Graham begon op twaalfjarige leeftijd met modellenwerk. In 2001 tekende Graham een contract bij Wilhelmina Models, nadat ze een modellenconventie had bijgewoond. In 2003 tekende ze een contract bij Ford Models. Tijdens haar vroege carrière verscheen ze in YM magazine. In april 2007 werd ze geprofileerd door Sally Singer van Vogue magazine. Ze verscheen in het oktober 2009 nummer van Glamour editorial “These Bodies are Beautiful at Every Size,” samen met plus-size modellen waaronder Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk en Anansa Sims. In 2010 verscheen Graham in een controversiële Lane Bryant tv-commercial. De commercial werd meer dan 800.000 keer bekeken op YouTube en kreeg aandacht in nieuwszenders als The Huffington Post en de New York Post. Op 31 mei 2010 verscheen ze in The Tonight Show met Jay Leno, om de controverse te bespreken.Ze heeft ook gelopen voor internationale ontwerpers zoals Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce en Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag en Bone, Christian Siriano.
In december 2010, verscheen Graham ook in een editorial voor Bust magazine. Ze verscheen in verschillende Levi’s campagnes, met name Curve ID SS 2011 met Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring en McKenzie Raley, en Boyfriend Collection F/W 10 met Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring en Ashley Smith. Graham was te zien in verschillende Marina Rinaldi campagnes: Lente/Zomer 2012, Herfst/Winter 2012 denim, en Herfst/Winter 2012 sport. Andere klanten zijn Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be en Target. In december 2012 was Graham te zien op twee billboards in New York voor Lane Bryant. Aan het eind van dat jaar werd Graham uitgeroepen tot Full Figured Fashion Week’s Model of the Year.
In 2013 ontwierp Graham een lingerielijn voor Addition Elle, een Canadese plus-size kledingretailer. Ze verscheen ook op MTV’s Made, als een coach voor een aspirant plus-size model. Ze verscheen op het mei 2014 nummer voor de internationale Harper’s Bazaar pre-fall collectie en beauty editorial. Ze was het covermodel op het juni 2014 nummer van Elle Quebec. In 2015 figureerde swimsuitsforall, een plus-size retailer voor badpakken voor vrouwen, Graham in een advertentie in Sports Illustrated’s jaarlijkse Swimsuit Issue. De advertentie was onderdeel van swimsuitsforall’s #CurvesInBikinis campagne. Graham was een van de eerste plus-size modellen die verscheen in de pagina’s van de Swimsuit Issue. In 2016 werd ze het eerste plus-size model dat op de cover van de Swimsuit Issue verscheen.
In 2016 diende Graham als backstage host voor Miss USA 2016, Miss Universe 2016, Miss USA 2017, Miss Universe 2017 en Miss Universe 2018. Daarnaast was ze een officieel jurylid van de realityshow America’s Next Top Model uitgezonden door VH1.
In 2017 bracht Graham een boek uit, A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. In deze memoires geeft ze inzicht in haar ervaringen als model en als voorvechter voor body positivity, en deelt ze haar vooruitzichten voor de evolutie van lichaamsbeeld in de komende jaren.
Ze deed ook mee aan een aflevering van Spike’s Lip Sync Battle tegen Superior Donuts-acteur Jermaine Fowler. Graham won met uitvoeringen van Shawn Mendes’s “Treat You Better” en Shania Twain’s “That Don’t Impress Me Much”. De aflevering werd uitgezonden op 28 juni 2017.
Graham is aangekondigd als de gastheer van het tweede seizoen van American Beauty Star.
LichaamspositiviteitEdit
Graham is een voorstander van de body positivity en de Health at Every Size-bewegingen. In 2016 werd ze het eerste maat 16-model dat op de cover van Sports Illustrated Swimsuit Issue stond. Glamour beschreef Graham’s cover als “het brengen van maatacceptatie in de mainstream”. In 2017 verscheen ze op de cover van Vogue, waarmee ze het eerste plus-size model werd dat op het tijdschrift verscheen.
Graham gaf een TED Talk waarin ze pleitte voor zelfacceptatie met betrekking tot lichaamsbeelden, waarbij ze onder meer in een passpiegel keek en een vriendelijk praatje maakte met haar lichaamsdelen waarbij ze opmerkingen maakte als: “Rugvet, ik zie dat je vandaag over mijn beha heen komt. Maar dat is niet erg. Ik ga ervoor kiezen om van je te houden.”
Graham is geprezen door vrouwen op Instagram voor het delen van foto’s waarop haar cellulitis te zien is. In een interview met Vogue zei ze: “Ik denk zeker dat mijn lichaam het leven van veel mensen heeft veranderd. Ik heb mijn lichaam gebruikt als een middel om over taboe-onderwerpen te praten, zoals cellulitis of onzeker zijn over onderbuikvet – en ook om leven in je lichaam te praten en een soort affirmatiegesprek met jezelf te hebben. En ik ken de levens die veranderd zijn: jonge meisjes en zelfs vrouwen van mijn leeftijd die me geschreven hebben en gezegd hebben: ‘Ik hield nooit van de huid waarin ik zat tot ik jouw reis hoorde’.” Graham heeft verklaard dat ze de term ‘plus-size’ niet prefereert: “Ik denk dat als je het woord ‘plus-size’ gebruikt, je al deze vrouwen in een categorie plaatst: ‘Je eet niet goed.’ Je sport niet. Je geeft niets om je lichaam. Je bent onzeker. Je hebt geen zelfvertrouwen. En dat is niets van dit alles (wijzend op haar lichaam)”… De mode-industrie mag me dan blijven bestempelen als ‘plus-size’, maar ik zie het graag als ‘mijn maat’.”