Het onderwerp was gebruikelijk voor die tijd. Caravaggio’s behandeling is opmerkelijk door het realisme van zijn Cupido – waar andere afbeeldingen, zoals een hedendaagse slapende Cupido van Battistello Caracciolo, een geïdealiseerd, bijna generiek, mooi jongetje tonen, is Caravaggio’s Cupido hoogst individueel, charmant maar helemaal niet mooi, een en al scheve tanden en scheve grijns: men heeft het gevoel dat men hem op straat zou herkennen. Het schokkende van de Caravaggio, nog afgezien van de dramatische clair-obscur belichting en de fotografische helderheid, is de vermenging van het allegorische en het reële, dit gevoel dat het geeft van een kind dat zich uitstekend amuseert door zich te verkleden in toneelvleugels met een bos pijlen en zich te laten schilderen. Niettemin, ondanks de duidelijke aanwijzingen dat Caravaggio rechtstreeks naar levend model schilderde, is er een onmiskenbare gelijkenis met de pose van Michelangelo’s Overwinning die zich nu in het Palazzo Vecchio in Florence bevindt, en het is waarschijnlijk dat de kunstenaar dit in gedachten had.
De schilder Orazio Gentileschi leende Caravaggio de vleugels als rekwisieten om te gebruiken in het schilderij, en dit maakt een vrij nauwkeurige datering van 1602-03 mogelijk. Het was onmiddellijk een succes in de kringen van de intellectuele en culturele elite van Rome. Een dichter schreef er onmiddellijk drie madrigalen over, en een ander schreef een Latijns epigram waarin het voor het eerst werd gekoppeld aan de Virgiliaanse frase Omnia Vincit Amor, hoewel dit pas de titel werd toen de criticus Giovanni Pietro Bellori in 1672 zijn leven over Caravaggio schreef.
Onvermijdelijk is er veel geleerde en niet-geleerde inkt verspild over de vermeende erotiek van het schilderij. Toch was de homo-erotische inhoud voor Giustiniani’s generatie misschien niet zo duidelijk als tegenwoordig. Naakte jongens waren aan elke rivieroever of zeekust te zien, en de erotisering van kinderen is veeleer een cultureel artefact van de huidige tijd dan van Caravaggio. Het verhaal dat de markies Amor achter een gordijn verborgen hield, houdt verband met zijn gerapporteerde wens dat het zou worden bewaard als een laatste pièce de résistance voor bezoekers, dat pas mocht worden gezien als de rest van de collectie was bekeken – met andere woorden, het gordijn moest het schilderij onthullen, niet verbergen. (Volgens de historicus Joachim von Sandrart, die in de jaren 1630 de collectie Giustiniani catalogiseerde, werd het gordijn pas op zijn aandringen in die tijd geïnstalleerd). De uitdaging is om de Amor Vincit door 17e eeuwse ogen te zien.
In 1602, kort nadat Amor Vincit was voltooid, gaf kardinaal Benedetto Giustiniani, Vincenzo’s broer en medewerker bij de totstandkoming van de Giustiniani-collectie van hedendaagse kunst, de bekende kunstenaar Giovanni Baglione opdracht een schilderij te maken. Baglione’s Goddelijke en profane liefde toonde de Goddelijke Liefde die een jonge Cupido op de grond in de rechter benedenhoek (profane liefde) scheidt van een Lucifer in de linkerhoek. De stijl was sterk afgeleid van die van Caravaggio (die zich onlangs had opgeworpen als rivaal voor kerkelijke opdrachten) en een duidelijke uitdaging voor de recente Amor, en de jongere schilder protesteerde bitter tegen wat hij zag als plagiaat. Uitgelachen door een van Caravaggio’s vrienden, reageerde Baglione met een tweede versie, waarin de duivel het gezicht van Caravaggio had gekregen. Zo begon een lange en venijnige ruzie die decennia na Caravaggio’s dood onvoorspelbare vertakkingen zou krijgen, toen de meedogenloze Baglione zijn eerste biograaf werd.
Sandrart beschreef Amor als “Een Cupido op ware grootte naar een jongen van ongeveer twaalf jaar… heeft grote bruine adelaarsvleugels, zo correct en met zulke sterke kleuring, helderheid en reliëf getekend dat het allemaal tot leven komt.”. Richard Symonds, een Engelse bezoeker aan Rome rond 1649/51, noteerde de Cupido als zijnde “ye body and face of his (Caravaggio’s) owne boy or servant thait (sic) laid with him”. De Italiaanse kunsthistoricus Giani Pappi heeft de theorie geopperd dat deze Cecco identiek zou kunnen zijn met Cecco del Caravaggio (‘Caravaggio’s Cecco’), een opmerkelijke Italiaanse volgeling van Caravaggio die opdook in het decennium na de dood van de meester. Hoewel dit controversieel blijft, is er meer wijdverspreide steun voor Pappi’s verdere voorstel dat Cecco del Caravaggio moet worden geïdentificeerd als een kunstenaar bekend als Francesco Boneri. Cecco Boneri, als dit zijn naam is, komt in veel van Caravaggio’s schilderijen voor, als de jonge engel die Christus ondersteunt in De bekering van de heilige Paulus, (1600-1601) mogelijk als de engel die de heilige een martelaarspalm aanbiedt in Het martelaarschap van de heilige Mattheus (1599-1600) (hoewel alleen te zien als de top van een krullend hoofd van haar), als de jonge Isaac die op het punt staat zijn keel te laten doorsnijden in Het offer van Isaac (1603), als een adolescente David in David met het hoofd van Goliath (Caravaggio, Rome) (ca. 1610 – het hoofd is van Caravaggio), en als de Johannes de Doper die zich nu in de Capitolijnse galerij in Rome bevindt.
Het schilderij bleef in de Giustiniani-collectie tot 1812, toen het werd gekocht door de kunsthandelaar Féréol Bonnemaison, en in 1815 verkocht aan Frederik Willem III van Pruisen voor de Berlijnse Musea.