I Pittsburgh arbetade Wynne på tidningen Pittsburgh Press och spelade fiol i Pittsburgh Symphony Orchestra. Han flyttade senare till New York City och arbetade på tidningen New York World. Han är mest känd för att ha uppfunnit korsordet 1913, då han bodde i Cedar Grove, New Jersey.
Wynne skapade sidan med pussel för avsnittet ”Fun” i söndagsutgåvan av New York World. I upplagan av den 21 december 1913 introducerade han ett pussel med en diamantform och ett ihåligt centrum, där bokstäverna F-U-N redan var ifyllda. Han kallade det ett ”Word-Cross Puzzle”
Och även om Wynnes uppfinning byggde på tidigare pusselformer, som t.ex. orddiamanten, införde han ett antal innovationer (t.ex. användningen av horisontella och vertikala linjer för att skapa rutor där lösarna kan skriva in bokstäver). Han var sedan pionjär i användningen av svarta rutor i ett symmetriskt arrangemang för att separera ord i rader och kolumner. Med undantag för numreringsschemat är formen på Wynnes ”Word-Cross”-pussel den som används för moderna korsord.
För några veckor efter att det första ”Word-Cross” publicerades ändrades namnet på pusslet till ”Cross-Word” till följd av ett sättningsfel. Wynnes pussel har sedan dess varit kända som ”korsord”.