ActingEdit
DeWilde fik sin meget roste Broadway-debut i en alder af syv år i The Member of the Wedding. Han var den første børneskuespiller, der vandt Donaldson Award, og hans talent blev rost af John Gielgud det følgende år. Han spillede også med i 1952 i filmversionen af stykket, som blev instrueret af Fred Zinnemann.
I 1952 medvirkede deWilde i filmen Shane som Joey Starrett og blev nomineret til en Oscar for bedste birolle for sin præstation, og han blev den yngste nominerede på det tidspunkt i en konkurrencepræget kategori. Han havde hovedrollen i sin egen tv-serie, Jamie, som blev sendt i 1953 og 1954. Selv om serien var populær, blev den aflyst på grund af en kontraktstrid. I 1956 var han sammen med Walter Brennan, Phil Harris og Sidney Poitier med i Batjac-filmproduktionen Good-bye, My Lady, der blev lavet efter James Streets bog, og som kom fra en alderdom. Denne film præsenterede den dengang sjældne hunderace Basenji, den afrikanske barkeløse hund, for det amerikanske publikum.
DeWildes bløde måde at tale på i sine tidlige roller var mere beslægtet med en sydlandsk trækhale. I 1956 (som 14-årig) fortalte deWilde klassiske musikværker Peter og Ulven af Sergej Prokofiev og The Young Person’s Guide to the Orchestra af Benjamin Britten. Han indspillede også en oplæsning af Huckleberry Finn på albummet The Stories of Mark Twain sammen med sin medspiller i Good-bye, My Lady, Walter Brennan.
DeWilde delte et kammeratskab på skærmen med både James Stewart og Audie Murphy i westernfilmen Night Passage fra 1957. I 1958 fortsatte deWilde sin karriere og spillede hovedrollen i The Missouri Traveler, hvor han delte hovedrollen med Lee Marvin i endnu en film om at blive voksen, som denne gang foregik i begyndelsen af 1900-tallet. Han gjorde sig bemærket på skærmen som 17-årig som teenagefar i dramaet Blue Denim fra 1959 med Carol Lynley i hovedrollen, med det dengang modne tema abort, selv om ordet aldrig bliver brugt i filmen. Han medvirkede som gæstestjerne i mange tv-serier, bl.a. Alcoa Theatre og den populære western, Wagon Train. I Wagon Train-afsnittet fra 1959, “The Danny Benedict Story”, spillede deWilde titelrollen som den fremmedgjorte, musikalsk interesserede søn af en streng oberst i hæren.
I 1961 medvirkede deWilde i Alfred Hitchcock Presents-afsnittet “The Sorcerer’s Apprentice”. Han portrætterede Hugo, en mentalt handicappet ung mand, der ikke kunne adskille fakta fra fantasi. Efter at have set en tryllekunstner save en kvinde i to dele i et karneval, efterligner Hugo tricket og dræber en kvinde ved at save hende i to dele. Episoden blev aldrig sendt på NBC, fordi finalen blev anset for at være “for grusom” efter 1960’ernes tv-standarder. Episoden blev inkluderet i Alfred Hitchcock Presents syndikering og blev udgivet på VHS, DVD og video on demand.
Det følgende år optrådte deWilde i All Fall Down, over for Warren Beatty og Eva Marie Saint, og i Martin Ritts Hud (1963) med Paul Newman, Patricia Neal og Melvyn Douglas i hovedrollerne. Selv om deWilde var den eneste hovedrolleindehaver, der ikke var Oscar-nomineret for Hud, tog deWilde imod trofæet for bedste birolle på vegne af medspilleren Melvyn Douglas (som var i Spanien på det tidspunkt). Samme år medvirkede han i Jack Palances ABC-cirkusdrama The Greatest Show on Earth.
DeWilde underskrev en aftale om to film med Disney i 1964. Han spillede først hovedrollen i The Tenderfoot, en westernkomedie i tre dele til Walt Disney’s Wonderful World of Color TV-show sammen med Brian Keith. Året efter lavede han og Keith filmen Those Calloways til biografudgivelse, hvor deWilde blev genforenet med sin Good-bye, My Lady-stjerne Walter Brennan. Også i 1965 spillede deWilde en ung PT boat officer, Esn. Jere Torry, den fremmedgjorte søn, der tjente under sin far, en admiral fra den amerikanske flåde, som blev spillet af John Wayne i dramaet In Harm’s Way (1965) fra 2. verdenskrig i Stillehavet.
Efter 1965 blev mange af hans roller begrænset til gæsteoptrædener på tv. “At være lille i forhold til sin alder og lidt for køn … til hans fordel som barn … arbejdede imod ham som voksen”, skrev forfatteren Linda Ashcroft efter at have talt med deWilde til en fest. “Han talte om at opgive film, indtil han kunne komme tilbage som en fyrreårig karakterskuespiller”. DeWildes sidste westernrolle var i Dino De Laurentiis’ spaghetti-western The Deserter fra 1971, et år før hans død. Han spillede adjudant løjtnant Ferguson, der får en alt for tidlig ende. Han havde sin sidste filmoptræden i Wild In The Sky (1972).
MusicEdit
DeWilde havde håbet på at indlede en musikkarriere. Han bad sin ven Gram Parsons (senere i Byrds og grundlægger af det skelsættende countryrockband Flying Burrito Brothers) og hans International Submarine Band om at støtte ham i en indspilningssession. ISB-guitaristen John Nuese hævdede, at deWilde sang harmoni med Parsons bedre end nogen anden undtagen Emmylou Harris. Bassisten Ian Dunlop skrev: “Lysten til at udgive en plade trak hårdt i Brandon.”
Parsons og Harris skrev senere sammen en sang med titlen “In My Hour of Darkness”, hvis første vers refererer til den bilulykke, der dræbte deWilde.