Die meisten Militärgeschichten überfliegen das Mittelalter, weil sie es fälschlicherweise für eine Zeit halten, in der die Strategie durch eine Kombination aus Banditentum und religiösem Fanatismus verdrängt wurde. Die Quellen für das mittelalterliche strategische Denken haben sicherlich nicht die literarische Anziehungskraft der klassischen Geschichtsschreibung des antiken Griechenlands und Roms. Dennoch kann das europäische Mittelalter für das 21. Jahrhundert von besonderer Bedeutung sein. Jahrhundert von besonderer Bedeutung sein. Im Mittelalter gab es eine Vielzahl von Gebilden – von Imperien über embryonale Staaten bis hin zu unabhängigen Städten und Mönchsorden -, die unterschiedliche Formen militärischer Macht zur Verfolgung verschiedener Ziele einsetzten. Im Gegensatz zu den Machtstrukturen des 18. und 19. Jahrhunderts waren die militärischen Organisationen, Ausrüstungen und Techniken im Mittelalter sehr unterschiedlich: Die Pikeniere der Schweizer Dörfer unterschieden sich deutlich von der berittenen Ritterschaft Westeuropas, die wiederum wenig mit der leichten Kavallerie des arabischen Kernlandes gemein hatte. Die strategische Lage des Byzantinischen Reiches – bedrängt von Feinden, die von den hochzivilisierten persischen und arabischen Reichen bis hin zu marodierenden Barbaren reichten – erforderte eine komplexe strategische Antwort, zu der auch ein bemerkenswertes Beispiel für die Abhängigkeit von Hochtechnologie gehörte. Das griechische Feuer, ein flüssiges Brandmittel, ermöglichte es dem umkämpften Byzantinischen Reich, angreifende Flotten abzuwehren und seine Existenz bis ins frühe 15. Jahrhundert zu bewahren.
Die mittelalterliche Kriegsführung zeichnete sich nach Delbrück durch beide Strategietypen aus – Umsturz und Erschöpfung. Die Kreuzfahrerstaaten des Nahen Ostens wurden allmählich erschöpft und durch ständige Raubzüge und das Gewicht der Zahlen überwältigt. Andererseits führten ein oder zwei entscheidende Schlachten, vor allem die ruinöse Katastrophe in der Schlacht von Ḥaṭṭīn (1187), zum Untergang des Kreuzfahrerkönigreichs von Jerusalem, und zuvor war die Schlacht von Manzikert (1071) ein Schlag, von dem sich das Byzantinische Reich nie mehr ganz erholte.
Die mittelalterlichen Strategen bedienten sich zahlreicher Formen der Kriegsführung, darunter natürlich auch Schlachten an Ort und Stelle sowie die Kleinkriegsführung mit Überfällen und Belästigungen. Aber sie verbesserten auch eine dritte Art der Kriegsführung – die Belagerung oder, genauer gesagt, die Polioretik, die Kunst der Befestigung und des Belagerungskrieges. Burgen und befestigte Städte konnten irgendwann dem Hungertod oder einem Angriff mit Rammböcken, Katapulten und Minen zum Opfer fallen (auch bekannt als Sapping, ein Verfahren, bei dem Tunnel unter die Festungsmauern gegraben werden, um die Struktur mit Feuer oder Sprengstoff zum Einsturz zu bringen), aber der Fortschritt im Belagerungskrieg war fast immer langsam und schmerzhaft. Insgesamt war es wesentlich einfacher, eine befestigte Stellung zu verteidigen als sie anzugreifen, und selbst eine kleine Streitmacht konnte durch die Besetzung eines verteidigungsfähigen Ortes einen unverhältnismäßig großen militärischen Vorteil erzielen. Diese Tatsachen in Verbindung mit dem primitiven Gesundheitswesen vieler mittelalterlicher Armeen, dem schlechten Zustand der Straßennetze und der Armut eines landwirtschaftlichen Systems, das kaum Überschüsse erzeugte, von denen sich die Armeen ernähren konnten, schränkten das Tempo des Krieges und in gewissem Maße auch seine Entschlossenheit ein – zumindest in Europa.
In Ost- und Zentralasien, insbesondere in China, verlief die Geschichte anders, wo die Mobilität und Disziplin der mongolischen Armeen (um nur das bemerkenswerteste Beispiel zu nennen) und das relativ offene Gelände es ermöglichten, dass mobile Kavalleriearmeen, die auf Eroberung und Plünderung aus waren, nicht nur Staaten, sondern auch Gesellschaften formten und zerstörten. Strategien entstanden im Kampf um die innenpolitische Führung (wie bei Oda Nobunagas Einigung eines Großteils Japans im 16. Jahrhundert) und bei Versuchen, das Eindringen kriegerischer Nomaden in zivilisierte und kultivierte Gebiete zu begrenzen oder die kaiserliche Macht auszuweiten (wie beim Aufstieg der chinesischen Qing-Dynastie im 17. Jahrhundert). Nach der Abschottung Japans gegen die Welt Ende des 16. Jahrhunderts und der Schwächung der Qing-Dynastie im 19. Jahrhundert wurde die Strategie jedoch eher zu einer Frage der Polizeiarbeit und der Erhaltung des Imperiums als zu einem zwischenstaatlichen Kampf zwischen vergleichbaren Mächten. Es war in Europa, dass ein konkurrierendes Staatssystem, das durch religiöse und dynastische Spannungen angeheizt wurde und sich die Entwicklung ziviler und militärischer Technologien zunutze machte, die Strategie, wie wir sie heute kennen, hervorbrachte.