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Die Wurzeln der Guayabera lassen sich bis zum Beginn des 18. Jahrhunderts in die Provinz Sancti Spíritus auf Kuba zurückverfolgen. Einer lokalen Legende zufolge bat ein andalusischer Einwanderer, ein gewisser José Gonzaléz, seine Frau Encarnación, ihm ein langärmeliges weißes Leinenhemd mit vier großen Taschen zu schneidern, damit er während seines Arbeitstages seine Zigarren, sein Schreibzeug, sein Taschentuch und „otras cositas“ (andere kleine Dinge) mitnehmen konnte. Die Eleganz und die allgemeine Zweckmäßigkeit des Hemdes gefiel den örtlichen „Guayaberos“ (den Bauern des örtlichen Guayaba-Anbaus), die die unteren Taschen mit der Guayaba-Frucht füllten, und so wurde das Hemd bald „Guayabera“ getauft.
Fast zweihundertfünfzig Jahre später eröffnete Ramon Puig 1943 sein erstes Guayabera-Geschäft im Stammhaus des Kleidungsstücks, Sancti Espiritus, in seiner Geburtsstadt, Zaza del Medio. Schon als Kind interessierte sich Puig für die Schneiderei und war äußerst wählerisch, was den Stil und die Passform seiner Kleidung anging. Wenn sie nicht seinen Vorstellungen entsprach, weigerte er sich strikt, sie zu tragen, sehr zum Leidwesen seiner Mutter. Als er heranwuchs, erlernte er seine Fähigkeiten bei einem örtlichen Schneider und eröffnete im Alter von dreiundzwanzig Jahren sein erstes Geschäft. Bald darauf heiratete er eine einheimische Frau, Juana María, und brachte ihr die Fähigkeiten bei, die er entwickelt hatte, damit sie ihm in seinem aufblühenden Geschäft helfen konnte.
Seine Liebe zum Detail, zum Schnitt und zum Stil führten bald dazu, dass Kunden in ganz Kuba ihn „el mago de guayabera“ (der Guayabera-Zauberer) nannten, da die Hemden aus knackigem weißem Leinen die Taille der Kunden verschlankten und ihrem Aussehen eine Aura von Eleganz verliehen. Als sein Ruf wuchs, fuhr Puig oft in die großen Städte Kubas, um die Maße der Kunden zu nehmen, und reiste dann zurück, um seine Guayaberas persönlich zu liefern. Puig erinnerte sich daran, dass in jenen Pioniertagen „alle Menschen maßgeschneiderte Kleidung trugen, sogar die Unterwäsche war aus Leinen!“.
Unglücklicherweise wurde Kuba im Laufe der Zeit von den Winden des politischen Wandels erfasst. In den 1960er Jahren war Puig vom Weg seines Heimatlandes desillusioniert und traf die schwierige Entscheidung, Kuba zu verlassen. Als Vergeltung für seine Ansichten und seine Entscheidung, auszuwandern, wurde Puig dazu verurteilt, anderthalb Jahre lang Zuckerrohr zu schneiden, bevor ihm die Ausreise gestattet wurde. Schließlich verließ Puig 1968 das Land und kam in Miami an, mit der kranken Juana María und seinem achtjährigen Sohn Louis im Schlepptau. Da das Castro-Regime sein Vermögen in Kuba beschlagnahmt hatte, landete Puig ohne Material, Werkzeug und Geld in Miami. Viele Jahre lang arbeitete er stundenlang als Hotelputzer und Näher in einer Fabrik für einen Hungerlohn und sparte fleißig, um sein Geschäft in den Vereinigten Staaten wieder aufzubauen.
1971 konnte Puig schließlich sein erstes Geschäft in Miamis Stadtteil Little Havana eröffnen, direkt neben dem beliebten Restaurant Versailles in der Calle Ocho, das ein beliebter Treffpunkt für andere Exilkubaner wie ihn war. Schnell knüpfte er Kontakte in der kubanischen und lateinamerikanischen Gemeinschaft von Miami und baute sein Geschäft zu einem internationalen Erfolg aus. Berühmte Persönlichkeiten wie Robert Duval, Sylvester Stallone und Andy Garcia sowie jeder US-Präsident seit Ronald Reagan trugen Puigs authentische Guayaberas. Aufgrund dieses erstaunlichen Erfolges zog Puig mit seinem Geschäft weiter nach Westen an den heutigen Standort, um mehr Parkplätze und Ausstellungsräume für seinen rasch wachsenden Kundenstamm zu schaffen.
Infolgedessen und vor allem, als Ronald Reagan selbst in Puigs Kleidern durch Miami tourte, wurde „el mago de guayaberas“ in „el rey de guayaberas“ umgetauft, ein Titel, der bis heute Bestand hat.
Dank der präzisen Falten, Schnitte und der Liebe zum Detail ist die Ramon Puig Guayabera als ein kühles, bequemes und vielseitiges Kleidungsstück bekannt geworden, das sich für Geschäftstreffen, gesellschaftliche Zusammenkünfte, Familienfeiern und den täglichen Gebrauch eignet. Die jüngere Generation in Miami, die in den Traditionen ihrer Vorfahren verwurzelt ist und immer auf der Höhe der Zeit ist, hat die authentischen Kleidungsstücke von Puig in letzter Zeit als Stil für ihre gesellschaftlichen Aktivitäten übernommen, einschließlich der Nächte in den angesagtesten Nachtclubs von Miami, und sogar als Mode für Hochzeitszeremonien: „Guayabera-Hochzeiten“ sind der letzte Schrei in der Heiratsszene.
Dieser Einzug der Guayabera in die Modewelt hat das GQ Magazine dazu veranlasst, Ramon Puig zum „Meister der Guayabera“ und zum „größten Guayabera-Macher“ zu erklären. Viele haben versucht, das Kleidungsstück mit billigen, massenproduzierten Imitationen zu kopieren, aber die wahren Modekenner lassen sich nicht täuschen und bestehen auf einer echten Guayabera von Ramon Puig. Die Qualität, das zeitlose Design und die Nützlichkeit dieses Kleidungsstücks wurden von Ramon Puig in dieses Land gebracht, und man kann sich seiner Echtheit nur vergewissern, indem man nach dem Ramon Puig Guayaberas-Siegel sucht. Ramon Puig drückte es am besten aus: „Sie würden keine gefälschten Kubaner (Zigarren) rauchen, warum sollten Sie also eine falsche Guayabera tragen?“