O narrador inexplicavelmente se encontra numa cidade sombria e sem alegria, a “cidade cinzenta”, onde chove continuamente, mesmo dentro de casa, que é o Inferno ou o Purgatório, dependendo se se fica ou não lá. Ele eventualmente encontra uma parada de ônibus para aqueles que desejam uma excursão para algum outro lugar (o destino mais tarde se revela ser o sopé do céu). Ele espera na fila para o ônibus e escuta as discussões entre seus companheiros de viagem. Enquanto esperam a chegada do ônibus, muitos deles saem da fila com repulsa antes do ônibus parar. Quando chega, o ônibus é conduzido pela figura de Jesus Cristo, que aprendemos mais tarde que é o único grande o suficiente para descer a salvo para o inferno. Uma vez que os poucos passageiros restantes tenham embarcado, o ônibus voa para cima, do pavimento para o céu cinza e chuvoso.
O ônibus ascendente parte das nuvens de chuva para um céu limpo, pré-dourado, e à medida que sobe, seus corpos ocupantes deixam de ser normais e sólidos e passam a ser transparentes, fracos e semelhantes ao vapor. Quando chega ao seu destino, os passageiros do autocarro – incluindo o narrador – são gradualmente revelados como sendo fantasmas. Embora o país para onde desembarcam seja o mais belo que já viram, cada característica da paisagem, incluindo riachos de água e lâminas de relva, é inabalavelmente sólida em comparação com eles mesmos: Causa-lhes imensa dor caminhar sobre a relva, cujas lâminas perfuram os seus pés sombrios, e até mesmo uma única folha é demasiado pesada para ser levantada.
Figuras brilhantes, homens e mulheres que conheceram na Terra, vêm ao seu encontro e instam-nos a arrependerem-se e a caminharem para o Céu propriamente dito. Eles prometem, enquanto os fantasmas viajam para frente e para cima, que se tornarão mais sólidos e assim sentirão cada vez menos desconforto. Essas figuras, chamadas “espíritos” para distingui-los dos fantasmas, se oferecem para ajudá-los a viajar em direção às montanhas e ao nascer do sol.
A maior parte dos fantasmas escolhem retornar à cidade cinzenta, dando várias razões e desculpas. Muito do interesse do livro reside no reconhecimento da plausibilidade e familiaridade – e da magreza e auto-engano – das desculpas que os fantasmas se recusam a abandonar, ainda que isso os levasse à “realidade” e à “alegria para sempre”. Um artista se recusa, argumentando que deve preservar a reputação de sua escola de pintura; um cínico amargo prevê que o Céu é um truque; um rufia (“Grande Homem”) fica ofendido por pessoas que ele acredita que estão lá embaixo dele; uma esposa irritada fica furiosa por não lhe ser permitido dominar seu marido no Céu. Contudo, um homem corrompido na Terra pela luxúria, que cavalga sobre o seu fantasma na forma de um lagarto feio, permite que um anjo mate o lagarto e se torna um pouco mais sólido, e segue em frente, fora da narrativa.
O narrador, um escritor quando vivo, é encontrado pelo escritor George MacDonald; o narrador saúda MacDonald como seu mentor, tal como Dante fez quando conheceu Virgil na Divina Comédia; e MacDonald torna-se o guia do narrador na sua jornada, tal como Virgil se tornou o de Dante. MacDonald explica que é possível para uma alma escolher permanecer no Céu apesar de ter estado na cidade cinzenta; para tais almas, a bondade do Céu trabalhará para trás em suas vidas, transformando até mesmo suas piores tristezas em alegria, e mudando sua experiência na Terra para uma extensão do Céu. Por outro lado, o mal do Inferno funciona para que, se uma alma permanecer ou regressar à cidade cinzenta, mesmo qualquer felicidade lembrada da vida na Terra perderá o seu sentido, e a experiência da alma na Terra tornar-se-á retrospectivamente o Inferno.
Poucos dos fantasmas se apercebem que a cidade cinzenta é, de facto, o Inferno. Na verdade, não é muito diferente da vida que eles levaram na Terra – sem alegria, sem amigos e desconfortável. Ela só continua para sempre, e fica cada vez pior, com alguns personagens sussurrando seu medo da “noite” que está por vir. Segundo MacDonald, embora seja possível sair do Inferno e entrar no Céu, fazê-lo requer afastar-se dos males acarinhados que os deixaram no Inferno (arrependimento); ou como retratado por Lewis, abraçando a própria alegria última e incessante. Isto é ilustrado no encontro de uma mulher abençoada que veio ao encontro de seu marido: Ela está rodeada de assistentes brilhantes enquanto ele se encolhe até à invisibilidade ao usar uma tragédia de colarinho – representante do seu uso persistente da chantagem emocional auto-punitiva dos outros – para falar por ele.
MacDonald tem o narrador agachado para olhar para uma pequena fenda no solo em que estão de pé, e diz-lhe que o autocarro subiu por uma fenda não maior que aquela, que continha a vasta cidade cinzenta, que na verdade é minúscula a ponto de ser invisível em comparação com a imensidão do Céu e da realidade.
Em resposta à pergunta do narrador, MacDonald confirma que quando ele escreve sobre isso “Claro que você deve dizer-lhes que é um sonho! No final, o narrador expressa o terror e a agonia de permanecer um fantasma no advento do amanhecer completo no Céu, comparando o peso da luz do sol sobre um fantasma como se grandes blocos caíssem sobre o corpo (neste ponto, a queda dos livros o desperta).
O tema do sonho é paralelo ao progresso do Peregrino, no qual o protagonista sonha com o dia do julgamento na Casa do Intérprete. O uso de imagens de xadrez, assim como a correspondência de elementos do sonho com elementos da vida acordada do narrador, faz lembrar as Aventuras de Alice no País das Maravilhas e Através do Olhar-Vidro. O livro termina com o narrador despertando de seu sonho do Céu para a desagradável realidade da Grã-Bretanha em tempo de guerra, na imitação consciente da “Primeira Parte” do Progresso de O Peregrino, cuja última frase é: “Então eu acordei, e eis que: Era um sonho.”