Historikere placerer traditionelt begyndelsen af den egentlige græske matematik til Thales af Milet (ca. 624-548 f.Kr.). Man ved kun lidt om Thales’ liv og arbejde, faktisk så lidt, at hans fødsels- og dødsdato er anslået ud fra formørkelsen i 585 f.Kr., som sandsynligvis fandt sted, mens han var i sin bedste alder. På trods af dette er man generelt enig om, at Thales er den første af Grækenlands syv vise mænd. De to tidligste matematiske sætninger, Thales’ teorem og interceptteoremet, tilskrives Thales. Førstnævnte sætning, der siger, at en vinkel, der er indskrevet i en halvcirkel, er en ret vinkel, kan Thales have lært, mens han var i Babylon, men traditionen tilskriver Thales en demonstration af sætningen. Det er af denne grund, at Thales ofte hyldes som faderen til matematikkens deduktive organisation og som den første rigtige matematiker. Thales anses også for at være den tidligst kendte mand i historien, som man har tilskrevet specifikke matematiske opdagelser. Selv om man ikke ved, om det var Thales, der indførte den logiske struktur i matematikken, som er så allestedsnærværende i dag, ved man, at grækerne inden for to hundrede år efter Thales havde indført logisk struktur og idéen om bevisførelse i matematikken.
En anden vigtig figur i den græske matematiks udvikling er Pythagoras af Samos (ca. 580-500 f.Kr.). Ligesom Thales rejste Pythagoras også til Egypten og Babylon, der dengang var under Nebukadnesars styre, men bosatte sig i Croton i Magna Graecia. Pythagoras oprettede en orden kaldet pythagoræerne, som havde viden og ejendom i fællesskab, og derfor blev alle de opdagelser, som de enkelte pythagoræere gjorde, tilskrevet ordenen. Og da det i antikken var kutyme at give al æren til mesteren, fik Pythagoras selv æren for de opdagelser, som hans orden havde gjort. Aristoteles nægtede at tilskrive noget specifikt til Pythagoras som enkeltperson og diskuterede kun pythagoræernes arbejde som en gruppe. Et af de vigtigste kendetegn ved den pythagoræiske orden var, at den fastholdt, at udøvelsen af filosofiske og matematiske studier var et moralsk grundlag for livsførelsen. Faktisk siges det, at ordene filosofi (kærlighed til visdom) og matematik (det, der er lært) er blevet opfundet af Pythagoras. Denne kærlighed til viden gav anledning til mange bedrifter. Man har sædvanligvis sagt, at pythagoræerne opdagede det meste af materialet i de to første bøger af Euklids Elementer.
Det er vanskeligt at skelne Thales’ og Pythagoras’ arbejde fra senere og tidligere matematikeres arbejde, da ingen af deres originale værker har overlevet, bortset muligvis fra de overlevende “Thales-fragmenter”, hvis pålidelighed er omstridt. Mange historikere, såsom Hans-Joachim Waschkies og Carl Boyer, har imidlertid hævdet, at en stor del af den matematiske viden, der tilskrives Thales, blev udviklet senere, især de aspekter, der bygger på begrebet vinkler, mens brugen af generelle udsagn kan være opstået tidligere, som f.eks. dem, der findes i græske lovtekster indskrevet på plader. Grunden til, at det ikke er klart, hvad hverken Thales eller Pythagoras faktisk gjorde, er, at der næsten ingen samtidige dokumenter er bevaret. De eneste beviser stammer fra traditioner, der er nedfældet i værker som Proklos’ kommentar til Euklid, der er skrevet århundreder senere. Nogle af disse senere værker, såsom Aristoteles’ kommentar til pythagoræerne, er selv kun kendt fra nogle få overlevende fragmenter.
Thales skulle have brugt geometri til at løse problemer som f.eks. at beregne pyramidernes højde ud fra skyggernes længde og afstanden mellem skibe og kysten. Han er også ifølge traditionen krediteret for at have lavet det første bevis for to geometriske sætninger – “Thales’ sætning” og “Intercept-sætningen”, der er beskrevet ovenfor. Pythagoras er almindeligt krediteret for at have erkendt det matematiske grundlag for musikalsk harmoni, og ifølge Proklos’ kommentar til Euklid opdagede han teorien om proportionaler og konstruerede regelmæssige faste legemer. Nogle moderne historikere har sat spørgsmålstegn ved, om han virkelig konstruerede alle fem regulære faste legemer, og foreslår i stedet, at det er mere rimeligt at antage, at han kun konstruerede tre af dem. Nogle antikke kilder tilskriver Pythagoras opdagelsen af Pythagoras’ sætning, mens andre hævder, at det var et bevis for den sætning, som han opdagede. Moderne historikere mener, at selve princippet var kendt af babylonierne og sandsynligvis blev importeret fra dem. Pythagoræerne betragtede numerologi og geometri som grundlæggende for forståelsen af universets natur og derfor som centrale elementer i deres filosofiske og religiøse idéer. De er krediteret for mange matematiske fremskridt, f.eks. opdagelsen af irrationelle tal. Historikere tilskriver dem en vigtig rolle i udviklingen af den græske matematik (især talteori og geometri) til et sammenhængende logisk system baseret på klare definitioner og beviste sætninger, som blev betragtet som et fag, der var værd at studere i sig selv, uden hensyn til de praktiske anvendelser, som egypterne og babylonierne havde haft som deres primære interesse.