Le sujet était commun pour l’époque. Le traitement du Caravage est remarquable par le réalisme de son Cupidon – là où d’autres représentations, comme un Cupidon endormi contemporain de Battistello Caracciolo, montrent un beau garçon idéalisé, presque générique, le Cupidon du Caravage est très individuel, charmant mais pas du tout beau, tout en dents et en sourire crochus : on a l’impression qu’on le reconnaîtrait dans la rue. Le choc du Caravage, en dehors de l’éclairage dramatique en clair-obscur et de la clarté photographique, c’est le mélange de l’allégorie et du réel, cette impression qu’il donne d’un enfant qui s’amuse beaucoup à se déguiser en ailes de théâtre avec un bouquet de flèches et à se faire peindre. Néanmoins, malgré les indications claires de la pratique de Caravage de peindre directement à partir d’un modèle vivant, il y a une ressemblance indéniable avec la pose de la Victoire de Michel-Ange maintenant dans le Palazzo Vecchio, Florence, et il est probable que l’artiste avait cela à l’esprit.
Le peintre Orazio Gentileschi a prêté à Caravage les ailes comme accessoires à utiliser dans le tableau, et cela permet une datation assez précise de 1602-03. Le succès est immédiat dans les cercles de l’élite intellectuelle et culturelle de Rome. Un poète écrit immédiatement trois madrigaux à son sujet, et un autre rédige une épigramme latine dans laquelle il est couplé pour la première fois avec la phrase virgilienne Omnia Vincit Amor, bien que celle-ci ne devienne son titre que lorsque le critique Giovanni Pietro Bellori écrit sa vie du Caravage en 1672.
Ivitablement, beaucoup d’encre savante et non savante a coulé sur le prétendu érotisme de la peinture. Pourtant, le contenu homoérotique n’était peut-être pas aussi apparent pour la génération de Giustiniani qu’il ne l’est devenu aujourd’hui. On pouvait voir des garçons nus sur n’importe quel bord de rivière ou de mer, et l’érotisation des enfants est un artefact culturel de notre époque plutôt que de celle du Caravage. Si le Marchese a caché Amor derrière un rideau, c’est parce qu’il souhaitait qu’il soit conservé comme une dernière pièce de résistance pour les visiteurs, à ne voir qu’après avoir vu le reste de la collection – en d’autres termes, le rideau devait révéler le tableau, et non le cacher. (Selon l’historien Joachim von Sandrart, qui a catalogué la collection Giustiniani dans les années 1630, le rideau n’a été installé que sur son insistance à cette époque). Le défi est de voir l’Amor Vincit avec les yeux du 17ème siècle.
En 1602, peu après l’achèvement d’Amor Vincit, le cardinal Benedetto Giustiniani, frère de Vincenzo et collaborateur dans la création de la collection Giustiniani d’art contemporain, commanda une peinture à l’artiste réputé Giovanni Baglione. L’Amour divin et profane de Baglione montrait l’Amour divin séparant un Cupidon juvénile sur le sol dans le coin inférieur droit (amour profane) d’un Lucifer dans le coin gauche. Le style de l’œuvre est totalement dérivé de celui du Caravage (qui s’était récemment imposé comme un rival pour les commandes de l’Église) et constitue un défi évident au récent Amor, et le jeune peintre a amèrement protesté contre ce qu’il considérait comme un plagiat. Taquiné par un ami de Caravage, Baglione répondit par une deuxième version, dans laquelle le diable avait le visage de Caravage. Ainsi commença une longue et vicieuse querelle qui devait avoir des ramifications imprévisibles pour Caravage des décennies après sa mort, lorsque l’impitoyable Baglione devint son premier biographe.
Sandrart décrivit Amor comme « un Cupidon grandeur nature d’après un garçon d’environ douze ans… a de grandes ailes d’aigle brunes, dessiné si correctement et avec une coloration, une clarté et un relief si forts que tout prend vie ». Richard Symonds, un visiteur anglais à Rome vers 1649/51, a décrit le Cupidon comme étant « le corps et le visage de son propre garçon ou serviteur (du Caravage) qui couchait avec lui ». L’historien de l’art italien Giani Pappi a avancé la théorie selon laquelle ce Cecco pourrait être identique au Cecco del Caravaggio (« le Cecco du Caravage »), un notable italien, disciple du Caravage, qui est apparu dans la décennie suivant la mort du maître. Bien que cela reste controversé, la proposition de Pappi, selon laquelle Cecco del Caravaggio devrait être identifié comme un artiste connu sous le nom de Francesco Boneri, bénéficie d’un soutien plus large. Cecco Boneri, si tel est son nom, apparaît dans de nombreux tableaux du Caravage, comme l’ange juvénile soutenant le Christ dans La conversion de saint Paul (1600-1601), peut-être comme l’ange offrant une palme de martyr au saint dans Le martyre de saint Matthieu (1599-1600) (bien qu’on ne le voie que comme le sommet d’une chevelure bouclée), le jeune Isaac sur le point d’être égorgé dans Le Sacrifice d’Isaac (1603), l’adolescent David dans David avec la tête de Goliath (Caravage, Rome) (vers 1610 – la tête est du Caravage), et le jeune homme dans Le Martyre de saint Matthieu (1599-1600). 1610 – la tête est celle du Caravage), et comme le Jean-Baptiste actuellement dans la galerie du Capitole à Rome.
Le tableau est resté dans la collection Giustiniani jusqu’en 1812, date à laquelle il a été acheté par le marchand d’art Féréol Bonnemaison, et vendu à Frédéric Guillaume III de Prusse en 1815 pour les Musées de Berlin.