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Wilson setzte sich bei den Wahlen von 1916 durch und wurde der erste Demokrat seit Andrew Jackson, der eine zweite Amtszeit in Folge gewinnen konnte. Sein knapper Sieg mit 277 zu 254 Wahlmännerstimmen über Charles Evans Hughes, den Kandidaten der wiedervereinigten und wiedererstarkten Republikaner, war eine politische Großtat. Der Wahlkampfslogan „Er hat uns aus dem Krieg herausgehalten“ war hilfreich, aber Wilsons innenpolitische Bilanz in Bezug auf fortschrittliche und arbeitspolitische Themen trug am meisten dazu bei, dass er eine gesunde Mehrheit in der Bevölkerung und einen kleinen Vorsprung bei den Wahlen erreichte.

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Nachdem seine Wiederwahl gesichert war, startete Wilson im Dezember 1916 und Januar 1917 eine Friedensoffensive, um den Weltkrieg zu beenden. Zunächst richtete er einen öffentlichen diplomatischen Appell an die kriegführenden Länder, ihre Friedensbedingungen darzulegen und die amerikanische Vermittlung zu akzeptieren, und dann hielt er am 22. Januar eine aufrüttelnde Rede, in der er zu einem „Frieden ohne Sieg“ aufrief und sich verpflichtete, eine Liga der Nationen zu gründen, um künftige Kriege zu verhindern.

Unglücklicherweise machten die Deutschen Wilsons Friedensbemühungen zunichte, indem sie am 1. Februar ihre U-Boote losschickten. In den folgenden zwei Monaten zerbrach sich Wilson den Kopf darüber, wie er darauf reagieren sollte. Die öffentliche Meinung blieb gespalten und unsicher, selbst nach der Veröffentlichung des Zimmermann-Telegramms, einer geheimen Mitteilung des deutschen Außenministers, in der Mexiko Texas, New Mexico und Arizona als Gegenleistung für einen Krieg gegen die Vereinigten Staaten angeboten wurden. Wilson beschloss schließlich zu intervenieren, vor allem weil er keine Alternative sah und hoffte, die amerikanische Kriegführung als Mittel zum Aufbau eines gerechten, dauerhaften Friedens zu nutzen. Am 2. April 1917 trat er vor den Kongress und bat um eine Kriegserklärung, damit die Vereinigten Staaten sich bemühen konnten, seine Aufforderung zu erfüllen, dass „die Welt für die Demokratie sicher gemacht werden muss“

Wilson erwies sich als ein überraschend effektiver Kriegspräsident. Da er erkannte, was er nicht wusste, übertrug er militärische Entscheidungen an Berufssoldaten, insbesondere an General John J. Pershing, der die American Expeditionary Force in Frankreich befehligte, und die wirtschaftliche Mobilisierung an Männer wie Bernard Baruch, William Gibbs McAdoo und Herbert Hoover. Eine sorgfältige Planung sorgte auch für den Erfolg des Selective Service Act (siehe Selective Service Acts), der im Mai in Kraft trat. Dies trug dazu bei, die Stärke der Streitkräfte auf fünf Millionen Männer und Frauen zu erhöhen, von denen zwei Millionen bis Kriegsende Frankreich erreichten. Der Auftrieb, den die Alliierten durch amerikanisches Geld, Nachschub und Arbeitskräfte erhielten, gab den Ausschlag gegen die Deutschen, die um Frieden baten und mit dem Waffenstillstand vom 11. November 1918 ihre Waffen niederlegten.

Eine weniger glückliche Seite von Wilsons Delegation der Kriegsführungsaufgaben zeigte sich zu Hause, wo einige seiner Kabinettsmitglieder, vor allem der US-Generalstaatsanwalt A. Mitchell Palmer, abweichende Meinungen brutal unterdrückten. Die übereifrige Verfolgung von radikalen Gruppen, Ausländern und Dissidenten sowohl während des Krieges als auch in der Roten Angst von 1919-20 wurde mit der nationalen Sicherheit gerechtfertigt, wurde aber von Bürgerrechtlern verurteilt und schließlich diskreditiert. Die Diplomatie war die eine Aufgabe, die Wilson für sich behielt. Mit seiner Vierzehn-Punkte-Rede vom 8. Januar 1918, in der er einen liberalen, straffreien Frieden und einen Völkerbund versprach, ergriff er die Initiative zu den Kriegszielen. Entschlossen, diese Versprechen einzuhalten, traf Wilson die umstrittene Entscheidung, persönlich zur Pariser Friedenskonferenz zu reisen, wo er sieben Monate lang mühsame, oft erbitterte Verhandlungen mit den Briten, Franzosen und Italienern führte. Das Endprodukt, der Vertrag von Versailles, wurde am 28. Juni 1919 unterzeichnet. Die finanziellen und territorialen Bestimmungen des Vertrags beeinträchtigten Wilsons Ziele erheblich, wurden aber durch die Aufnahme des Völkerbundsvertrags ausgeglichen, von dem er glaubte, dass er internationale Differenzen ausgleichen und den Frieden erhalten würde.

