În timp ce se afla în Pittsburgh, Wynne a lucrat la ziarul Pittsburgh Press și a cântat la vioară în Orchestra Simfonică din Pittsburgh. Ulterior s-a mutat la New York și a lucrat la ziarul New York World. Este cunoscut mai ales pentru inventarea cuvintelor încrucișate în 1913, când locuia în Cedar Grove, New Jersey.
Wynne a creat pagina de puzzle pentru secțiunea „Fun” a ediției de duminică a ziarului New York World. Pentru ediția din 21 decembrie 1913, el a introdus un puzzle în formă de diamant și cu un centru gol, literele F-U-N fiind deja completate. L-a numit „Word-Cross Puzzle.”
Deși invenția lui Wynne se baza pe forme de puzzle anterioare, cum ar fi diamantul de cuvinte, el a introdus o serie de inovații (de exemplu, utilizarea liniilor orizontale și verticale pentru a crea căsuțe pentru ca rezolvatorii să introducă literele). Ulterior, el a fost un pionier în utilizarea de pătrate negre într-un aranjament simetric pentru a separa cuvintele în rânduri și coloane. Cu excepția schemei de numerotare, forma puzzle-urilor „Word-Cross” ale lui Wynne este cea folosită pentru rebusurile moderne.
La câteva săptămâni după ce a apărut primul „Word-Cross”, numele puzzle-ului a fost schimbat în „Cross-Word” ca urmare a unei erori de tipărire. De atunci, puzzle-urile lui Wynne au fost cunoscute sub numele de „cuvinte încrucișate”.
.