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Prozentuale Ausbeute der Hydrierungsprodukte

Häufig entsteht bei einer chemischen Reaktion ein Gemisch aus zwei oder mehr Produkten. Wenn zum Beispiel ein Pflanzenöl wie Palmöl hydriert wird, möchte man vielleicht nur einfach ungesättigte Produkte herstellen. Aber die vielen Triglyceride, die es enthält, haben unterschiedliche Fettsäureketten. Kein einziges Verfahren könnte für alle diese Produkte geeignet sein. Nehmen wir an, wir gehen von nur einem möglichen Palmölmolekül aus, einem Glycerin mit 2 Linolensäure- und 1 Linolsäuresubstituenten (abgekürzt: GLLL). Das gewünschte Produkt könnte das Öl mit drei Ölsäure-Substituenten sein (wir werden es mit GOOO abkürzen, was auch eine gute Beschreibung dafür sein könnte), so dass die Gleichung lautet:

(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) + 5 H2 → (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2)

„GLLL“ + 5 H2 → „GOOO“

In der Regel wird ein großer Überschuss an Wasserstoff unter Druck mit einem Palladium- oder „Raney-Nickel“-Katalysator vorgelegt. Man erhält eine große Anzahl von Produkten, darunter vollständig gesättigte Fette wie Stearin (Glyceryltristearat), und Transfette. Die Produkte werden in der Regel analysiert, indem die Öle in einfachere (Methyl-)Ester umgewandelt und ein Gaschromatogramm durchgeführt wird.

Die Wirksamkeit der Reaktion wird in der Regel anhand der prozentualen Ausbeute des gewünschten Produkts bewertet. Die theoretische Ausbeute wird berechnet, indem angenommen wird, dass das gesamte limitierende Reagenz in das Produkt umgewandelt wird. Die experimentell ermittelte Masse des Produkts wird dann mit der theoretischen Ausbeute verglichen und als Prozentsatz ausgedrückt:

BEISPIEL 1 Angenommen, eine |Hydrierung von 100,0 g (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2), abgekürzt „GLLL“ (M = 875,4 g/mol) wird mit 2.000 g H2, verschlossen in einem Hochdruck-Stahlreaktionsgefäß mit einem Katalysator bei 55°C durchgeführt. Die Produkte umfassen 90,96 g(C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2), abgekürzt „GOOO“ (M = 885,5 g/mol). Berechnen Sie die prozentuale Ausbeute.

Lösung Wir müssen die theoretische Ausbeute von (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) berechnen, und dazu müssen wir zunächst herausfinden, ob (C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) oder H2 das limitierende Reagenz ist. Für die obige Gleichung ist

Das stöchiometrische Verhältnis der Reaktanten ist

Die Anfangsmengen der beiden Reagenzien sind nun und Das Verhältnis der Anfangsmengen ist alsoDa dieses Verhältnis kleiner als ist, gibt es einen Überschuss an H2. GLLL ist das limitierende Reagenz. Dementsprechend müssen wir 0,1142 mol GLLL und 0,5712 mol H2 (statt 0,9921 mol H2) verwenden, um die theoretische Ausbeute von (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2-(C18H33O2) oder „GOOO“ zu berechnen. Wir haben dannso dasswir diese Berechnungen in einer Tabelle organisieren können:

	(C18H29O2)CH2CH(C18H29O2)CH2-(C18H31O2) „GLLL“	+ 5 H2	→ (C18H33O2)CH2CH(C18H33O2)CH2- (C18H33O2) „GOOO“
m, g	100.0 g	2.000 g	90.96 g
M, g/mol	875.4	2.016	885.5
n vorhanden, mol	0.1142 mol	0.9921 mol
n tatsächlich, mol	0.1142	0.5712	0.1142
m aktuell, Masse	100.0	1.1515	101.2

Die prozentuale Ausbeute ist dann