Reacții chimice ale grăsimilor și uleiurilor
Grăsimile și uleiurile pot participa la o varietate de reacții chimice – de exemplu, deoarece trigliceridele sunt esteri, ele pot fi hidrolizate în prezența unui acid, a unei baze sau a unor enzime specifice cunoscute sub numele de lipaze. Hidroliza grăsimilor și a uleiurilor în prezența unei baze este utilizată pentru fabricarea săpunului și se numește saponificare. În prezent, cele mai multe săpunuri se prepară prin hidroliza trigliceridelor (adesea din seu, ulei de nucă de cocos sau ambele) folosind apă la presiune și temperatură ridicată . Carbonatul de sodiu sau hidroxidul de sodiu este apoi folosit pentru a transforma acizii grași în sărurile lor de sodiu (moleculele de săpun):
Cu o privire mai atentă: Săpunuri
Săpunul ordinar este un amestec de săruri de sodiu ale diferiților acizi grași, produs în una dintre cele mai vechi sinteze organice practicate de oameni (a doua după fermentarea zaharurilor pentru a produce alcool etilic). Atât fenicienii (600 î.Hr.), cât și romanii produceau săpun din grăsime animală și cenușă de lemn. Chiar și așa, producția pe scară largă de săpun nu a început decât în anii 1700. În mod tradițional, săpunul era fabricat prin tratarea untului sau a seuului topit cu un ușor exces de alcalin în cuve mari și deschise. Amestecul era încălzit, iar prin el se făceau bule de abur. După ce saponificarea era finalizată, săpunul era precipitat din amestec prin adăugarea de clorură de sodiu (NaCl), eliminat prin filtrare și spălat de mai multe ori cu apă. A fost apoi dizolvat în apă și reprecipitat prin adăugarea de NaCl. Glicerolul produs în reacție a fost, de asemenea, recuperat din soluțiile apoase de spălare.
Pumisa sau nisipul se adaugă pentru a produce săpun de curățat, în timp ce ingrediente precum parfumuri sau coloranți se adaugă pentru a produce săpunuri parfumate și colorate. Suflând aer prin săpunul topit se obține un săpun plutitor. Săpunurile moi, fabricate cu săruri de potasiu, sunt mai scumpe, dar produc o spumă mai fină și sunt mai solubile. Ele sunt folosite în săpunuri lichide, șampoane și creme de bărbierit.
Murdăria și murdăria aderă de obicei la piele, îmbrăcăminte și alte suprafețe prin combinarea cu uleiuri corporale, grăsimi de gătit, grăsimi lubrifiante și substanțe similare care acționează ca niște lipici. Deoarece aceste substanțe nu sunt miscibile în apă, spălarea doar cu apă nu prea reușește să le îndepărteze. Cu toate acestea, săpunul le îndepărtează, deoarece moleculele de săpun au o natură dublă. Un capăt, numit cap, poartă o sarcină ionică (un anion carboxilat) și, prin urmare, se dizolvă în apă; celălalt capăt, coada, are o structură hidrocarbonată și se dizolvă în uleiuri. Cozile de hidrocarburi se dizolvă în sol; capetele ionice rămân în faza apoasă, iar săpunul sparge uleiul în mici picături învelite în săpun, numite miceli, care se dispersează în întreaga soluție. Picăturile se resping între ele din cauza suprafețelor lor încărcate și nu se unesc. Întrucât uleiul nu mai „lipește” murdăria de suprafața murdară (piele, cârpă, vas), murdăria învelită în săpun poate fi ușor clătită.
Legăturile duble din grăsimi și uleiuri pot suferi hidrogenare și, de asemenea, oxidare. Hidrogenarea uleiurilor vegetale pentru a produce grăsimi semisolide este un proces important în industria alimentară. Din punct de vedere chimic, este în esență identică cu reacția de hidrogenare catalitică descrisă pentru alchene.
În procesele comerciale, numărul de duble legături care sunt hidrogenate este controlat cu atenție pentru a produce grăsimi cu consistența dorită (moi și flexibile). Uleiurile vegetale ieftine și abundente (canola, porumb, soia) sunt astfel transformate în margarină și grăsimi de gătit. La prepararea margarinei, de exemplu, uleiurile parțial hidrogenate sunt amestecate cu apă, sare și lapte praf degresat, împreună cu agenți de aromatizare, coloranți și vitaminele A și D, care sunt adăugate pentru a se apropia de aspectul, gustul și nutriția untului. (Se adaugă, de asemenea, conservanți și antioxidanți.) În majoritatea untului de arahide comercial, uleiul de arahide a fost parțial hidrogenat pentru a preveni separarea acestuia. Consumatorii ar putea scădea cantitatea de grăsimi saturate din dieta lor prin utilizarea uleiurilor originale neprocesate pe alimentele lor, dar cei mai mulți oameni preferă să își ungă margarina pe pâinea prăjită decât să toarne ulei pe ea.
Mulți oameni au trecut de la unt la margarină sau la untura vegetală din cauza preocupărilor legate de faptul că grăsimile animale saturate pot crește nivelul colesterolului din sânge și pot duce la înfundarea arterelor. Cu toate acestea, în timpul hidrogenării uleiurilor vegetale, are loc o reacție de izomerizare care produce acizii grași trans menționați în eseul de deschidere. Cu toate acestea, studiile au arătat că acizii grași trans cresc, de asemenea, nivelul colesterolului și sporesc incidența bolilor de inimă. Acizii grași trans nu au curbura în structurile lor, care apare în cazul acizilor grași cis și, prin urmare, se împachetează strâns împreună în același mod în care o fac acizii grași saturați. Consumatorii sunt acum sfătuiți să folosească uleiuri polinesaturate și margarină moale sau lichidă și să reducă consumul total de grăsimi la mai puțin de 30% din aportul caloric total zilnic.
Grăsimile și uleiurile care sunt în contact cu aerul umed la temperatura camerei suferă în cele din urmă reacții de oxidare și hidroliză care le fac să devină râncede, dobândind un miros neplăcut caracteristic. O cauză a mirosului este eliberarea de acizi grași volatili prin hidroliza legăturilor esterice. Untul, de exemplu, eliberează acizi butiric, caprilic și capric urât mirositori. Microorganismele prezente în aer furnizează lipaze care catalizează acest proces. Râncezirea hidrolitică poate fi prevenită cu ușurință prin acoperirea grăsimii sau a uleiului și păstrarea acestuia la frigider.
O altă cauză a compușilor volatili și mirositori este oxidarea componentelor acizilor grași nesaturați, în special a unității structurale ușor de oxidat
din acizii grași polinesaturați, cum ar fi acizii linoleic și linolenic. Un produs deosebit de ofensiv, format prin scindarea oxidativă a ambelor duble legături din această unitate, este un compus numit malonaldehidă.
Ranciditatea este o preocupare majoră a industriei alimentare, motiv pentru care chimiștii din domeniul alimentar sunt mereu în căutarea unor antioxidanți noi și mai buni, substanțe adăugate în cantități foarte mici (0,001%-0,01%) pentru a preveni oxidarea și a suprima astfel râncezirea. Antioxidanții sunt compuși a căror afinitate pentru oxigen este mai mare decât cea a lipidelor din alimente; astfel, ei funcționează prin epuizarea preferențială a aportului de oxigen absorbit în produs. Deoarece vitamina E are proprietăți antioxidante, aceasta ajută la reducerea deteriorării lipidelor din organism, în special a acizilor grași nesaturați care se găsesc în lipidele membranelor celulare.
.