El Oxford Dictionary of Nursery Rhymes (1951) identifica la rima como el primer poema inglés escrito en suelo americano, sugiriendo que data del siglo XVII y que puede haber sido escrita por un colono inglés que observó la forma en que las mujeres nativas americanas mecían a sus bebés en cunas de corteza de abedul, que estaban suspendidas de las ramas de los árboles, permitiendo que el viento meciera al bebé para que se durmiera. La letra apareció impresa en Inglaterra hacia 1765.
En Derbyshire, Inglaterra, la leyenda local dice que la canción se refiere a un personaje local de finales del siglo XVIII, Betty Kenny (Kate Kenyon), que vivía con su marido, Luke, y sus ocho hijos en un enorme tejo del bosque de Shining Cliff, en el valle de Derwent, donde una rama ahuecada servía de cuna.
Otra teoría dice que la letra se refiere a los acontecimientos inmediatamente anteriores a la Revolución Gloriosa. Se supone que el bebé es el hijo de Jacobo VII y II, que se cree que es el hijo de otra persona introducido a escondidas en la sala de partos para proporcionar un heredero católico romano a Jacobo. El «viento» puede ser ese «viento» o fuerza protestante que «sopla» o viene de los Países Bajos trayendo al sobrino y yerno de Jaime, Guillermo de Orange, que acabaría deponiendo al rey Jaime II en la revolución (el mismo «viento protestante» que había salvado a Inglaterra de la Armada Española un siglo antes). La «cuna» es la Casa Real de Estuardo. La primera versión registrada de las palabras impresas aparecía con una nota a pie de página, «Esto puede servir de advertencia a los Orgullosos y Ambiciosos, que suben tan alto que generalmente caen al final», lo que puede leerse como apoyo a un significado satírico. Sí, efectivamente.
Otra teoría es que la canción se basa en un ritual del siglo XVII que tenía lugar tras la muerte de un recién nacido. La madre colgaba al niño de una cesta en una rama de un árbol y esperaba a ver si volvía a la vida. La línea «cuando la rama se rompa el bebé caerá» sugeriría que el bebé era un peso muerto, tan pesado como para romper la rama.
Sin embargo, otra teoría es que la canción proviene de la marina británica del siglo XVII para describir la «cima del árbol, o cuna» (ahora comúnmente llamada nido de cuervos) a la que tenían que subir los polvorines (o grumetes) para vigilar. Si se tiene en cuenta que este era el punto más alto del barco y se lee la letra con este pensamiento, la canción infantil cobra todo el sentido. «Cuando el viento sopla, la cuna se mece», el punto más alto del barco es el que más se mece. «Cuando la rama se rompa, la cuna caerá». La rama es la parte delantera del barco, y la rotura de la rama describe la parte delantera del barco rompiendo sobre una ola. «Y caerá el bebé, con cuna y todo». Era casi un lugar común que la cuna se rompiera durante una tormenta.
Otra posibilidad es que las palabras comenzaran como una rima «dandling» – una que se utiliza mientras se balancea a un bebé y a veces se le lanza y atrapa. En The Oxford Nursery Rhyme Book se cita una de las primeras rimas de «dandling» que tiene cierta similitud:
¡Atrápalo, cuervo! ¡Llévatelo, cometa! Llévatelo hasta que las manzanas estén maduras; cuando estén maduras y listas para caer, aquí viene el bebé, con manzanas y todo, woop woop.