantes e preservou sua existência até o início do século XV.

Na linguagem de Delbrück, a guerra medieval demonstrou ambos os tipos de estratégia – overthrow e exaustão. Os estados Cruzados do Oriente Médio foram gradualmente exauridos e sobrecarregados por uma guerra de invasões constantes e pelo peso dos números. Por outro lado, uma ou duas batalhas decisivas, mais notadamente a ruinosa catástrofe na Batalha de Ḥaṭṭīn (1187), condenou o reino dos Cruzados de Jerusalém, e anteriormente a Batalha de Manzikert (1071) foi um golpe do qual o Império Bizantino nunca se recuperou totalmente.

Estratégistas medievais fizeram uso de muitas formas de guerra, incluindo as batalhas de set-piece, é claro, assim como a pequena guerra de raides e assédios. Mas eles também melhoraram um terceiro tipo de guerra – o cerco, ou, mais propriamente, a poliorceta, a arte tanto da fortificação como da guerra de cerco. Castelos e cidades fortificadas poderiam eventualmente sucumbir à fome ou a um assalto usando aríetes, catapultas e mineração (também conhecido como seiva, um processo em que túneis são cavados sob muros de fortificação preparatórios para usar fogo ou explosivos para derrubar a estrutura), mas o progresso na guerra de cerco foi quase sempre lento e doloroso. Em geral, era substancialmente mais fácil defender uma posição fortificada do que atacar uma, e mesmo uma pequena força podia conseguir uma vantagem militar desproporcional ocupando um lugar defensável. Estes fatos, combinados com as práticas primitivas de saúde pública de muitos exércitos medievais, o mau estado das redes viárias e a pobreza de um sistema agrícola que não gerava grande excedente sobre o qual os exércitos podiam se alimentar, significavam limites ao tempo de guerra e, em certa medida, à sua capacidade de decisão também, pelo menos na Europa.

A história foi diferente na Ásia Oriental e Central, particularmente na China, onde a mobilidade e a disciplina dos exércitos mongóis (para tomar apenas o exemplo mais notável) e o terreno relativamente aberto permitiram a criação e a ruptura não só de estados mas também de sociedades por exércitos móveis de cavalaria inclinados para a conquista e a pilhagem. A estratégia surgiu na disputa pela liderança política interna (como na unificação de Oda Nobunaga de grande parte do Japão durante o século XVI) e nas tentativas de limitar as irrupções dos nômades bélicos em áreas civilizadas e cultivadas ou de expandir o poder imperial (como na ascensão da dinastia Qing da China no século XVII). No entanto, após o encerramento do Japão ao mundo no final do século XVI e o enfraquecimento da dinastia Qing no século XIX, a estratégia tornou-se mais uma questão de policiamento e preservação imperial do que de luta interestatal entre potências comparáveis. Foi na Europa que um sistema estatal competitivo, alimentado por tensões religiosas e dinásticas e fazendo uso de tecnologias civis e militares em desenvolvimento, deu origem à estratégia como é conhecida hoje.