Los historiadores sitúan tradicionalmente el inicio de las matemáticas griegas propiamente dichas en la época de Tales de Mileto (ca. 624-548 a.C.). Se sabe poco sobre la vida y la obra de Tales, tan poco que su fecha de nacimiento y muerte se estiman a partir del eclipse de 585 a.C., que probablemente ocurrió cuando estaba en la flor de la vida. A pesar de ello, hay consenso en que Tales es el primero de los siete sabios de Grecia. Los dos primeros teoremas matemáticos, el teorema de Tales y el teorema de intercepción, se atribuyen a Tales. El primero, que afirma que un ángulo inscrito en un semicírculo es un ángulo recto, pudo ser aprendido por Tales durante su estancia en Babilonia, pero la tradición atribuye a Tales la demostración del teorema. Por esta razón, Tales es a menudo aclamado como el padre de la organización deductiva de las matemáticas y como el primer verdadero matemático. También se considera que Tales es el primer hombre conocido en la historia al que se le atribuyen descubrimientos matemáticos específicos. Aunque no se sabe si Tales fue o no quien introdujo en las matemáticas la estructura lógica que es tan omnipresente hoy en día, se sabe que en los doscientos años siguientes a Tales los griegos habían introducido la estructura lógica y la idea de prueba en las matemáticas.
Otra figura importante en el desarrollo de las matemáticas griegas es Pitágoras de Samos (ca. 580-500 a.C.). Al igual que Tales, Pitágoras también viajó a Egipto y Babilonia, entonces bajo el dominio de Nabucodonosor, pero se estableció en Crotona, Magna Grecia. Pitágoras estableció una orden llamada los pitagóricos, que tenía conocimientos y propiedades en común y, por tanto, todos los descubrimientos de los pitagóricos individuales se atribuían a la orden. Y como en la antigüedad era costumbre dar todo el crédito al maestro, el propio Pitágoras recibió el crédito por los descubrimientos realizados por su orden. Aristóteles, por su parte, se negó a atribuir nada específicamente a Pitágoras como individuo y sólo habló del trabajo de los pitagóricos como grupo. Una de las características más importantes de la orden pitagórica era que mantenía que la realización de estudios filosóficos y matemáticos era una base moral para la conducta de la vida. De hecho, se dice que las palabras filosofía (amor a la sabiduría) y matemáticas (lo que se aprende) fueron acuñadas por Pitágoras. De este amor por el conocimiento surgieron muchos logros. Se ha dicho habitualmente que los pitagóricos descubrieron la mayor parte del material de los dos primeros libros de los Elementos de Euclides.
Distinguir la obra de Tales y Pitágoras de la de matemáticos posteriores y anteriores es difícil, ya que no se conserva ninguna de sus obras originales, salvo posiblemente los «fragmentos de Tales» que se conservan, cuya fiabilidad es discutida. Sin embargo, muchos historiadores, como Hans-Joachim Waschkies y Carl Boyer, han argumentado que gran parte de los conocimientos matemáticos atribuidos a Tales se desarrollaron posteriormente, sobre todo los aspectos que se basan en el concepto de ángulos, mientras que el uso de enunciados generales puede haber aparecido antes, como los que se encuentran en los textos legales griegos inscritos en losas. La razón por la que no está claro qué hicieron realmente Tales o Pitágoras es que no ha sobrevivido casi ninguna documentación contemporánea. La única evidencia proviene de las tradiciones registradas en obras como el comentario de Proclus sobre Euclides, escrito siglos después. Algunas de estas obras posteriores, como el comentario de Aristóteles sobre los pitagóricos, sólo se conocen por unos pocos fragmentos que han sobrevivido.
Se supone que Tales utilizó la geometría para resolver problemas como el cálculo de la altura de las pirámides basándose en la longitud de las sombras y la distancia de los barcos a la costa. La tradición también le atribuye la primera demostración de dos teoremas geométricos: el «Teorema de Tales» y el «Teorema de la intercepción» descritos anteriormente. A Pitágoras se le atribuye el reconocimiento de la base matemática de la armonía musical y, según el comentario de Proclus sobre Euclides, descubrió la teoría de las proporciones y construyó sólidos regulares. Algunos historiadores modernos han cuestionado si realmente construyó los cinco sólidos regulares, sugiriendo en cambio que es más razonable suponer que construyó sólo tres de ellos. Algunas fuentes antiguas atribuyen a Pitágoras el descubrimiento del teorema de Pitágoras, mientras que otras afirman que fue una prueba del teorema que descubrió. Los historiadores modernos creen que el principio en sí era conocido por los babilonios y probablemente importado de ellos. Los pitagóricos consideraban que la numerología y la geometría eran fundamentales para comprender la naturaleza del universo y, por lo tanto, eran el centro de sus ideas filosóficas y religiosas. Se les atribuyen numerosos avances matemáticos, como el descubrimiento de los números irracionales. Los historiadores les atribuyen un papel importante en el desarrollo de las matemáticas griegas (en particular la teoría de los números y la geometría) en un sistema lógico coherente basado en definiciones claras y teoremas probados que se consideraba un tema digno de estudio por derecho propio, sin tener en cuenta las aplicaciones prácticas que habían sido la principal preocupación de los egipcios y babilonios.