Einige Beispiele für primäre Carbokationen sind:

Beachte, dass es keine Rolle spielt, wie kompliziert die angehängte Alkylgruppe ist. Sie zählen lediglich die Anzahl der Bindungen zwischen dem positiven Kohlenstoffatom und anderen Kohlenstoffatomen. In allen oben genannten Fällen gibt es nur eine solche Verbindung.

Bei Verwendung des Symbols R für eine Alkylgruppe würde ein primäres Carbokation wie im Kasten geschrieben werden.

Sekundäre Carbokationen

Bei einer sekundären (2°) Carbokation ist das Kohlenstoffatom mit der positiven Ladung an zwei andere Alkylgruppen gebunden, die gleich oder verschieden sein können.

Beispiele:

Eine sekundäre Carbokation hat die allgemeine Formel im Kasten. R und R‘ stellen Alkylgruppen dar, die gleich oder verschieden sein können.

Tertiäre Carbokationen

In einem tertiären (3°) Carbokation ist das positive Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden, die gleich oder verschieden sein können.

Ein tertiäres Carbokation hat die im Kasten dargestellte allgemeine Formel. R, R‘ und R“ sind Alkylgruppen und können gleich oder verschieden sein.

Die Stabilität der verschiedenen Carbokationen

Der „elektronenschiebende Effekt“ von Alkylgruppen

Sie sind wahrscheinlich mit der Vorstellung vertraut, dass Brom elektronegativer ist als Wasserstoff, so dass in einer H-Br-Bindung die Elektronen näher am Brom als am Wasserstoff gehalten werden. Ein Bromatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, würde genau den gleichen Effekt haben – die Elektronen werden zum Bromende der Bindung gezogen. Das Brom hat eine negative induktive Wirkung.

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht.