Motivet var vanligt för tiden. Caravaggios behandling är anmärkningsvärd på grund av realismen hos hans Amor – där andra avbildningar, t.ex. en samtida sovande Amor av Battistello Caracciolo, visar en idealiserad, nästan generisk, vacker pojke, är Caravaggios Amor mycket individuell, charmerande men inte alls vacker, med sneda tänder och ett snedvridet flin: man känner att man skulle känna igen honom på gatan. Det chockerande med Caravaggio, bortsett från det dramatiska ljuset i chiaroscuro och den fotografiska klarheten, är blandningen av det allegoriska och det verkliga, denna känsla av ett barn som har det riktigt roligt när han klär ut sig i sceniska vingar med en massa pilar och låter sig målas. Trots de tydliga indikationerna på att Caravaggio målade direkt från en levande modell, finns det en obestridlig likhet med poseringen i Michelangelos seger som nu finns i Palazzo Vecchio i Florens, och det är troligt att konstnären hade detta i åtanke.
Målaren Orazio Gentileschi lånade ut vingarna till Caravaggio som rekvisita för att användas i målningen, och detta gör det möjligt att ganska exakt datera dem till 1602-03. Den blev en omedelbar succé i kretsarna av Roms intellektuella och kulturella elit. En poet skrev genast tre madrigaler om den, och en annan skrev ett latinskt epigram där den för första gången kopplades samman med den Virgilianska frasen Omnia Vincit Amor, även om detta inte blev titeln förrän kritikern Giovanni Pietro Bellori skrev sitt liv om Caravaggio 1672.
Oundvikligen har mycket vetenskapligt och icke-vetenskapligt bläck spillts över målningens påstådda erotik. Men det homoerotiska innehållet var kanske inte så uppenbart för Giustinianis generation som det har blivit idag. Nakna pojkar kunde ses på vilken flodbank eller strand som helst, och erotiseringen av barn är i hög grad en kulturell artefakt från vår tid snarare än från Caravaggios tid. Historien om att Marchese höll Amor gömd bakom en gardin har att göra med hans rapporterade önskan att den skulle bevaras som ett sista pièce de résistance för besökarna, att den skulle ses först när resten av samlingen hade visats – med andra ord, gardinen skulle avslöja målningen, inte dölja den. (Enligt historikern Joachim von Sandrart, som katalogiserade Giustinianis samling på 1630-talet, installerades gardinen endast på hans uppmaning vid den tidpunkten). Utmaningen är att se Amor Vincit med 1600-talets ögon.
År 1602, strax efter att Amor Vincit hade färdigställts, beställde kardinal Benedetto Giustiniani, Vincenzos bror och medarbetare i skapandet av Giustinianis samling av samtida konst, en målning av den kända konstnären Giovanni Baglione. Bagliones Divine and Profane Love visade den gudomliga kärleken som separerade en ung Amor på marken i det nedre högra hörnet (profan kärlek) från en Lucifer i det vänstra hörnet. Dess stil var helt och hållet härledd från Caravaggio (som nyligen hade framträtt som en rival om kyrkliga uppdrag) och en tydlig utmaning till den senaste Amor, och den yngre målaren protesterade bittert mot vad han såg som ett plagiat. Baglione, som hånades av en av Caravaggios vänner, svarade med en andra version, där djävulen fick Caravaggios ansikte. Så började ett långt och elakt gräl som skulle få oöverskådliga förgreningar för Caravaggio årtionden efter hans död, då den oförsonlige Baglione blev hans första biograf.
Sandrart beskrev Amor som ”En Amor i naturlig storlek efter en pojke på omkring tolv år… har stora bruna örnvingar, tecknad så korrekt och med så stark färgsättning, klarhet och relief att allt kommer till liv.”. Richard Symonds, en engelsk besökare i Rom omkring 1649/51, angav att Amor var ”ye body and face of his (Caravaggio’s) owne boy or servant thait (sic) laid with him”. Den italienske konsthistorikern Giani Pappi har lagt fram teorin att denna Cecco kan vara identisk med Cecco del Caravaggio (”Caravaggios Cecco”), en anmärkningsvärd italiensk Caravaggio-anhängare som uppstod under decenniet efter mästarens död. Även om detta fortfarande är kontroversiellt finns det ett mer utbrett stöd för Pappis ytterligare förslag att Cecco del Caravaggio bör identifieras som en konstnär känd som Francesco Boneri. Cecco Boneri, om detta är hans namn, förekommer i många av Caravaggios målningar, som den unga ängeln som stöder Kristus i Sankt Pauls omvändelse (1600-1601), möjligen som ängeln som erbjuder en martyrpalm till helgonet i Sankt Matteus’ martyrskap (1599-1600) (även om det bara syns som toppen av ett lockigt hårhuvud), som den unge Isak som håller på att få halsen avskuren i Isaks offer (1603), som en tonårig David i David med Goliats huvud (Caravaggio, Rom) (ca. 1610 – huvudet är Caravaggios), och som Johannes Döparen som nu finns i Capitoliumgalleriet i Rom.
Bilden förblev i Giustiniani-samlingen fram till 1812, då den köptes av konsthandlaren Féréol Bonnemaison och såldes till Fredrik Wilhelm III av Preussen 1815 för Berlins museer.