De flesta militärhistoriker skummade över medeltiden och trodde felaktigt att det var en period då strategi ersattes av en kombination av banditverksamhet och religiös fanatism. Källorna till det medeltida strategiska tänkandet saknar förvisso den litterära attraktionskraften hos de klassiska historierna från det antika Grekland och Rom. Trots detta kan Europas medeltid vara av särskild relevans för 2000-talet. Under medeltiden fanns det en mängd olika enheter – från imperier till embryonala stater, oberoende städer, klosterordnar med flera – som använde olika former av militär makt för att uppnå olika mål. Till skillnad från maktstrukturerna på 1700- och 1800-talen varierade de militära organisationerna, utrustningen och teknikerna mycket under medeltiden: pikemännen i schweiziska byar var helt annorlunda än det beridna ridderskapet i Västeuropa, som i sin tur inte hade mycket gemensamt med det lätta kavalleriet i det arabiska kärnlandet. Det bysantinska rikets strategiska situation – med fiender som sträckte sig från de högt civiliserade persiska och arabiska imperierna till plundrande barbarer – krävde och framkallade ett komplext strategiskt svar, inklusive ett anmärkningsvärt exempel på beroende av högteknologi. Grekisk eld, ett flytande brandämne, gjorde det möjligt för det krigsdrabbade bysantinska riket att slå tillbaka angripande flottor och bevara sin existens fram till början av 1400-talet.
I Delbrücks språkbruk visade den medeltida krigföringen på båda typerna av strategier – omstörtning och utmattning. Korsfararstaterna i Mellanöstern blev gradvis utmattade och överväldigade av det ständiga plundringskriget och antalets tyngd. Å andra sidan dömde ett eller två avgörande slag, framför allt den förödande katastrofen i slaget vid Ḥaṭṭīn (1187), korsfararriket Jerusalem till undergång, och tidigare var slaget vid Manzikert (1071) ett slag som det bysantinska riket aldrig återhämtade sig helt från.
Medietidens strateger använde sig av många olika former av krigföring, inklusive slag med fasta slag, naturligtvis, liksom småkrigföring i form av plundring och trakasserier. Men de förbättrade också en tredje typ av krigföring – belägringen, eller rättare sagt poliorcetics, konsten att både befästa och belägra krigföring. Slott och befästa städer kunde så småningom ge vika för svält eller för ett angrepp med hjälp av murbräckor, katapulter och gruvbrytning (även känt som ”sapping”, en process där tunnlar grävs under befästningsväggar som förberedelse för att använda eld eller sprängämnen för att kollapsa strukturen), men framstegen i belägringskrigföring var nästan alltid långsamma och smärtsamma. På det hela taget var det betydligt lättare att försvara en befäst position än att anfalla en, och även en liten styrka kunde uppnå en oproportionerligt stor militär fördel genom att ockupera en försvarbar plats. Dessa fakta, i kombination med de primitiva folkhälsopraktikerna i många medeltida arméer, vägnätets dåliga skick och fattigdomen i ett jordbrukssystem som inte genererade något stort överskott som arméerna kunde livnära sig på, innebar begränsningar för krigets tempo och i viss mån även för dess beslutsamhet – åtminstone i Europa.
Historien var annorlunda i Öst- och Centralasien, särskilt i Kina, där de mongoliska arméernas rörlighet och disciplin (för att bara ta det mest anmärkningsvärda exemplet) och den relativt öppna terrängen gjorde det möjligt för mobila kavalleriarméer som var inriktade på att erövra och plundra att skapa och bryta sönder inte bara stater utan även samhällen. Strategier uppstod i kampen om inhemskt politiskt ledarskap (som i Oda Nobunagas enande av stora delar av Japan under 1500-talet) och i försöken att antingen begränsa krigiska nomaders intrång i civiliserade och odlade områden eller att utvidga den kejserliga makten (som i Kinas Qing-dynastins framväxt under 1600-talet). Efter Japans stängning av världen i slutet av 1500-talet och Qingdynastins försvagning på 1800-talet blev strategin emellertid mer en fråga om polisarbete och bevarande av kejsardömet än en fråga om mellanstatlig kamp mellan jämförbara makter. Det var i Europa som ett konkurrenskraftigt statssystem, som drevs av religiösa och dynastiska spänningar och som använde sig av civil och militär teknik under utveckling, gav upphov till strategi som den är känd idag.