ActingEdit
DeWilde hétéves korában debütált a Broadway-n a nagy sikerű The Member of the Wedding című darabban. Ő volt az első gyerekszínész, aki elnyerte a Donaldson-díjat, és tehetségét a következő évben John Gielgud is méltatta. Szerepelt a darab 1952-es filmváltozatában is, amelyet Fred Zinnemann rendezett.
1952-ben deWilde a Shane című filmben játszott Joey Starrett szerepében, és alakításáért Oscar-díjra jelölték a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában, ezzel ő lett az akkori legfiatalabb jelölt a versenyben lévő kategóriában. Főszerepet játszott saját televíziós sorozatában, a Jamie-ben, amelyet 1953-ban és 1954-ben sugároztak. Bár a sorozat népszerű volt, egy szerződési vita miatt törölték. 1956-ban Walter Brennan, Phil Harris és Sidney Poitier oldalán szerepelt a James Street könyve alapján készült Good-bye, My Lady című Batjac-filmben. Ez a film mutatta be az amerikai közönségnek az akkoriban ritka kutyafajtát, a basenji-t, az afrikai kérgestestű kutyát.
DeWilde halk szavú beszédmódja korai szerepeiben inkább a déli vonyításra hasonlított. 1956-ban (14 évesen) deWilde Szergej Prokofjev Péter és a farkas és Benjamin Britten The Young Person’s Guide to the Orchestra című klasszikus zenei műveit mondta el. A Huckleberry Finn felolvasását is rögzítette a The Stories of Mark Twain című albumon, a Good-bye, My Lady sztárjával, Walter Brennannel együtt.
DeWilde a filmvásznon James Stewarttal és Audie Murphyvel is bajtársi viszonyban volt az 1957-es Night Passage című westernben. 1958-ban deWilde folytatta karrierjét, és a The Missouri Traveler című film főszerepét osztotta meg Lee Marvinnal egy másik, az 1900-as évek elején játszódó filmben. Már 17 évesen feltűnt a filmvásznon, mint kamasz apa az 1959-es Blue Denim című drámában, Carol Lynley főszereplésével, amelynek témája az abortusz volt, bár ez a szó soha nem hangzik el a filmben. Számos tévésorozatban vendégszerepelt, többek között az Alcoa Színházban és a népszerű westernben, a Wagon Trainben. A Wagon Train 1959-es epizódjában, a “The Danny Benedict Story”-ban deWilde játszotta a címszerepet, mint egy szigorú katonai ezredes elidegenedett, zenei érdeklődésű fia.
1961-ben deWilde szerepelt az Alfred Hitchcock Presents “The Sorcerer’s Apprentice” című epizódjában. Ő alakította Hugót, egy szellemileg sérült fiatalt, aki nem tudta elválasztani a tényeket a fantáziától. Miután egy karneválon látta, hogy egy bűvész kettéfűrészelt egy nőt, Hugo utánozza a trükköt, és megöl egy nőt úgy, hogy kettéfűrészeli. Az epizódot soha nem adta le az NBC, mert a finálét az 1960-as évek televíziós szabványai szerint “túl borzalmasnak” ítélték. Az epizód szerepelt az Alfred Hitchcock Presents szindikációban, és megjelent nyilvános VHS, DVD és video on demand kiadásokban.
A következő évben deWilde szerepelt az All Fall Down című filmben Warren Beatty és Eva Marie Saint oldalán, valamint Martin Ritt Hud című filmjében (1963) Paul Newman, Patricia Neal és Melvyn Douglas oldalán. Bár deWilde volt az egyetlen főszereplő, akit nem jelöltek Oscar-díjra a Hud című filmért, a legjobb férfi mellékszereplőnek járó trófeát Melvyn Douglas helyett vette át (aki akkoriban Spanyolországban tartózkodott). Ugyanebben az évben szerepelt Jack Palance ABC cirkuszi drámájában, a The Greatest Show on Earth-ben.
DeWilde 1964-ben kétfilmes szerződést kötött a Disneyvel. Először a The Tenderfoot című háromrészes vígjáték westernben szerepelt a Walt Disney’s Wonderful World of Color TV show-ban Brian Keith oldalán. A következő évben Keith-szel közösen készítették el a Those Calloways című filmet a mozikba, amelyben deWilde újra találkozott a Good-bye, My Lady sztárjával, Walter Brennannel. Szintén 1965-ben deWilde egy fiatal PT hajóstisztet játszott, Esn. Jere Torry-t, az elidegenedett fiút, aki a John Wayne által játszott amerikai haditengerészeti admirális apja alatt szolgált a csendes-óceáni hadszíntér második világháborús drámájában, az In Harm’s Way-ben (1965).
1965 után sok szerepe televíziós vendégszereplésre korlátozódott. “Az, hogy kicsi volt a korához képest és egy kicsit túl csinos … ami gyerekként a javára vált … felnőttként ellene dolgozott” – írta Linda Ashcroft írónő, miután egy partin beszélgetett deWilde-dal. “Arról beszélt, hogy addig hagyja abba a filmezést, amíg negyvenéves karakterszínészként nem tér vissza”. DeWilde utolsó westernszerepe Dino De Laurentiis 1971-es The Deserter (A dezertőr) című spagettiwesternjében volt, egy évvel a halála előtt. Ferguson hadnagy adjutánst alakította, akit korai vég váratlanul ér. Utoljára a Wild In The Sky (1972) című filmben szerepelt a vásznon.
MusicEdit
DeWilde remélte, hogy zenei karrierbe kezd. Megkérte barátját, Gram Parsonst (a későbbi Byrds-tagot és a korszakalkotó country-rock együttes, a Flying Burrito Brothers alapítóját) és annak International Submarine Bandjét, hogy támogassák őt egy felvételen. Az ISB gitárosa, John Nuese azt állította, hogy deWilde jobban énekelt harmóniát Parsons-szal, mint bárki más, kivéve Emmylou Harrist. Ian Dunlop basszusgitáros azt írta: “A lemezkiadás csábítása erősen rángatta Brandont.”
Parsons és Harris később közösen írtak egy dalt “In My Hour of Darkness” címmel, amelynek első versszaka utal az autóbalesetre, amelyben deWilde meghalt.