Wilson kehrte erschöpft und gesundheitlich angeschlagen von der Friedenskonferenz zurück und war nicht in der Lage, den größten Kampf seiner Karriere zu bestehen. Republikanische Senatoren, angeführt von Henry Cabot Lodge, versuchten, den Vertrag entweder abzulehnen oder mit Vorbehalten zu versehen, die Amerikas Verpflichtungen gegenüber dem Völkerbund erheblich einschränken würden. Nach zweimonatigen frustrierenden Gesprächen mit den Senatoren wandte sich Wilson im September 1919 an das Volk, in der Hoffnung, die öffentliche Meinung zu diesem wichtigen Thema seiner Zeit zu beeinflussen. Als Meister der englischen Sprache und der öffentlichen Redekunst stürzte er sich in eine rasante Tournee quer durch das Land und hielt in drei Wochen 39 Reden.

Die geistige und körperliche Belastung war zu groß für ihn. Am 25. September erlitt er einen Beinahe-Zusammenbruch, woraufhin sein Arzt den Rest der Tournee abbrach und ihn nach Washington zurückholte. Am 2. Oktober 1919 erlitt Wilson einen schweren Schlaganfall, der ihn teilweise auf der linken Seite lähmte. Seine intellektuellen Fähigkeiten waren nicht beeinträchtigt, aber sein emotionales Gleichgewicht und sein Urteilsvermögen waren stark beeinträchtigt.

Dies war die schlimmste Krise der Präsidentenunfähigkeit in der amerikanischen Geschichte, und sie wurde schlecht bewältigt. Niemand schlug ernsthaft vor, dass Wilson zurücktreten sollte. Seine Frau Edith kontrollierte den Zugang zu ihm, traf Entscheidungen nach eigenem Gutdünken und sorgte dafür, dass sein Zustand vertuscht wurde, wozu auch irreführend optimistische Berichte seiner Ärzte gehörten. Obwohl er sich allmählich von den schlimmsten Auswirkungen des Schlaganfalls erholte, konnte Wilson nie wieder voll als Präsident funktionieren.

Der Friedensvertrag scheiterte im Senat an der durch den Schlaganfall verursachten Starre Wilsons. Er verlangte von den demokratischen Senatoren, dass sie alle Bemühungen um einen Kompromiss mit Lodge und den Republikanern ablehnten. Zweimal, am 19. November 1919 und am 19. März 1920, scheiterte der Vertrag von Versailles an der für die Ratifizierung erforderlichen Zweidrittelmehrheit. Später, unter Warren G. Harding, Wilsons republikanischem Nachfolger, schlossen die Vereinigten Staaten einen separaten Frieden mit Deutschland, etwas, von dem Wilson geglaubt hatte, dass es „einen unaussprechlichen Schandfleck auf die Tapferkeit und Ehre der Vereinigten Staaten legen würde“. Die Vereinigten Staaten traten dem Völkerbund nie bei.

Bei den Wahlen von 1920 forderte Wilson „ein großes und feierliches Referendum“ über den Vertrag und den Völkerbund und spielte mit dem Gedanken, in dieser Frage selbst zu kandidieren. Edith Wilson und seine engsten Freunde verwarfen diese Ideen im Stillen. Stattdessen nominierten die Demokraten James M. Cox, den Gouverneur von Ohio, weil er nicht mit Wilson befreundet war, obwohl der stellvertretende Marineminister Franklin D. Roosevelt als Vizepräsidentschaftskandidat nominiert worden war. Die Wahl wurde zu einem Referendum über Wilson, da Harding eine Rückkehr zur „Normalität“ forderte und alle Probleme des Landes auf den Mann im Weißen Haus schob. Die Republikaner errangen einen erdrutschartigen Sieg, den sie als Auftrag interpretierten, Wilsons progressive Politik im Inland und seinen Internationalismus im Ausland rückgängig zu machen.