1986-1989: Debüt und frühe KarriereEdit
Venkatesh trat erstmals 1971 als Kinderdarsteller in dem Film Prema Nagar auf. Sein erster Film als vollwertiger Hauptdarsteller war Kaliyuga Pandavulu (1986) unter der Regie von K. Raghavendra Rao, an der Seite von Khushbu Sundar, der für beide ein Debüt war. Der Film brachte ihm einen Nandi Special Jury Award ein.
Schon früh in seiner Karriere spielte Venkatesh die Hauptrolle in Swarnakamalam (1988), unter der Regie von K. Viswanath. Der Film wurde 1988 auf dem International Film Festival of India, dem Asia-Pacific Film Festival und dem Ann Arbor Film Festival gezeigt und gewann mehrere Auszeichnungen, darunter den Nandi Award für den besten Spielfilm und den Filmfare Award für den besten Film – Telugu. Der Film brachte ihm auch seinen ersten Nandi Award als bester Schauspieler ein. Im folgenden Jahr spielte er in der Musical-Romanze Prema (1989) mit.
1990-2012: Kommerzieller ErfolgEdit
In dem Film Bobbili Raja (1990) spielte er einen jungen Mann, der das seiner Mutter angetane Unrecht ungeschehen machen will. Der kommerziell erfolgreiche Film erwies sich als ein Wendepunkt in seiner Karriere. Ein Jahr später spielte er an der Seite von Sridevi in Ram Gopal Varmas Roadmovie Kshana Kshanam. Der Film, in dem Venkatesh einen kleinen Dieb spielte, gilt als einer der besten Thriller des Telugu-Kinos. Seine Darstellung eines unschuldigen Dorfbewohners in Chanti (1992) gilt ebenfalls als eine bemerkenswerte Rolle. 1993 gab Venkatesh sein Debüt im Hindi-Kino mit Anari, einem Remake seines Films Chanti. Später war er auch in Taqdeerwala (1995) zu sehen.
Im Jahr 1996 spielte er einen ehrlichen Anwalt in Dharma Chakram, für den er sowohl den Nandi Award als auch den Filmfare Award South erhielt. Später im selben Jahr spielte er einen Ehemann, der zwischen zwei Ehefrauen hin- und hergerissen ist, in der von E. V. V. Satyanarayana inszenierten Komödie Intlo Illalu Vantintlo Priyuralu, die ebenfalls ein Erfolg war. In Ganesh (1998) spielte er einen Menschen, der gegen die Missstände im öffentlichen indischen Gesundheitssystem kämpft. Im folgenden Jahr spielte Venkatesh die Hauptrolle in dem romantischen Actionfilm Preminchukundam Raa. Der Film, der eine der ersten Darstellungen des Fraktionszwangs in der Region Rayalaseema war, war ein großer kommerzieller Erfolg. Auch sein 1999 gedrehter Drama-Film Raja, in dem er einen kleinen Dieb spielt, der durch seine Liebe geläutert wird, kam beim Publikum gut an. Danach etablierte er sich als einer der Top-Schauspieler im Telugu-Kino.
2003 spielte Venkatesh in der romantischen Komödie Nuvvu Naaku Nachav, die ein kritischer und kommerzieller Erfolg war. Der Erfolg setzte sich mit Malliswari (2004) fort, seiner zweiten Zusammenarbeit mit Regisseur K. Vijaya Bhaskar nach Nuvvu Naaku Nachav. Im Jahr 2007 spielte er in zwei Filmen mit, Aadavari Matalaku Arthale Verule und Tulasi, die beide mehr als 30 Millionen Pfund an den Kinokassen einspielten. In den folgenden Jahren trat Venkatesh in mehreren Filmen auf, darunter Chintakayala Ravi (2008), Namo Venkatesa (2010) und Bodyguard (2012).
2013-present: Seethamma Vakitlo und MehrfachstarsEdit
Im Jahr 2013 spielte Venkatesh an der Seite von Mahesh Babu die Hauptrolle in dem von der Kritik gefeierten Drama Seethamma Vakitlo Sirimalle Chettu. Der Film gilt als der erste Telugu-Multistarer-Film der letzten Jahrzehnte, nach dem Venkatesh in weiteren Multistarer-Filmen wie Masala (2013), Gopala Gopala (2015) und F2: Fun and Frustration (2019) mitwirkte. F2 spielte über ₹127 crore ein und wurde zu einem der umsatzstärksten Telugu-Filme des Jahres.
Venkateshs Leistung in Drushyam (2014) wurde von den Kritikern mehrfach gelobt. Seine Darstellung eines strengen Boxtrainers in dem von Sudha Kongara inszenierten Sportdrama Guru (2017) gilt ebenfalls als eine seiner besten Leistungen.
Später im Jahr 2019 spielte er die Hauptrolle in Venky Mama, neben seinem Neffen Naga Chaitanya. Der Film war ein profitables Unterfangen und spielte weltweit mehr als 72 Millionen Dollar ein. Im selben Jahr synchronisierte er in Telugu die Rolle des Genie in Alladin. Als nächstes wird er in Naarappa zu sehen sein, der sich derzeit in Produktion befindet.