ActingEdit
DeWilde gjorde sin hyllade Broadwaydebut när han var sju år gammal i The Member of the Wedding. Han var den första barnskådespelaren som vann Donaldson Award, och hans talang hyllades av John Gielgud året därpå. Han spelade också huvudrollen i 1952 års filmversion av pjäsen, som regisserades av Fred Zinnemann.
1952 medverkade deWilde i filmen Shane som Joey Starrett och nominerades till en Oscar för bästa biroll för sin prestation, vilket blev den yngsta nominerade för den tiden i en konkurrensutsatt kategori. Han hade huvudrollen i sin egen tv-serie Jamie som sändes 1953 och 1954. Även om serien var populär ställdes den in på grund av en kontraktstvist. År 1956 spelade han tillsammans med Walter Brennan, Phil Harris och Sidney Poitier i Batjac-filmproduktionen Good-bye, My Lady, anpassad efter James Streets bok. Denna film visade upp den då sällsynta hundrasen Basenji, den afrikanska barklösa hunden, för den amerikanska publiken.
DeWildes mjuka sätt att tala i sina tidiga roller var mer likt en sydstatlig dragning. År 1956 (vid 14 års ålder) berättade deWilde klassiska musikverk Peter och vargen av Sergej Prokofjev och The Young Person’s Guide to the Orchestra av Benjamin Britten. Han spelade också in en uppläsning av Huckleberry Finn på albumet The Stories of Mark Twain, tillsammans med sin medspelare i Good-bye, My Lady, Walter Brennan.
DeWilde delade ett kamratskap på filmduken med både James Stewart och Audie Murphy i västernfilmen Night Passage från 1957. År 1958 fortsatte deWilde sin karriär genom att spela huvudrollen i The Missouri Traveler och dela huvudrollen med Lee Marvin i en annan film som handlar om att bli vuxen, denna gång i början av 1900-talet. Som 17-åring gjorde han ett avtryck på filmduken som tonårig pappa i dramat Blue Denim från 1959, med Carol Lynley i huvudrollen, med det då mogna temat abort, även om ordet aldrig används i filmen. Han gästspelade i många tv-serier, bland annat Alcoa Theatre och den populära westernfilmen Wagon Train. I Wagon Train-avsnittet ”The Danny Benedict Story” från 1959 hade deWilde huvudrollen som den främlingsfientliga, musikintresserade sonen till en sträng överste i armén.
År 1961 medverkade deWilde i Alfred Hitchcock Presents-avsnittet ”The Sorcerer’s Apprentice”. Han porträtterade Hugo, en mentalt störd ungdom som inte kunde skilja fakta från fantasi. Efter att ha sett en trollkarl såga en kvinna på mitten på en karneval, efterliknar Hugo tricket och dödar en kvinna genom att såga henne på mitten. Avsnittet sändes aldrig på NBC eftersom finalen ansågs vara ”för hemsk” enligt 1960-talets TV-standard. Avsnittet ingick i Alfred Hitchcock Presents syndikering och släpptes på VHS, DVD och video on demand.
Året därpå medverkade deWilde i All Fall Down, mittemot Warren Beatty och Eva Marie Saint, och i Martin Ritts Hud (1963) med Paul Newman, Patricia Neal och Melvyn Douglas i huvudrollerna. Även om deWilde var den enda huvudrollsinnehavaren som inte var Oscarsnominerad för Hud, tog han emot trofén för bästa birollsskådespelare å Melvyn Douglas vägnar (som befann sig i Spanien vid den tidpunkten). Samma år medverkade han i Jack Palances ABC-cirkusdrama The Greatest Show on Earth.
DeWilde skrev 1964 på ett avtal om två filmer med Disney. Han spelade först huvudrollen i The Tenderfoot, en komisk western i tre delar för Walt Disney’s Wonderful World of Color TV-show tillsammans med Brian Keith. Året därpå gjorde han och Keith filmen Those Calloways för biografföreställning, där deWilde återförenades med sin Good-bye, My Lady-stjärna Walter Brennan. Även 1965 spelade deWilde en ung PT-båtsofficer, Esn. Jere Torry, den främlingsfientliga sonen som tjänstgjorde under sin far, en amiral i den amerikanska flottan, som spelades av John Wayne i dramat In Harm’s Way (1965) från andra världskriget i Stilla havet.
Efter 1965 begränsades många av hans roller till gästspel på TV. ”Att vara liten för sin ålder och lite för söt … till hans fördel som barn … arbetade emot honom som vuxen”, skrev författaren Linda Ashcroft efter att ha pratat med deWilde på en fest. ”Han talade om att ge upp filmer tills han kunde komma tillbaka som en fyrtioårig karaktärsskådespelare”. DeWildes sista västernroll var i Dino De Laurentiis spaghettiwestern The Deserter från 1971, ett år före sin död. Han spelade adjutanten löjtnant Ferguson som möter ett oväntat slut. Han gjorde sitt sista framträdande på filmduken i Wild In The Sky (1972).
MusicEdit
DeWilde hade hoppats på att inleda en musikkarriär. Han bad sin vän Gram Parsons (senare i Byrds och grundare av det banbrytande countryrockbandet Flying Burrito Brothers) och hans International Submarine Band att stödja honom i en inspelningssession. ISB-gitarristen John Nuese hävdade att deWilde sjöng harmoni med Parsons bättre än någon annan utom Emmylou Harris. Basisten Ian Dunlop skrev: ”Lockelsen av att få ut en skiva drog hårt i Brandon.”
Parsons och Harris skrev senare tillsammans en låt med titeln ”In My Hour of Darkness”, vars första vers hänvisar till bilolyckan som dödade deWilde.