Vroege NBA-carrière (1999-2005)Edit
Alston had het moeilijk in het begin van zijn NBA-carrière, maar stapte met succes over van het straatvoetbal naar het professionele spel. Na het grootste deel van zijn tijd bij de Milwaukee Bucks op de bank gespeeld te hebben, werd hij verhandeld aan de Toronto Raptors. Na zijn periode bij de Raptors werd hij in 2004 starter bij de Miami Heat. Hij stelde niet teleur, met een gemiddelde van 12 punten en 4 assists in een jong Miami team, geleid door rookie guard Dwyane Wade, dat het tot de Eastern Conference Semi-Finals van de NBA Playoffs schopte. Tijdens dat seizoen, in een wedstrijd op 26 maart tegen de Dallas Mavericks, sloeg hij een game-winning schot in overtime met nog 0,5 seconde te gaan over de uitgestrekte armen van Shawn Bradley om Miami naar een 119-118 overwinning te katapulteren. Alston zou in de zomer van 2004 een meerjarig contract tekenen bij de Toronto Raptors. Voor Alston was dit zijn eerste stap in de nieuwe fase van een zekere NBA-carrière die hem tot op dat moment was ontgaan.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston werd op 4 oktober 2005 verhandeld aan de Houston Rockets voor guard Mike James. Hoewel Alston vaak werd bekritiseerd om zijn houding toen hij in Toronto was, wordt aangenomen dat Rockets coach Jeff Van Gundy overlegde met zijn broer, Miami Heat coach Stan Van Gundy, die Alston coachte tijdens het 2003-04 NBA seizoen, over Alston’s werkethiek en houding. Jeff Van Gundy’s reputatie van hardheid en zijn vermogen om het beste te halen uit spelers die voorheen werden beschouwd als “onruststokers” of “temperamentvol” (bijv. Latrell Sprewell) leidde tot optimisme bij de staf van de Rockets. In het seizoen 2006-07, als de Rockets startende point guard, had Alston een gemiddelde van 13.3 punten, 3.4 rebounds, 5.4 assists en 1.6 steals per wedstrijd. Hij eindigde het seizoen als negende in steals onder alle NBA-spelers, vierde in driepunters en 23e in assists. Op 12 november 2008 werd Alston voor twee wedstrijden onbetaald geschorst voor zijn rol in een vechtpartij met Matt Barnes en Steve Nash na een non-call foul.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston werd op 19 februari 2009 in een driezijdige deal naar de Orlando Magic verhandeld, en verving de geblesseerde Jameer Nelson in de basisopstelling van het team. Op 30 april 2009 hielp Alston de Orlando Magic om de Philadelphia 76ers met 4-2 te verslaan in de eerste ronde van de NBA Playoffs. Orlando versloeg vervolgens de Boston Celtics en Cleveland Cavaliers om door te gaan naar de NBA Finals, waar ze in vijf games verloren van de Los Angeles Lakers nadat ze waren vervangen door de teruggekeerde Jameer Nelson, een controversiële beslissing van Stan Van Gundy. Alston had een gemiddelde van 10,6 punten, 3,0 assists en 2,2 rebounds in de Finals. In de play-offs van 2009 begon Alston elke wedstrijd waarin hij speelde.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
Op 25 juni 2009 werd hij samen met Tony Battie en Courtney Lee verhandeld aan de New Jersey Nets in ruil voor Vince Carter en Ryan Anderson. Hij had zijn eerste triple-double als lid van de New Jersey Nets in 2009-2010. Op 5 januari 2010 werd hij door de Nets ontslagen in de hoop hem voor een kanshebber te kunnen laten spelen.
Miami Heat (2010)Edit
Op 7 januari 2010 maakte hij gebruik van de waivers en tekende voor de tweede keer bij de Miami Heat. Nadat hij 25 wedstrijden voor de Heat had gespeeld, werd hij op 6 maart 2010 direct geschorst wegens het missen van een training en een wedstrijd. Op 13 maart 2010 verhoogde Miami zijn schorsing voor de rest van het seizoen.