Der Erzähler findet sich auf unerklärliche Weise in einer düsteren und freudlosen Stadt wieder, der „grauen Stadt“, in der es ununterbrochen regnet, sogar in den Innenräumen, die entweder die Hölle oder das Fegefeuer ist, je nachdem, ob man dort bleibt oder nicht. Schließlich findet er eine Bushaltestelle für diejenigen, die einen Ausflug an einen anderen Ort machen wollen (das Ziel entpuppt sich später als das Vorgebirge des Himmels). Er wartet in der Schlange auf den Bus und hört sich den Streit zwischen seinen Mitreisenden an. Während sie auf die Ankunft des Busses warten, verlassen viele von ihnen angewidert die Schlange, bevor der Bus einfährt. Am Steuer des Busses sitzt Jesus Christus, der, wie wir später erfahren, als einziger groß genug ist, um sicher in die Hölle hinabzusteigen. Nachdem die wenigen verbliebenen Fahrgäste eingestiegen sind, fliegt der Bus nach oben, weg vom Bürgersteig in den grauen, regnerischen Himmel.
Der aufsteigende Bus bricht aus den Regenwolken in den klaren Himmel der Morgendämmerung, und während er aufsteigt, verwandeln sich die Körper seiner Insassen von normal und fest in transparent, schwach und dampfähnlich. Am Ziel angekommen, entpuppen sich die Passagiere des Busses – darunter auch der Erzähler – allmählich als Geister. Obwohl das Land, in das sie einsteigen, das schönste ist, das sie je gesehen haben, ist jedes Merkmal der Landschaft, einschließlich der Wasserströme und Grashalme, im Vergleich zu ihnen selbst unnachgiebig fest: Es bereitet ihnen ungeheure Schmerzen, auf dem Gras zu gehen, dessen Halme ihre schattenhaften Füße durchbohren, und selbst ein einziges Blatt ist viel zu schwer, als dass sie es heben könnten.
Leuchtende Gestalten, Männer und Frauen, die sie auf der Erde gekannt haben, kommen ihnen entgegen und fordern sie auf, Buße zu tun und in den Himmel zu gehen. Sie versprechen den Geistern, dass sie auf ihrem Weg nach oben immer fester werden und so immer weniger Unbehagen empfinden. Diese Gestalten, die zur Unterscheidung von den Geistern „Geister“ genannt werden, bieten ihnen an, ihnen auf ihrem Weg zu den Bergen und zum Sonnenaufgang zu helfen.
Fast alle Geister beschließen, stattdessen in die graue Stadt zurückzukehren, wobei sie verschiedene Gründe und Ausreden anführen. Ein großer Teil des Interesses des Buches liegt in der Erkenntnis der Plausibilität und Vertrautheit – und der Dünnhäutigkeit und Selbsttäuschung – der Ausreden, die die Geister nicht aufgeben wollen, obwohl dies sie in die „Wirklichkeit“ und „ewige Freude“ bringen würde. Ein Künstler weigert sich mit dem Argument, dass er den Ruf seiner Malschule bewahren muss; ein verbitterter Zyniker sagt voraus, dass der Himmel eine Täuschung ist; ein Tyrann („Big Man“) ist beleidigt, dass Menschen, die er für unter seiner Würde hält, dort sind; eine nörgelnde Ehefrau ist wütend, dass sie ihren Mann im Himmel nicht beherrschen darf. Doch ein Mann, der auf der Erde von der Lust verdorben ist, die auf seinem Geist in Form einer hässlichen Eidechse reitet, erlaubt einem Engel, die Eidechse zu töten, und wird etwas gefestigter und reist weiter, aus der Erzählung heraus.
Der Erzähler, zu Lebzeiten ein Schriftsteller, trifft auf den Schriftsteller George MacDonald; der Erzähler begrüßt MacDonald als seinen Mentor, so wie Dante es tat, als er Virgil in der Göttlichen Komödie zum ersten Mal begegnete; und MacDonald wird der Führer des Erzählers auf seiner Reise, so wie Virgil der Führer von Dante wurde. MacDonald erklärt, dass es für eine Seele möglich ist, im Himmel zu bleiben, obwohl sie in der grauen Stadt war; für solche Seelen wird das Gute des Himmels rückwärts in ihr Leben wirken, selbst ihre schlimmsten Sorgen in Freude verwandeln und ihre Erfahrung auf der Erde in eine Erweiterung des Himmels verwandeln. Umgekehrt wirkt das Böse der Hölle so, dass, wenn eine Seele in der grauen Stadt bleibt oder dorthin zurückkehrt, sogar jedes erinnerte Glück aus dem Leben auf der Erde seine Bedeutung verliert, und die Erfahrung der Seele auf der Erde würde rückwirkend zur Hölle werden.
Nur wenige der Geister erkennen, dass die graue Stadt tatsächlich die Hölle ist. In der Tat ist sie nicht viel anders als das Leben, das sie auf der Erde führten – freudlos, freundlos und ungemütlich. Es geht immer weiter und wird immer schlimmer, und einige Figuren flüstern ihre Angst vor der „Nacht“, die schließlich kommen wird. MacDonald zufolge ist es zwar möglich, die Hölle zu verlassen und in den Himmel zu kommen, doch dazu muss man sich von den liebgewonnenen Übeln abwenden, die einen in der Hölle zurückgelassen haben (Reue), oder, wie Lewis es beschreibt, die ultimative und unendliche Freude selbst annehmen. Dies wird in einer Begegnung mit einer gesegneten Frau veranschaulicht, die gekommen war, um ihren Mann zu treffen: Sie ist von strahlenden Dienern umgeben, während er bis zur Unsichtbarkeit zusammenschrumpft, während er einen verkleideten Tragödianten – stellvertretend für seinen ständigen Gebrauch der selbstbestrafenden emotionalen Erpressung anderer – benutzt, um für ihn zu sprechen.
MacDonald lässt den Erzähler in die Hocke gehen, um einen winzigen Riss im Boden zu betrachten, auf dem sie stehen, und erzählt ihm, dass der Bus durch einen nicht größeren Riss kam, in dem sich die riesige graue Stadt befand, die in Wirklichkeit so winzig ist, dass sie im Vergleich zur Unermesslichkeit des Himmels und der Wirklichkeit unsichtbar ist.
Auf die Frage des Erzählers bestätigt MacDonald, dass er, wenn er darüber schreibt, „natürlich sagen sollte, es sei ein Traum!“ Gegen Ende drückt der Erzähler den Schrecken und die Qual aus, ein Geist zu bleiben, während im Himmel der Tag anbricht, und vergleicht das Gewicht des Sonnenlichts auf einem Geist damit, als würden große Blöcke auf seinen Körper fallen (an dieser Stelle wecken ihn fallende Bücher auf).
Das Thema des Traums weist Parallelen zu The Pilgrim’s Progress auf, in dem der Protagonist vom Tag des Jüngsten Gerichts im Haus des Auslegers träumt. Die Verwendung von Schachbildern sowie die Entsprechung von Traumelementen mit Elementen aus dem Wachleben des Erzählers erinnert an Alices Abenteuer im Wunderland und Through the Looking-Glass. Das Buch endet damit, dass der Erzähler aus seinem Traum vom Himmel in die unangenehme Realität des britischen Kriegsgeschehens erwacht, in bewusster Anlehnung an den „Ersten Teil“ von The Pilgrim’s Progress, dessen letzter Satz lautet: „So wachte ich auf, und siehe da: Es war ein Traum.“