De verteller bevindt zich op onverklaarbare wijze in een grimmige en vreugdeloze stad, de “grijze stad”, waar het onophoudelijk regent, zelfs binnenshuis, en die ofwel de hel ofwel het vagevuur is, afhankelijk van het feit of men er al dan niet verblijft. Uiteindelijk vindt hij een bushalte voor hen die een uitstapje willen maken naar een andere plaats (de bestemming blijkt later de uitlopers van de Hemel te zijn). Hij wacht in de rij voor de bus en luistert naar de ruzies tussen zijn medepassagiers. In afwachting van de bus verlaten velen van hen de rij met afschuw voordat de bus arriveert. Als de bus aankomt, wordt hij bestuurd door de figuur van Jezus Christus, van wie we later horen dat hij de enige is die groot genoeg is om veilig naar de hel af te dalen. Als de weinige overgebleven passagiers zijn ingestapt, vliegt de bus omhoog, van het trottoir af, de grijze, regenachtige hemel in.
De opstijgende bus breekt uit de regenwolken in een heldere, pré-donkere hemel, en terwijl hij opstijgt veranderen de lichamen van de inzittenden van normaal en solide in doorzichtig, vaag en dampig. Wanneer de bus zijn bestemming bereikt, worden de passagiers van de bus – inclusief de verteller – geleidelijk onthuld dat ze geesten zijn. Hoewel het land waar ze uitstappen het mooiste is dat ze ooit hebben gezien, is elk kenmerk van het landschap, inclusief waterstromen en grassprieten, onwrikbaar solide vergeleken met henzelf: Het doet hun immense pijn over het gras te lopen, waarvan de sprieten hun schimmige voeten doorboren, en zelfs een enkel blad is veel te zwaar voor wie dan ook om op te tillen.
Glanzende figuren, mannen en vrouwen die zij op aarde hebben gekend, komen hen tegemoet en sporen hen aan zich te bekeren en naar de eigenlijke Hemel te gaan. Zij beloven de geesten, naarmate zij verder en hoger reizen, dat zij vaster zullen worden en zich daardoor steeds minder ongemakkelijk zullen voelen. Deze figuren, die “geesten” worden genoemd om ze te onderscheiden van de geesten, bieden aan hen te helpen op hun reis naar de bergen en de zonsopgang.
Alle geesten kiezen ervoor om terug te keren naar de grijze stad, en geven daarvoor verschillende redenen en excuses op. Een groot deel van het belang van het boek ligt in de herkenning van de plausibiliteit en vertrouwdheid – en de ijlheid en het zelfbedrog – van de uitvluchten die de geesten weigeren op te geven, ook al zou dat hen naar de “werkelijkheid” en “vreugde voor altijd” brengen. Een kunstenaar weigert, met het argument dat hij de reputatie van zijn schilderschool in stand moet houden; een bittere cynicus voorspelt dat de Hemel een truc is; een bullebak (“Grote Man”) is beledigd dat mensen die hij beneden zich acht daar zijn; een zeurende echtgenote is boos dat het haar in de Hemel niet zal worden toegestaan haar echtgenoot te domineren. Een man echter, die op aarde gecorrumpeerd is door lust, die op zijn geest in de vorm van een lelijke hagedis meereist, staat toe dat een engel de hagedis doodt en wordt een beetje steviger, en reist vooruit, uit het verhaal.
De verteller, een schrijver toen hij nog leefde, wordt ontmoet door de schrijver George MacDonald; de verteller begroet MacDonald als zijn mentor, net zoals Dante deed bij zijn eerste ontmoeting met Vergilius in de Goddelijke Komedie; en MacDonald wordt de gids van de verteller op zijn reis, net zoals Vergilius die van Dante werd. MacDonald legt uit dat het mogelijk is voor een ziel om ervoor te kiezen in de Hemel te blijven ondanks dat hij in de grijze stad is geweest; voor zulke zielen zal de goedheid van de Hemel terugwerken in hun leven, waardoor zelfs hun ergste verdriet in vreugde verandert, en hun ervaring op Aarde verandert in een verlenging van de Hemel. Omgekeerd werkt het kwaad van de hel zo, dat als een ziel in de grijze stad blijft of er naar terugkeert, zelfs elk herinnerd geluk uit het leven op aarde zijn betekenis zal verliezen, en de ervaring van de ziel op aarde zou met terugwerkende kracht de hel worden.
Weinig van de geesten beseffen dat de grijze stad in feite de hel is. Het verschilt niet veel van het leven dat ze op aarde leidden: vreugdeloos, zonder vrienden en oncomfortabel. Het gaat maar door, en het wordt steeds erger, waarbij sommige personages hun angst voor de “nacht” die uiteindelijk zal komen fluisteren. Volgens MacDonald is het weliswaar mogelijk om de hel te verlaten en de hemel binnen te gaan, maar daarvoor is het nodig dat men zich afkeert van het gekoesterde kwaad dat hen in de hel heeft achtergelaten (berouw); of zoals Lewis het uitbeeldt, het omarmen van de ultieme en onophoudelijke vreugde zelf. Dit wordt geïllustreerd in een ontmoeting van een gezegende vrouw die was gekomen om haar man te ontmoeten: Zij is omringd door blinkende bedienden terwijl hij ineenkrimpt tot onzichtbaarheid terwijl hij een gekraagde tragicus – representatief voor zijn aanhoudend gebruik van de zelfbestraffende emotionele chantage van anderen – gebruikt om voor hem te spreken.
MacDonald laat de verteller op zijn hurken gaan om naar een minuscuul scheurtje in de grond te kijken waarop ze staan, en vertelt hem dat de bus omhoog kwam door een scheur die niet groter was dan die, waarin de uitgestrekte grijze stad lag, die eigenlijk minuscuul is tot het punt dat ze onzichtbaar is vergeleken met de onmetelijkheid van de hemel en de werkelijkheid.
In antwoord op de vraag van de verteller bevestigt MacDonald dat als hij erover schrijft “Natuurlijk moet je ze vertellen dat het een droom is!” Tegen het einde drukt de verteller de verschrikking en kwelling uit van het blijven van een geest bij de komst van de volle dageraad in de hemel, waarbij hij het gewicht van het zonlicht op een geest vergelijkt als het laten vallen van grote blokken op iemands lichaam (op dit punt maken vallende boeken hem wakker).
Het thema van de droom parallelt met The Pilgrim’s Progress waarin de hoofdpersoon droomt van de dag des oordeels in het Huis van de Uitlegger. Het gebruik van schaakbeelden en de overeenkomst van droomelementen met elementen in het wakende leven van de verteller doet denken aan Alice’s Adventures in Wonderland en Through the Looking-Glass. Het boek eindigt met het ontwaken van de verteller uit zijn droom van de hemel in de onaangename realiteit van het oorlogsland Groot-Brittannië, in een bewuste imitatie van het “Eerste deel” van The Pilgrim’s Progress, waarvan de laatste zin luidt: “Dus ik werd wakker, en zie: Het was een droom.”