Majoritatea istoriilor militare trec peste Evul Mediu, crezând în mod greșit că este o perioadă în care strategia a fost înlocuită de o combinație de banditism și fanatism religios. Cu siguranță, sursele pentru gândirea strategică medievală nu au atracția literară a istoriilor clasice ale Greciei și Romei antice. Cu toate acestea, perioada medievală a Europei poate avea o relevanță deosebită pentru secolul XXI. În Evul Mediu a existat o mare varietate de entități – de la imperii la state embrionare, la orașe independente, la ordine monahale și altele – care au adus diferite forme de putere militară pentru a urmări diverse obiective. Spre deosebire de structurile de putere din secolele al XVIII-lea și al XIX-lea, organizațiile, echipamentele și tehnicile militare variau foarte mult în perioada medievală: pichetarii din satele elvețiene erau foarte diferiți de cavaleria călare din Europa de Vest, care, la rândul ei, avea puține lucruri în comun cu cavaleria ușoară din inima Arabiei. Situația strategică dificilă a Imperiului Bizantin – confruntat cu inamici care variau de la imperiile persan și arab, extrem de civilizate, până la barbarii rătăcitori – a necesitat și a determinat un răspuns strategic complex, inclusiv un exemplu notabil de dependență față de înalta tehnologie. Focul grecesc, un agent incendiar lichid, a permis Imperiului bizantin, aflat în dificultate, să respingă flotele atacatoare și să-și păstreze existența până la începutul secolului al XV-lea.
În limbajul lui Delbrück, războiul medieval a demonstrat ambele tipuri de strategie – răsturnarea și epuizarea. Statele cruciate din Orientul Mijlociu au fost treptat epuizate și copleșite de războiul de raiduri constante și de greutatea numărului. Pe de altă parte, una sau două bătălii decisive, mai ales dezastrul ruinător din Bătălia de la Ḥaṭṭīn (1187), a condamnat regatul cruciat al Ierusalimului, iar mai devreme, Bătălia de la Manzikert (1071) a fost o lovitură din care Imperiul Bizantin nu și-a mai revenit niciodată complet.
Stratehniștii medievali s-au folosit de multe forme de război, inclusiv de bătălii pe platoul de luptă, desigur, precum și de războiul mărunt al raidurilor și hărțuirii. Dar ei au îmbunătățit, de asemenea, un al treilea tip de război – asediul, sau, mai corect, poliorcetica, arta atât a fortificațiilor, cât și a războiului de asediu. Castelele și orașele fortificate puteau, în cele din urmă, să cedeze în fața foametei sau a unui asalt cu ajutorul berbecilor, catapultelor și minelor (cunoscut și sub numele de sapping, un proces prin care se sapă tuneluri sub zidurile de fortificație în vederea pregătirii utilizării focului sau a explozibililor pentru a prăbuși structura), dar progresul în războiul de asediu era aproape întotdeauna lent și dureros. În general, era substanțial mai ușor să aperi o poziție fortificată decât să ataci una, și chiar și o forță mică putea obține un avantaj militar disproporționat prin ocuparea unui loc apărabil. Aceste fapte, combinate cu practicile primitive de sănătate publică ale multor armate medievale, cu starea precară a rețelelor de drumuri și cu sărăcia unui sistem agricol care nu genera prea multe surplusuri din care armatele să se poată hrăni, au însemnat limitări ale ritmului războiului și, într-o oarecare măsură, și ale decisivității acestuia – cel puțin în Europa.
Povestea a fost diferită în Asia Centrală și de Est, în special în China, unde mobilitatea și disciplina armatelor mongole (pentru a lua doar exemplul cel mai notabil) și terenul relativ deschis au permis crearea și destrămarea nu doar a statelor, ci și a societăților de către armate mobile de cavalerie dornice de cuceriri și jafuri. Strategia a apărut în competiția pentru conducerea politică internă (ca în cazul unificării de către Oda Nobunaga a unei mari părți a Japoniei în secolul al XVI-lea) și în încercările fie de a limita irupțiile nomazilor războinici în zonele civilizate și cultivate, fie de a extinde puterea imperială (ca în cazul ascensiunii dinastiei Qing din China în secolul al XVII-lea). Cu toate acestea, după închiderea Japoniei față de lume la sfârșitul secolului al XVI-lea și după slăbirea dinastiei Qing în secolul al XIX-lea, strategia a devenit mai mult o chestiune de menținere a ordinii și de conservare imperială decât o luptă interstatală între puteri comparabile. În Europa, un sistem statal competitiv, alimentat de tensiuni religioase și dinastice și care se folosea de tehnologiile civile și militare în curs de dezvoltare, a dat naștere strategiei așa cum este cunoscută astăzi.
.