Carrera temprana en la NBA (1999-2005)Edit
Alston tuvo problemas al principio de su carrera en la NBA, pero pasó con éxito del streetball al juego profesional. Después de jugar desde el banquillo durante la mayor parte del tiempo que estuvo con los Milwaukee Bucks, fue traspasado a los Toronto Raptors. Tras su paso por los Raptors, se convirtió en titular de los Miami Heat en 2004. No defraudó, promediando 12 puntos y 4 asistencias en un joven equipo de Miami, liderado por el escolta novato Dwyane Wade, que llegó a las semifinales de la Conferencia Este de los Playoffs de la NBA. Durante esa temporada, en un partido del 26 de marzo contra los Dallas Mavericks, encestó un tiro ganador en la prórroga a falta de 0,5 segundos sobre los brazos extendidos de Shawn Bradley para catapultar a Miami a una victoria por 119-118. Alston firmaría un contrato de varios años con los Toronto Raptors en el verano de 2004. Para Alston, este fue su primer paso en la nueva fase de una carrera segura en la NBA que le había sido esquiva hasta ese momento.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston fue traspasado a los Houston Rockets por el guardia Mike James el 4 de octubre de 2005. Aunque Alston fue criticado con frecuencia por su actitud mientras estaba en Toronto, se cree que el entrenador de los Rockets, Jeff Van Gundy, consultó con su hermano, el entrenador de los Miami Heat, Stan Van Gundy, que entrenó a Alston durante la temporada 2003-04 de la NBA, sobre la ética de trabajo y la actitud de Alston. La reputación de dureza de Jeff Van Gundy y su capacidad para sacar el máximo partido a jugadores que antes se consideraban «problemáticos» o «temperamentales» (por ejemplo, Latrell Sprewell) hizo que el personal de los Rockets se mostrara optimista. En la temporada 2006-07, como base titular de los Rockets, Alston promedió 13,3 puntos, 3,4 rebotes, 5,4 asistencias y 1,6 robos por partido. Terminó la temporada noveno en robos entre todos los jugadores de la NBA, cuarto en triples realizados y 23º en asistencias. El 12 de noviembre de 2008, Alston fue suspendido por dos partidos sin goce de sueldo por su papel en una pelea tras una falta no pitada con Matt Barnes y Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston fue traspasado a los Orlando Magic en un acuerdo a tres bandas el 19 de febrero de 2009, y sustituyó al lesionado Jameer Nelson en la alineación titular del equipo. El 30 de abril de 2009, Alston ayudó a los Orlando Magic a derrotar a los Philadelphia 76ers por 4-2 en la primera ronda de los Playoffs de la NBA. A continuación, Orlando derrotó a los Boston Celtics y a los Cleveland Cavaliers para llegar a las Finales de la NBA, donde perdió ante Los Ángeles Lakers en cinco partidos tras ser sustituido por el regreso de Jameer Nelson, una decisión controvertida de Stan Van Gundy. Alston promedió 10,6 puntos, 3,0 asistencias y 2,2 rebotes en las Finales. En los playoffs de 2009, Alston fue titular en todos los partidos que disputó.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
El 25 de junio de 2009, fue traspasado a los New Jersey Nets junto con Tony Battie y Courtney Lee a cambio de Vince Carter y Ryan Anderson. Tuvo su primer triple-doble como miembro de los New Jersey Nets en 2009-2010. El 5 de enero de 2010, fue liberado por los Nets con la esperanza de dejarle jugar para un contendiente.
Miami Heat (2010)Edit
El 7 de enero de 2010, despejó los waivers y firmó con los Miami Heat por segunda vez. Después de ser titular en 25 partidos con los Heat, fue suspendido inmediatamente el 6 de marzo de 2010, por faltar a los entrenamientos y a un partido. El 13 de marzo de 2010, Miami aumentó su suspensión para el resto de la temporada.