1986-1989: Estreia e início de carreiraEditar
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Venkatesh apareceu pela primeira vez como actor infantil no filme Prema Nagar de 1971. Seu primeiro filme como ator principal foi K. Raghavendra Rao-dirigido Kaliyuga Pandavulu (1986), ao lado de Khushbu Sundar, que foi uma estréia para ambos. O filme ganhou-lhe um Prémio Especial do Júri Nandi.
Early na sua carreira, Venkatesh foi protagonista em Swarnakamalam (1988), realizado por K. Viswanath. O filme foi exibido no Festival Internacional de Cinema da Índia de 1988, Festival de Cinema Ásia-Pacífico e Festival de Cinema Ann Arbor e ganhou vários prêmios, incluindo o Prêmio Nandi de Melhor Longa-Metragem e o Prêmio Filmfare de Melhor Filme – Telugu. O filme também lhe valeu seu primeiro prêmio Nandi de Melhor Ator. No ano seguinte, estrelou no filme romance musical Prema (1989).
1990-2012: Sucesso comercialEdit
No filme Bobbili Raja de 1990, ele interpretou um jovem que procura desfazer a injustiça feita à sua mãe. O filme de sucesso comercial provou ser um ponto de viragem na sua carreira. Um ano depois, ele estrelou no road movie Kshana Kshanam, de Ram Gopal Varma, ao lado de Sridevi. O filme, onde Venkatesh interpretou um pequeno ladrão de tempo, é considerado um dos melhores thrillers do cinema Telugu. Seu retrato de um inocente aldeão em Chanti (1992) também é considerado um papel notável. Em 1993, Venkatesh fez sua estréia no cinema Hindi com Anari, um remake de seu filme Chanti. Mais tarde, também foi apresentado em Taqdeerwala (1995).
Em 1996, retratou um advogado honesto no Dharma Chakram, que lhe rendeu tanto o Nandi Award quanto o Filmfare Award South. Mais tarde naquele ano, ele interpretou um marido lutando entre duas esposas em E. V. V. Satyanarayana-dirigido drama de comédia Intlo Illalu Vantintlo Priyuralu, que também foi um empreendimento de sucesso. Em Ganesh (1998), ele interpretou uma pessoa lutando contra os males do sistema público de saúde indiano. No ano seguinte, Venkatesh estrelou o filme de ação romântico Preminchukundam Raa. O filme, que foi um dos primeiros retratos do facciosismo na região de Rayalaseema, foi um grande sucesso comercial. Seu filme dramático Raja, de 1999, onde interpreta um pequeno ladrão de tempo reformado por seu amor, também é bem recebido pelo público. Depois disso, ele se estabeleceu como um dos principais atores do cinema Telugu.
Em 2003, Venkatesh estrelou o filme de comédia romântica Nuvvu Naaku Nachav, que foi um sucesso crítico e comercial. O sucesso continuou com Malliswari (2004), em sua segunda colaboração com o diretor K. Vijaya Bhaskar depois de Nuvvu Naaku Nachav. Em 2007, estrelou em dois filmes, Aadavari Matalaku Arthale Verule e Tulasi, ambos com mais de ₹30 crore na bilheteria. Nos anos seguintes, Venkatesh apareceu em vários filmes, incluindo Chintakayala Ravi (2008), Namo Venkatesa (2010) e Guarda-costas (2012).
2013-presente: Seethamma Vakitlo e MultistarrersEdit
Em 2013, Venkatesh co-estrelou ao lado de Mahesh Babu no aclamado filme dramático Seethamma Vakitlo Sirimalle Chettu. O filme é considerado o primeiro filme multi-estrelas de Telugu nas últimas décadas, depois do qual Venkatesh passou a figurar em outros filmes multi-estrelas, como Masala (2013), Gopala Gopala (2015) e F2: Diversão e Frustração (2019). O F2 foi um dos filmes de maior bilheteria de Telugu daquele ano.
A performance de Venkatesh em Drushyam (2014) recebeu vários elogios da crítica. Seu retrato de um rigoroso treinador de boxe no Sudha Kongara-dirigido Guru do drama esportivo (2017) também é considerado uma de suas melhores performances.
Later em 2019, ele estrelou em Venky Mama, ao lado de seu sobrinho Naga Chaitanya. O filme foi um empreendimento lucrativo, com mais do que ₹72 crore em todo o mundo. No mesmo ano, ele dublou em Telugu para o Génio, em Alladin. Ele será visto em seguida em Naarappa, que está atualmente em produção.