Free Press

Percent yield of hydrogenation products

Natuurlijk vaak wordt bij een chemische reactie een mengsel van twee of meer producten gevormd. Bijvoorbeeld, wanneer een plantaardige olie zoals palmolie wordt gehydrogeneerd, zouden wij enkel mono-onverzadigde producten willen maken. Maar de vele triglyceriden die het bevat met gevarieerde vetzuurketens. Geen enkel proces zou voor al deze producten kunnen werken. Stel dat we beginnen met slechts één mogelijke palmoliemolecule, een glycerol met 2 linoleenzuur- en 1 linolzuursubstituenten (we zullen het afkorten tot GLLL). Het gewenste product zou de olie met drie oliezuursubstituenten kunnen zijn (we zullen het afkorten tot GOOO, wat ook een goede beschrijving zou kunnen zijn), zodat de vergelijking is:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

“GLLL” + 5 H2 → “GOOO”

Een grote overmaat waterstof is meestal onder druk aanwezig, met een palladium of “Raney Nickel” katalysator. Een groot aantal producten wordt verkregen, waaronder volledig verzadigde vetten zoals Stearine (glyceryltristearaat), en transvetten. De producten worden gewoonlijk geanalyseerd door de oliën om te zetten in eenvoudiger (methyl)esters en een gaschromatograaf uit te voeren.

De doeltreffendheid van de reactie wordt gewoonlijk beoordeeld in termen van procentuele opbrengst van het gewenste product. Een theoretische opbrengst wordt berekend door aan te nemen dat alle beperkende reagens wordt omgezet in product. De experimenteel bepaalde massa van het product wordt dan vergeleken met de theoretische opbrengst en uitgedrukt als percentage:

VoorBEELD 1 Stel dat een hydrogenering van 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), afgekort “GLLL” (M = 875,4 g/mol) wordt uitgevoerd met 2,000 g H2, afgesloten in een stalen hogedrukreactievat met een katalysator bij 55°C. De producten omvatten 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), afgekort “GOOO” (M = 885,5 g/mol). Bereken de procentuele opbrengst.

Oplossing We moeten de theoretische opbrengst van (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) berekenen, en om dit te doen moeten we eerst uitzoeken of (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) of H2 het beperkende reagens is. Voor de evenwichtsvergelijking hierboven is

De stoichiometrische verhouding van de reagentia is

Nu, de beginhoeveelheden van de twee reagentia zijn en De verhouding van de beginhoeveelheden is dusOmdat deze verhouding kleiner is dan , is er een overmaat aan H2. GLLL is het beperkende reagens. Daarom moeten we 0,1142 mol GLLL en 0,5712 mol H2 (in plaats van 0,9921 mol H2) gebruiken om de theoretische opbrengst van (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), of “GOOO” te berekenen. We hebben danzodatwe deze berekeningen in een tabel kunnen ordenen:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) “GLLL”	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) “GOOO”
m, g	100.0 g	2,000 g	90,96 g
M, g/mol	875.4	2.016	885.5
n aanwezig, mol	0.1142 mol	0.9921 mol
n werkelijk, mol	0.1142	0,5712	0,1142
m werkelijk, massa	100,0	1,1515	101,2

De procentuele opbrengst is dan