Während seiner Zeit in Pittsburgh arbeitete Wynne bei der Zeitung Pittsburgh Press und spielte Geige im Pittsburgh Symphony Orchestra. Später zog er nach New York City und arbeitete bei der Zeitung New York World. Am bekanntesten ist er für die Erfindung des Kreuzworträtsels im Jahr 1913, als er in Cedar Grove, New Jersey, lebte.
Wynne entwarf die Rätselseite für den „Fun“-Teil der Sonntagsausgabe der New York World. Für die Ausgabe vom 21. Dezember 1913 stellte er ein rautenförmiges Rätsel mit einem hohlen Zentrum vor, in dem die Buchstaben F-U-N bereits ausgefüllt waren. Er nannte es ein „Wort-Kreuz-Puzzle“
Obwohl Wynnes Erfindung auf früheren Puzzleformen wie dem Wort-Diamanten basierte, führte er eine Reihe von Neuerungen ein (z. B. die Verwendung von horizontalen und vertikalen Linien, um Kästchen für die Eingabe von Buchstaben zu schaffen). Später leistete er Pionierarbeit bei der Verwendung von schwarzen Quadraten in symmetrischer Anordnung, um die Wörter in Zeilen und Spalten zu trennen. Mit Ausnahme des Nummerierungsschemas entspricht die Form von Wynnes „Word-Cross“-Rätseln derjenigen, die für moderne Kreuzworträtsel verwendet wird.
Wenige Wochen nach Erscheinen des ersten „Word-Cross“ wurde der Name des Rätsels aufgrund eines Satzfehlers in „Cross-Word“ geändert. Seitdem sind Wynnes Rätsel als „Kreuzworträtsel“ bekannt.