Início da carreira na NBA (1999-2005)Editar
Alston lutou no início da sua carreira na NBA, mas conseguiu fazer a transição do streetball para o jogo profissional. Depois de jogar fora do banco durante a maior parte do tempo em que esteve com os Milwaukee Bucks, ele foi trocado pelos Toronto Raptors. Após seu período com os Raptors, ele emergiu como titular do Miami Heat em 2004. Ele não decepcionou, tendo em média 12 pontos e 4 assistências em uma jovem equipe de Miami, liderada pelo novato guarda Dwyane Wade, que chegou às Semi-Finais da Conferência Leste dos Playoffs da NBA. Durante essa temporada, em um jogo de 26 de março contra o Dallas Mavericks, ele acertou um chute vencedor do jogo no prolongamento com 0,5 segundos sobrando sobre os braços estendidos de Shawn Bradley para catapultar Miami para uma vitória de 119-118. Alston assinaria um contrato de vários anos com os Toronto Raptors no verão de 2004. Para Alston, este foi seu primeiro passo na nova fase de uma carreira segura na NBA que o havia iludido até aquele ponto.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston foi trocado para o Houston Rockets pelo guarda Mike James em 4 de outubro de 2005. Embora Alston fosse frequentemente criticado por sua atitude enquanto estava em Toronto, acredita-se que o técnico do Rockets, Jeff Van Gundy, conferiu com seu irmão, o treinador do Miami Heat Stan Van Gundy, que treinou Alston durante a temporada 2003-04 da NBA, sobre a ética e a atitude de trabalho de Alston. A reputação de Jeff Van Gundy de tenacidade e sua capacidade de tirar o máximo proveito dos jogadores antes considerados “causadores de problemas” ou “temperamentais” (por exemplo, Latrell Sprewell) levou ao otimismo da equipe do Rockets. Na temporada 2006-07, como titular do time do Rockets, Alston obteve uma média de 13,3 pontos, 3,4 rebotes, 5,4 assistências e 1,6 roubos por jogo. Ele terminou a temporada em nono lugar em roubos entre todos os jogadores da NBA, quarto em três pontos feitos, e 23º em assistências. Em 12 de novembro de 2008, Alston foi suspenso por dois jogos sem pagamento pelo seu papel em uma briga após uma falta não solicitada com Matt Barnes e Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston foi negociado com o Orlando Magic em um acordo de três jogadores em 19 de fevereiro de 2009, e substituiu o lesionado Jameer Nelson na escalação inicial da equipe. Em 30 de abril de 2009, Alston ajudou o Orlando Magic a derrotar o Philadelphia 76ers por 4-2 na primeira rodada dos Playoffs da NBA. O Orlando então derrotou o Boston Celtics e o Cleveland Cavaliers para avançar para as finais da NBA, onde perdeu para o Los Angeles Lakers em cinco jogos, depois de ser substituído pelo retornado Jameer Nelson, uma decisão controversa de Stan Van Gundy. Alston obteve média de 10,6 pontos, 3,0 assistências e 2,2 rebotes nas finais. Nas finais de 2009, Alston começou todos os jogos em que jogou.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
Em 25 de junho de 2009, ele foi negociado com os New Jersey Nets junto com Tony Battie e Courtney Lee em troca de Vince Carter e Ryan Anderson. Ele teve o seu primeiro triplo como membro das redes de New Jersey Nets em 2009-2010. Em 5 de janeiro de 2010, ele foi lançado pelos Nets na esperança de deixá-lo jogar para um concorrente.
Miami Heat (2010)Edit
No dia 7 de janeiro de 2010, ele autorizou renúncias e assinou com o Miami Heat pela segunda vez. Após começar 25 jogos para o Heat, ele foi imediatamente suspenso em 6 de março de 2010, por faltar aos treinos e um jogo. Em 13 de março de 2010, Miami atualizou sua suspensão para o restante da temporada.