Poszukiwacz przygód i wrażeń
Branson jest równie dobrze znany ze swoich śmiertelnie niebezpiecznych wypadków, jak i ze swojej smykałki do interesów. W 1987 roku wykonał swój „dziewiczy” skok ze spadochronem na kilka tygodni przed wyruszeniem w transatlantycką podróż balonem wraz z drugim pilotem Perem Lindstrandem w największym balonie, jaki kiedykolwiek powstał – wyposażonym w osiem palników i dwanaście mil tkaniny. Przygotowując się do lotu balonem, Branson wziął udział w lekcji skoków spadochronowych i omal nie popełnił samobójstwa, gdy niechcący odpiął własny spadochron. Odważny instruktor skoku uratował Bransona w powietrzu. Wkrótce potem Branson odbył podróż balonem z Sugarloaf Mountain w stanie Maine, przez Atlantyk do Irlandii, co było pierwszym transatlantyckim przelotem balonem. Branson próbował wylądować po przybyciu do Irlandii, ale napotkał poważne problemy z wiatrem i ledwo uniknął wstrząsającej śmierci w lodowatym Oceanie Atlantyckim.
W 1991 r. Branson został pierwszą osobą, która przekroczyła Ocean Spokojny w balonie. Przebył prawie 7000 mil między Japonią a Kanadą i osiągnął prędkość tak wysoką, jak 240 mil na godzinę. Podróż obfitowała w napięte momenty, w tym utratę dwóch zbiorników paliwa. Utrata kontroli nad wysokością balonu spowodowała, że załoga osiągnęła zdradzieckie wysokości, znacznie przekraczające 40 000 stóp. Pilot i drugi pilot minęli się z celem lądowania o 2 000 mil. Pierwotnie zmierzali do Los Angeles, ale zamiast tego wylądowali w odległej części północnokanadyjskich Gór Skalistych.
W styczniu 1997 r. Branson podjął jedną z pierwszych prób udanego okrążenia Ziemi balonem na ogrzane powietrze. Do grudnia 1998 roku, był na jego czwartej próbie. Wraz z Lindstrandem i Stevem Fossettem, Branson postanowił być pierwszym w historii, który dokona tego wyczynu. Fossett i Branson – dawni przeciwnicy w wyścigu do okrążenia Ziemi – opuścili Marrakesz, przepłynęli przez Azję Mniejszą i Azję i dotarli do Pacyfiku, zanim huragan powalił załogę u wybrzeży Hawajów.
Za te i inne wyczyny Branson został wymieniony przez Business Week, jako nowy gatunek „śmiałków”, którzy muszą być ograniczeni przez zarządy w interesie udziałowców, aby uprzedzić zbliżającą się zagładę, która często towarzyszy takim wybrykom. Branson z pewnością pasuje do tego rachunku; jest zapalonym narciarzem i zawodnikiem motorówek, oprócz swoich skoków ze spadochronem i wyczynów balonowych.
W 1979 roku Branson kupił wyspę na Karaibach. Działka, zwana Necker, składa się z 74 akrów. Zakupił ją za 300 000 dolarów i od tego czasu zainwestował 20 milionów dolarów w dostosowanie wyspy do swoich potrzeb, wyposażając ją w dom z dziesięcioma sypialniami, dwa domy gościnne, instalację odsalającą, urządzenia generujące prąd oraz importowane liście, które przeplatają się z rodzimymi krzewami nekkerów, które nadają wyspie jej nazwę. Wynajmuje wyspę nawet za 20.500 dolarów za noc. Jego goście obejmują wiele z najbardziej znanych osobistości na świecie: zmarła Diana, księżna Walii, reżyser Steven Spielberg, aktor Mel Gibson, i film i telewizja maven Oprah Winfrey.
Zjawisko medialne, Branson pozostaje niewzruszony i ubiera się swobodnie, w wygodne ubrania. Był żonaty z Kristen Tomassi w 1972 roku; rozwiedli się w 1976 roku. W 1989 roku Branson poślubił Joan Templeman z Glasgow – przybył na ceremonię ślubną zwisając z helikoptera. Para ma dwoje dzieci, Holly i Sama. Branson opublikował swoją autobiografię, Losing My Virginity, w 1998 roku.
.