Das Thema war für die damalige Zeit üblich. Caravaggios Behandlung ist bemerkenswert für den Realismus seines Amors – wo andere Darstellungen, wie ein zeitgenössischer schlafender Amor von Battistello Caracciolo, einen idealisierten, fast generischen, schönen Jungen zeigen, ist Caravaggios Amor höchst individuell, charmant, aber überhaupt nicht schön, mit schiefen Zähnen und schiefem Grinsen: man hat das Gefühl, dass man ihn auf der Straße erkennen würde. Das Schockierende an Caravaggio ist neben der dramatischen Hell-Dunkel-Beleuchtung und der fotografischen Klarheit die Vermischung des Allegorischen mit dem Realen, dieses Gefühl eines Kindes, das sich einen Riesenspaß daraus macht, sich mit Flügeln und einem Bündel Pfeile zu verkleiden und sich malen zu lassen. Trotz der eindeutigen Hinweise auf Caravaggios Praxis, direkt nach einem lebenden Modell zu malen, gibt es eine unbestreitbare Ähnlichkeit mit der Pose von Michelangelos Sieg, die sich heute im Palazzo Vecchio in Florenz befindet, und es ist wahrscheinlich, dass der Künstler dies im Sinn hatte.
Der Maler Orazio Gentileschi lieh Caravaggio die Flügel als Requisiten für das Gemälde, und dies erlaubt eine ziemlich genaue Datierung auf 1602-03. In den Kreisen der intellektuellen und kulturellen Elite Roms war das Gemälde sofort ein Erfolg. Ein Dichter schrieb sofort drei Madrigale darüber, und ein anderer verfasste ein lateinisches Epigramm, in dem es zum ersten Mal mit der virgilischen Phrase Omnia Vincit Amor verbunden wurde, obwohl dies nicht zu seinem Titel wurde, bis der Kritiker Giovanni Pietro Bellori 1672 sein Leben über Caravaggio schrieb.
Es ist unvermeidlich, dass viel Tinte über die angebliche Erotik des Gemäldes vergossen wurde. Doch war der homoerotische Inhalt für Giustinianis Generation vielleicht nicht so offensichtlich wie heute. Nackte Knaben konnte man an jedem Flussufer oder Meeresstrand sehen, und die Erotisierung von Kindern ist eher ein kulturelles Artefakt der Gegenwart als der Zeit Caravaggios. Die Geschichte, dass der Marchese Amor hinter einem Vorhang versteckt hielt, bezieht sich auf seinen angeblichen Wunsch, dass das Gemälde als abschließendes Pièce de Résistance für die Besucher aufbewahrt werden sollte und erst dann zu sehen war, wenn der Rest der Sammlung besichtigt worden war – mit anderen Worten, der Vorhang sollte das Gemälde enthüllen, nicht verstecken. (Laut dem Historiker Joachim von Sandrart, der die Giustiniani-Sammlung in den 1630er Jahren katalogisierte, wurde der Vorhang damals nur auf sein Drängen hin angebracht). Die Herausforderung besteht darin, das Amor Vincit mit den Augen des 17. Jahrhunderts zu sehen.
Im Jahr 1602, kurz nach der Fertigstellung von Amor Vincit, gab Kardinal Benedetto Giustiniani, Vincenzos Bruder und Mitarbeiter beim Aufbau der Giustiniani-Sammlung zeitgenössischer Kunst, ein Gemälde bei dem bekannten Künstler Giovanni Baglione in Auftrag. Bagliones Göttliche und profane Liebe zeigt die göttliche Liebe, die einen jugendlichen Amor auf dem Boden in der rechten unteren Ecke (profane Liebe) von einem Luzifer in der linken Ecke trennt. Der Stil des Gemäldes lehnte sich stark an Caravaggio an (der sich kurz zuvor als Rivale um kirchliche Aufträge entpuppt hatte) und stellte eine klare Herausforderung an den neuen Amor dar, und der jüngere Maler protestierte erbittert gegen das, was er als Plagiat ansah. Von einem Freund Caravaggios verspottet, antwortete Baglione mit einer zweiten Version, in der der Teufel das Gesicht Caravaggios erhielt. So begann ein langer und bösartiger Streit, der für Caravaggio Jahrzehnte nach seinem Tod unvorhersehbare Folgen haben sollte, als der unversöhnliche Baglione sein erster Biograph wurde.
Sandrart beschrieb Amor als „Ein lebensgroßer Amor nach einem Jungen von etwa zwölf Jahren… hat große braune Adlerflügel, so korrekt und mit so starker Farbgebung, Klarheit und Relief gezeichnet, dass alles zum Leben erwacht.“. Richard Symonds, ein englischer Rom-Besucher um 1649/51, beschrieb den Amor als „ye body and face of his (Caravaggio’s) owne boy or servant thait (sic) laid with him“. Der italienische Kunsthistoriker Giani Pappi hat die Theorie aufgestellt, dass dieser Cecco mit Cecco del Caravaggio („Caravaggios Cecco“) identisch sein könnte, einem bedeutenden italienischen Anhänger Caravaggios, der im Jahrzehnt nach dem Tod des Meisters auftauchte. Während dies nach wie vor umstritten ist, findet Pappis weiterer Vorschlag, Cecco del Caravaggio als einen als Francesco Boneri bekannten Künstler zu identifizieren, breitere Unterstützung. Cecco Boneri, falls dies sein Name ist, taucht in vielen Gemälden Caravaggios auf, so als jugendlicher Engel, der Christus in Die Bekehrung des heiligen Paulus (1600-1601) stützt, möglicherweise als Engel, der dem Heiligen in Das Martyrium des heiligen Matthäus (1599-1600) eine Märtyrerpalme anbietet (obwohl er nur als Scheitel eines lockigen Haarschopfes zu sehen ist), als junger Isaak, dem die Kehle durchgeschnitten werden soll, in Die Opferung Isaaks (1603), als heranwachsender David in David mit dem Kopf des Goliath (Caravaggio, Rom) (ca. 1610 – der Kopf ist Caravaggio) 1610 – der Kopf stammt von Caravaggio – und als Johannes der Täufer, der sich heute in der Kapitolinischen Galerie in Rom befindet.
Das Bild blieb bis 1812 in der Sammlung Giustiniani, als es von dem Kunsthändler Féréol Bonnemaison erworben und 1815 an Friedrich Wilhelm III. von Preußen für die Berliner Museen verkauft wurde.