Toen hij in Pittsburgh woonde, werkte Wynne aan de krant Pittsburgh Press en speelde hij viool in het Pittsburgh Symphony Orchestra. Later verhuisde hij naar New York City en werkte hij voor de krant New York World. Hij is het meest bekend door de uitvinding van de kruiswoordpuzzel in 1913, toen hij inwoner was van Cedar Grove, New Jersey.
Wynne creëerde de pagina met puzzels voor de “Fun” sectie van de zondag editie van de New York World. Voor de editie van 21 december 1913 introduceerde hij een puzzel met een ruitvorm en een hol midden, waarbij de letters F-U-N al waren ingevuld. Hij noemde het een “Word-Cross Puzzle.”
Hoewel Wynne’s uitvinding gebaseerd was op eerdere puzzelvormen, zoals de woorddiamant, introduceerde hij een aantal vernieuwingen (b.v. het gebruik van horizontale en verticale lijnen om vakjes te maken waarin de oplossers letters konden invoeren). Vervolgens pionierde hij met het gebruik van zwarte vierkanten in een symmetrische opstelling om woorden in rijen en kolommen te scheiden. Met uitzondering van de nummering, is de vorm van Wynne’s “Word-Cross” puzzels dezelfde als die gebruikt wordt voor moderne kruiswoordraadsels.
Een paar weken nadat de eerste “Word-Cross” verscheen, werd de naam van de puzzel veranderd in “Cross-Word” als gevolg van een zetfout. Wynne’s puzzels zijn sindsdien bekend als “kruiswoordraadsels”.