O assunto era comum para a idade. O tratamento de Caravaggio é notável pelo realismo do seu Cupido – onde outras representações, como um Cupido adormecido contemporâneo de Battistello Caracciolo, mostram um rapaz idealizado, quase genérico, bonito, o Cupido de Caravaggio é altamente individual, encantador mas nada bonito, todos os dentes tortos e o sorriso torto: sente-se que se o reconheceria na rua. O choque do Caravaggio, para além da dramática iluminação do chiaroscuro e da clareza fotográfica, é a mistura do alegórico e do real, este sentimento que dá de uma criança que se está a divertir muito, vestindo as suas asas com um monte de setas e pintando o seu quadro. No entanto, apesar das indicações claras da prática de Caravaggio de pintar diretamente de um modelo vivo, há uma semelhança inegável com a pose da Vitória de Michelangelo agora no Palazzo Vecchio, Florença, e é provável que o artista tivesse isso em mente.
O pintor Orazio Gentileschi emprestou a Caravaggio as asas como adereços para serem usados na pintura, e isso permite uma datação bastante precisa de 1602-03. Foi um sucesso imediato nos círculos da elite intelectual e cultural de Roma. Um poeta escreveu imediatamente três madrigais sobre ele, e outro escreveu um epigrama em latim no qual foi associado pela primeira vez à frase virgiliana Omnia Vincit Amor, embora este não se tenha tornado o seu título até que o crítico Giovanni Pietro Bellori escreveu a sua vida de Caravaggio em 1672.
Inevitavelmente, muita tinta erótica e não erótica foi derramada sobre o alegado erotismo da pintura. No entanto, o conteúdo homoerótico talvez não fosse tão aparente para a geração de Giustiniani como se tornou hoje. Meninos nus podiam ser vistos em qualquer margem de rio ou beira-mar, e a erotização das crianças é muito mais um artefato cultural dos dias de hoje do que o de Caravaggio. A história de que os Marchese mantinham Amor escondido atrás de uma cortina relaciona-se com o seu desejo relatado de que ele fosse mantido como uma pièce de résistance final para os visitantes, para ser visto apenas quando o resto da coleção tivesse sido visto – em outras palavras, a cortina era para revelar o quadro, não para escondê-lo. (Segundo o historiador Joachim von Sandrart, que catalogou a coleção Giustiniani na década de 1630, a cortina só foi instalada a seu pedido naquela época). O desafio é ver o Amor Vincit através dos olhos do século XVII.
Em 1602, pouco depois de Amor Vincit ter sido concluído, o Cardeal Benedetto Giustiniani, irmão de Vincenzo e colaborador na criação da coleção de arte contemporânea Giustiniani, encomendou uma pintura ao notável artista Giovanni Baglione. O Amor Divino e Profano de Baglione mostrou o Amor Divino separando um Cupido juvenil no chão no canto inferior direito (amor profano) de um Lúcifer no canto esquerdo. Seu estilo era completamente derivado de Caravaggio (que havia emergido recentemente como rival das comissões da Igreja) e um claro desafio ao recente Amor, e o pintor mais jovem protestou amargamente contra o que ele via como o plágio. Taunhado por um dos amigos de Caravaggio, Baglione respondeu com uma segunda versão, na qual o diabo recebeu o rosto de Caravaggio. Assim começou uma longa e viciosa briga que deveria ter ramificações imprevisíveis para Caravaggio décadas após sua morte, quando o imperdoável Baglione se tornou seu primeiro biógrafo.
Sandrart descreveu Amor como “Um Cupido em tamanho natural depois de um menino de cerca de doze anos… tem as asas de águia marrom grande, desenhadas tão corretamente e com cores, clareza e relevo tão fortes que tudo ganha vida”. Richard Symonds, um visitante inglês a Roma por volta de 1649/51, registrou o Cupido como sendo “o corpo e o rosto do seu (Caravaggio) owne boy ou criado (sic) deitado com ele”. O historiador de arte italiano Giani Pappi apresentou a teoria de que este Cecco pode ser idêntico ao Cecco del Caravaggio (“Cecco do Caravaggio”), um notável seguidor italiano de Caravaggio que surgiu na década após a morte do mestre. Embora isto permaneça controverso, há um apoio mais generalizado à proposta do Pappi de que Cecco del Caravaggio deve ser identificado como um artista conhecido como Francesco Boneri. Cecco Boneri, se este é o seu nome, aparece em muitos quadros de Caravaggio, como o anjo jovem que apoia Cristo na Conversão de São Paulo, (1600-1601) possivelmente como o anjo que oferece a palma de um mártir ao santo em O Martírio de São Mateus (1599-1600) (embora visto apenas como o topo de uma cabeça de cabelo encaracolado), como o jovem Isaac prestes a ter sua garganta cortada em O Sacrifício de Isaac (1603), como um adolescente David em David com a cabeça de Golias (Caravaggio, Roma) (ca. 1610 – a cabeça é de Caravaggio), e como o João Batista agora na galeria Capitólio em Roma.
O quadro permaneceu na coleção Giustiniani até 1812, quando foi comprado pelo comerciante de arte Féréol Bonnemaison, e vendido a Frederick William III da Prússia em 1815 para os Museus de Berlim.