Hledač dobrodružství a vzrušení
Branson je známý svými nehodami, při kterých málem přišel o život, stejně jako svým obchodním talentem. V roce 1987 uskutečnil svůj „panenský“ seskok padákem jen několik týdnů předtím, než se se svým kopilotem Perem Lindstrandem vydal na transatlantickou cestu balónem v největším balónu, jaký byl kdy vyroben – s osmi hořáky a dvanácti mílemi látky. V rámci přípravy na let balonem absolvoval Branson lekci seskoku padákem a málem se zabil, když si nechtěně odepnul vlastní padák. Odvážný instruktor seskoku Bransona zachránil ve vzduchu. Krátce poté se Branson vydal na cestu balonem z hory Sugarloaf v Maine přes Atlantik do Irska, kde se uskutečnil první transatlantický přelet v balonu. Po příletu do Irska se Branson pokusil přistát, ale narazil na vážné problémy s větrem a jen o vlásek unikl strašlivé smrti v ledovém Atlantiku.
V roce 1991 se Branson stal prvním člověkem, který v balonu přeletěl Tichý oceán. Mezi Japonskem a Kanadou urazil téměř 7 000 mil a dosáhl rychlosti až 240 mil za hodinu. Cesta byla plná vypjatých okamžiků, včetně ztráty dvou palivových nádrží. Ztráta kontroly nad výškou balonu způsobila, že se posádka dostala do zrádných výšek vysoko nad 40 000 stop. Pilot a druhý pilot později minuli cíl přistání o 2 000 mil. Původně mířili do Los Angeles, místo toho přistáli v odlehlé části severokanadských Skalistých hor.
V lednu 1997 Branson uskutečnil jeden z prvních pokusů o úspěšný oblet Země v horkovzdušném balonu. V prosinci 1998 měl za sebou již čtvrtý pokus. Spolu s Lindstrandem a Stevem Fossettem se Branson rozhodl jako první v historii dosáhnout tohoto úspěchu. Fossett a Branson – někdejší soupeři v závodě o obeplutí zeměkoule – opustili Marrákeš, přeletěli Malou a Přední Asii a vlétli do Tichého oceánu, než posádku u havajského pobřeží srazil hurikán.
Pro tyto a další výkony byl Branson časopisem Business Week označen za nový druh „odvážného“ generálního ředitele, kterého musí správní rady v zájmu akcionářů omezit, aby předešly hrozící zkáze, která takové výstřelky často provází. Branson do této kategorie rozhodně zapadá; kromě skoků padákem a létání balónem je vášnivým lyžařem a závodníkem na motorovém člunu.
V roce 1979 Branson koupil ostrov v Karibiku. Pozemek s názvem Necker má rozlohu 74 akrů. Pozemek koupil za 300 000 dolarů a od té doby investoval 20 milionů dolarů do úpravy ostrova doplněného o dům s deseti ložnicemi, dva domy pro hosty, odsolovací zařízení, generátorové zařízení a dovezenou zeleň, která se střídá s původními keři neckerberry, jež daly ostrovu jeho jméno. Ostrov pronajímá až za 20 500 dolarů za noc. Mezi jeho hosty patří řada nejvýznamnějších světových osobností: zesnulá Diana, princezna z Walesu, režisér Steven Spielberg, herec Mel Gibson a filmová a televizní maniačka Oprah Winfreyová.
Branson, mediální fenomén, zůstává neafektovaný a obléká se neformálně, do pohodlného oblečení. V roce 1972 byl ženatý s Kristen Tomassi; rozvedli se v roce 1976. V roce 1989 se Branson oženil s Joan Templemanovou z Glasgow – na svatební obřad dorazil zavěšený z vrtulníku. Pár má dvě děti, Holly a Sama. V roce 1998 vydal Branson autobiografii Losing My Virginity (Ztráta panictví).
.