Les historiens placent traditionnellement le début des mathématiques grecques proprement dites à l’âge de Thalès de Milet (vers 624-548 av. J.-C.). On sait peu de choses sur la vie et l’œuvre de Thalès, si peu en fait que ses dates de naissance et de mort sont estimées à partir de l’éclipse de 585 av. J.-C., qui s’est probablement produite alors qu’il était dans la force de l’âge. Malgré cela, il est généralement admis que Thalès est le premier des sept sages de la Grèce. Les deux premiers théorèmes mathématiques, le théorème de Thalès et le théorème de l’interception, sont attribués à Thalès. Le premier, qui stipule qu’un angle inscrit dans un demi-cercle est un angle droit, a peut-être été appris par Thalès pendant son séjour à Babylone, mais la tradition attribue à Thalès la démonstration du théorème. C’est pour cette raison que Thalès est souvent salué comme le père de l’organisation déductive des mathématiques et comme le premier vrai mathématicien. On pense également que Thalès est le premier homme connu de l’histoire à qui l’on a attribué des découvertes mathématiques spécifiques. Bien que l’on ne sache pas si c’est Thalès qui a introduit dans les mathématiques la structure logique qui est si omniprésente aujourd’hui, on sait que dans les deux cents ans qui ont suivi Thalès, les Grecs ont introduit la structure logique et l’idée de preuve dans les mathématiques.
Un autre personnage important dans le développement des mathématiques grecques est Pythagore de Samos (vers 580-500 avant JC). Comme Thalès, Pythagore a également voyagé en Égypte et à Babylone, alors sous la domination de Nabuchodonosor, mais s’est installé à Croton, en Grande-Grèce. Pythagore a créé un ordre appelé les Pythagoriciens, qui détenait le savoir et les biens en commun et, par conséquent, toutes les découvertes faites par les Pythagoriciens individuels étaient attribuées à l’ordre. Et comme, dans l’Antiquité, il était d’usage d’accorder tout le mérite au maître, Pythagore lui-même s’est vu attribuer le mérite des découvertes faites par son ordre. Aristote, quant à lui, refusait d’attribuer quoi que ce soit spécifiquement à Pythagore en tant qu’individu et ne discutait que des travaux des pythagoriciens en tant que groupe. L’une des caractéristiques les plus importantes de l’ordre pythagoricien était qu’il soutenait que la poursuite d’études philosophiques et mathématiques constituait une base morale pour la conduite de la vie. En effet, on dit que les mots philosophie (amour de la sagesse) et mathématiques (ce qui est appris) ont été inventés par Pythagore. De cet amour de la connaissance sont nées de nombreuses réalisations. On a coutume de dire que les Pythagoriciens ont découvert la plupart des éléments contenus dans les deux premiers livres des Éléments d’Euclide.
Distinguer les travaux de Thalès et de Pythagore de ceux des mathématiciens ultérieurs et antérieurs est difficile car aucune de leurs œuvres originales ne subsiste, à l’exception peut-être des « fragments de Thalès », dont la fiabilité est contestée. Cependant, de nombreux historiens, tels que Hans-Joachim Waschkies et Carl Boyer, ont soutenu qu’une grande partie des connaissances mathématiques attribuées à Thalès ont été développées plus tard, en particulier les aspects qui reposent sur le concept des angles, tandis que l’utilisation d’énoncés généraux peut être apparue plus tôt, comme ceux que l’on trouve sur les textes juridiques grecs inscrits sur des dalles. Si l’on ne sait pas exactement ce qu’ont fait Thalès ou Pythagore, c’est parce qu’il ne subsiste pratiquement aucune documentation contemporaine. Les seules preuves proviennent de traditions consignées dans des ouvrages tels que le commentaire de Proclus sur Euclide, écrit des siècles plus tard. Certains de ces ouvrages ultérieurs, comme le commentaire d’Aristote sur les Pythagoriciens, ne sont eux-mêmes connus que par quelques fragments survivants.
Thalès est censé avoir utilisé la géométrie pour résoudre des problèmes tels que le calcul de la hauteur des pyramides en fonction de la longueur des ombres, et la distance des navires par rapport au rivage. Il est également crédité par la tradition d’avoir fait la première preuve de deux théorèmes géométriques – le « théorème de Thalès » et le « théorème de l’interception » décrit ci-dessus. On attribue généralement à Pythagore la reconnaissance de la base mathématique de l’harmonie musicale et, selon le commentaire de Proclus sur Euclide, il a découvert la théorie des proportionnelles et construit des solides réguliers. Certains historiens modernes se sont demandé s’il avait réellement construit les cinq solides réguliers, suggérant plutôt qu’il est plus raisonnable de supposer qu’il n’en a construit que trois. Certaines sources anciennes attribuent la découverte du théorème de Pythagore à Pythagore, tandis que d’autres affirment que c’est une preuve du théorème qu’il a découvert. Les historiens modernes pensent que le principe lui-même était connu des Babyloniens et probablement importé d’eux. Les pythagoriciens considéraient la numérologie et la géométrie comme fondamentales pour comprendre la nature de l’univers et, par conséquent, centrales à leurs idées philosophiques et religieuses. On leur attribue de nombreuses avancées mathématiques, comme la découverte des nombres irrationnels. Les historiens leur attribuent un rôle majeur dans le développement des mathématiques grecques (en particulier la théorie des nombres et la géométrie) en un système logique cohérent basé sur des définitions claires et des théorèmes éprouvés, considéré comme un sujet digne d’être étudié en tant que tel, sans tenir compte des applications pratiques qui avaient été la préoccupation première des Égyptiens et des Babyloniens.