Historici plaatsen het begin van de eigenlijke Griekse wiskunde traditioneel in de tijd van Thales van Miletus (ca. 624-548 v. Chr.). Er is weinig bekend over het leven en werk van Thales, zo weinig zelfs dat zijn geboorte- en sterfdatum worden geschat aan de hand van de zonsverduistering van 585 v.C., die waarschijnlijk plaatsvond toen hij nog in de bloei van zijn leven was. Desondanks is men het er algemeen over eens dat Thales de eerste van de zeven Wijzen van Griekenland is. De twee vroegste wiskundige stellingen, de stelling van Thales en de interceptiestelling, worden aan Thales toegeschreven. De eerste, die stelt dat een hoek ingeschreven in een halve cirkel een rechte hoek is, kan Thales geleerd hebben toen hij in Babylonië verbleef, maar de traditie schrijft aan Thales een demonstratie van de stelling toe. Om deze reden wordt Thales vaak geprezen als de vader van de deductieve organisatie van de wiskunde en als de eerste echte wiskundige. Thales wordt ook beschouwd als de vroegst bekende man in de geschiedenis aan wie specifieke wiskundige ontdekkingen zijn toegeschreven. Hoewel het niet bekend is of Thales degene was die de logische structuur, die tegenwoordig zo alomtegenwoordig is, in de wiskunde introduceerde, is het wel bekend dat de Grieken binnen tweehonderd jaar na Thales de logische structuur en het idee van bewijzen in de wiskunde hadden geïntroduceerd.
Een andere belangrijke figuur in de ontwikkeling van de Griekse wiskunde is Pythagoras van Samos (ca. 580-500 v.Chr.). Net als Thales reisde ook Pythagoras naar Egypte en Babylon, dat toen onder de heerschappij van Nebuchadnezzar stond, maar hij vestigde zich in Croton, Magna Graecia. Pythagoras stichtte een orde, de Pythagoreeërs genaamd, die kennis en eigendom gemeenschappelijk bezat en daarom werden alle ontdekkingen van individuele Pythagoreeërs aan de orde toegeschreven. En aangezien het in de oudheid de gewoonte was alle eer aan de meester te geven, kreeg Pythagoras zelf de eer voor de ontdekkingen van zijn orde. Aristoteles bijvoorbeeld weigerde iets specifieks toe te schrijven aan Pythagoras als individu en besprak alleen het werk van de Pythagoreeërs als groep. Een van de belangrijkste kenmerken van de Pythagorese orde was dat zij volhield dat het nastreven van filosofische en wiskundige studies een morele basis was voor het leiden van het leven. De woorden filosofie (liefde voor de wijsheid) en wiskunde (dat wat geleerd wordt) zouden inderdaad door Pythagoras bedacht zijn. Uit deze liefde voor de kennis zijn vele verworvenheden voortgekomen. Er wordt gewoonlijk gezegd dat de Pythagoreeërs het grootste deel van de stof in de eerste twee boeken van Euclides’ Elementen hebben ontdekt.
Het is moeilijk om het werk van Thales en Pythagoras te onderscheiden van dat van latere en vroegere wiskundigen, omdat geen van hun oorspronkelijke werken bewaard is gebleven, behalve misschien de overgeleverde “Thales-fragmenten”, waarvan de betrouwbaarheid wordt betwist. Veel historici, zoals Hans-Joachim Waschkies en Carl Boyer, hebben echter betoogd dat veel van de wiskundige kennis die aan Thales wordt toegeschreven later is ontwikkeld, met name de aspecten die berusten op het begrip hoeken, terwijl het gebruik van algemene uitspraken eerder kan zijn voorgekomen, zoals die welke te vinden zijn in Griekse wetsteksten die op platen zijn gegraveerd. De reden waarom het niet duidelijk is wat Thales of Pythagoras precies deden, is dat er bijna geen contemporaine documentatie bewaard is gebleven. Het enige bewijs komt van overleveringen in werken zoals Proclus’ commentaar op Euclides, die eeuwen later zijn geschreven. Sommige van deze latere werken, zoals Aristoteles’ commentaar op de Pythagoreeërs, zijn zelf slechts bekend uit een paar overgeleverde fragmenten.
Thales zou de meetkunde hebben gebruikt om problemen op te lossen zoals het berekenen van de hoogte van piramiden op basis van de lengte van schaduwen, en de afstand van schepen tot de kust. Volgens de overlevering zou hij ook het eerste bewijs hebben geleverd van twee meetkundige stellingen – de “Stelling van Thales” en de “Stelling van het intercept”, zoals hierboven beschreven. Aan Pythagoras wordt algemeen toegeschreven dat hij de mathematische basis van muzikale harmonie heeft herkend en, volgens Proclus’ commentaar op Euclides, dat hij de theorie van proportionalen ontdekte en regelmatige vaste lichamen construeerde. Sommige moderne historici betwijfelen of hij werkelijk alle vijf regelmatige vaste lichamen heeft geconstrueerd en suggereren dat het redelijker is om aan te nemen dat hij er slechts drie heeft geconstrueerd. Sommige oude bronnen schrijven de ontdekking van de stelling van Pythagoras toe aan Pythagoras, terwijl anderen beweren dat het een bewijs was voor de stelling die hij ontdekte. Moderne historici geloven dat het principe zelf bekend was bij de Babyloniërs en waarschijnlijk door hen was ingevoerd. De Pythagoreeërs beschouwden numerologie en geometrie als fundamenteel voor het begrip van de aard van het universum en daarom centraal in hun filosofische en religieuze ideeën. Aan hen worden talrijke wiskundige vorderingen toegeschreven, zoals de ontdekking van irrationale getallen. Historici schrijven hen een belangrijke rol toe in de ontwikkeling van de Griekse wiskunde (met name getaltheorie en geometrie) tot een samenhangend logisch systeem, gebaseerd op duidelijke definities en bewezen stellingen, dat werd beschouwd als een onderwerp dat het waard was om op zichzelf te worden bestudeerd, zonder rekening te houden met de praktische toepassingen die de voornaamste zorg waren geweest van de Egyptenaren en Babyloniërs.