Graham begann im Alter von zwölf Jahren zu modeln. Im Jahr 2001 unterzeichnete Graham einen Vertrag mit Wilhelmina Models, nachdem sie eine Modelmesse besucht hatte. Im Jahr 2003 unterzeichnete sie einen Vertrag mit Ford Models. Während ihrer frühen Karriere erschien sie in der Zeitschrift YM. Im April 2007 wurde sie von Sally Singer von der Zeitschrift Vogue porträtiert. In der Oktober-Ausgabe 2009 der Glamour erschien sie unter dem Titel These Bodies are Beautiful at Every Size“ (Diese Körper sind in jeder Größe schön) zusammen mit anderen Plus-Size-Models wie Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk und Anansa Sims. Im Jahr 2010 trat Graham in einem umstrittenen TV-Werbespot von Lane Bryant auf. Der Werbespot wurde auf YouTube mehr als 800.000 Mal aufgerufen und wurde von Nachrichtenagenturen wie The Huffington Post und der New York Post aufgegriffen. Am 31. Mai 2010 trat sie in der Tonight Show mit Jay Leno auf, um die Kontroverse anzusprechen, und lief für internationale Designer wie Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce and Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone und Christian Siriano.
Im Dezember 2010 erschien Graham außerdem in einem Leitartikel für das Magazin Bust. Sie wirkte in mehreren Levi’s-Kampagnen mit, darunter Curve ID SS 2011 mit Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring und McKenzie Raley sowie Boyfriend Collection F/W 10 mit Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring und Ashley Smith. Graham hat in mehreren Marina Rinaldi Kampagnen mitgewirkt: Frühjahr/Sommer 2012, Herbst/Winter 2012 Denim, und Herbst/Winter 2012 Sport. Weitere Kunden sind Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi Lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be und Target. Im Dezember 2012 war Graham auf zwei Plakatwänden in New York für Lane Bryant zu sehen. Ende desselben Jahres wurde Graham zum „Full Figured Fashion Week’s Model of the Year“ ernannt.
Im Jahr 2013 entwarf Graham eine Dessous-Linie für Addition Elle, einen kanadischen Einzelhändler für Plus-Size-Kleidung. Sie trat auch bei MTV’s Made als Coach für ein aufstrebendes Plus-Size-Model auf. In der Mai-Ausgabe 2014 erschien sie für die internationale Harper’s Bazaar Pre-Fall-Kollektion und das Beauty Editorial. Sie war das Covermodel für die Juni-Ausgabe 2014 von Elle Quebec. 2015 war Graham für swimsuitsforall, einen Einzelhändler für Damenbadeanzüge in Übergrößen, in einer Anzeige in der jährlichen Swimsuit-Ausgabe von Sports Illustrated zu sehen. Die Anzeige war Teil der #CurvesInBikinis-Kampagne von swimsuitsforall. Graham war eines der ersten Plus-Size-Models, die auf den Seiten der Swimsuit Issue erschienen. Im Jahr 2016 war sie das erste Plus-Size-Model, das auf dem Cover der Swimsuit Issue erschien.
Im Jahr 2016 diente Graham als Backstage-Moderatorin für Miss USA 2016, Miss Universe 2016, Miss USA 2017, Miss Universe 2017 und Miss Universe 2018. Außerdem war sie offizielle Jurorin der von VH1 ausgestrahlten Reality-Show America’s Next Top Model.
Im Jahr 2017 veröffentlichte Graham ein Buch, A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. In diesen Memoiren gibt sie Einblicke in ihre Erfahrungen als Model und als Verfechterin von Körperbewusstsein und teilt ihre Aussichten für die Entwicklung des Körperbildes in den kommenden Jahren.
Sie trat auch in einer Episode von Spike’s Lip Sync Battle gegen den Superior Donuts-Schauspieler Jermaine Fowler an. Graham gewann mit Performances von Shawn Mendes‘ „Treat You Better“ und Shania Twains „That Don’t Impress Me Much“. Die Folge wurde am 28. Juni 2017 ausgestrahlt.
Graham wurde als Gastgeberin der zweiten Staffel von American Beauty Star angekündigt.
KörperfreundlichkeitEdit
Graham ist eine Verfechterin der Körperfreundlichkeit und der Health at Every Size-Bewegungen. Im Jahr 2016 war sie das erste Model mit Größe 16, das auf dem Cover der Sports Illustrated Swimsuit Issue abgebildet wurde. Glamour beschrieb Grahams Titelseite als „die Akzeptanz der Größe in den Mainstream bringen“. 2017 erschien sie auf dem Cover der Vogue und war damit das erste Plus-Size-Model auf dem Magazin.
Graham hielt einen TED Talk, in dem sie sich für Selbstakzeptanz in Bezug auf Körperbilder einsetzte, wobei sie in einen Ganzkörperspiegel blickte und ein freundliches Gespräch mit ihren Körperteilen führte, wobei sie Kommentare wie: „Rückenfett, ich sehe, dass du heute über meinem BH hervorlugst. Aber das ist schon in Ordnung. Ich entscheide mich dafür, dich zu lieben.“
Graham wurde von Frauen auf Instagram dafür gelobt, dass sie Fotos teilte, die ihre Cellulite zeigten. In einem Interview mit der Vogue sagte sie: „Ich glaube definitiv, dass mein Körper das Leben vieler Menschen verändert hat. Ich habe meinen Körper als Werkzeug benutzt, um über Tabuthemen zu sprechen, wie zum Beispiel Cellulite oder Unsicherheit über Bauchfett – und auch um Leben in den Körper zu bringen und eine Art Selbstbestätigung zu bekommen. Und ich weiß, welche Leben sich dadurch verändert haben: junge Mädchen und sogar Frauen in meinem Alter, die mir geschrieben haben und sagten: ‚Ich habe meine Haut nie geliebt, bis ich von deiner Reise gehört habe‘.“ Graham hat erklärt, dass sie den Begriff „Übergröße“ nicht bevorzugt: „Ich denke, wenn man das Wort ‚Übergröße‘ verwendet, steckt man all diese Frauen in eine Kategorie: ‚Du isst nicht gut.‘ Du trainierst nicht.‘ Du kümmerst dich nicht weniger um deinen Körper. ‚Du bist unsicher.‘ Du hast kein Selbstvertrauen. Und das ist nichts von alledem (zeigt auf ihren Körper)“… Die Modeindustrie mag mich weiterhin als ‚Übergröße‘ bezeichnen, aber ich sehe es lieber als ‚meine Größe‘.“