Historians tradicionalmente colocam o início da matemática grega própria da idade de Tales de Miletus (ca. 624-548 a.C.). Pouco se sabe sobre a vida e obra de Tales, tão pouco que a sua data de nascimento e morte é estimada a partir do eclipse de 585 a.C., que provavelmente ocorreu enquanto ele estava no seu auge. Apesar disso, é geralmente aceite que Tales é o primeiro dos sete Reis Magos da Grécia. Os dois primeiros teoremas matemáticos, o teorema de Thales e o teorema da intercepção, são atribuídos a Thales. O primeiro, que afirma que um ângulo inscrito em um semicírculo é um ângulo reto, pode ter sido aprendido por Tales enquanto estava na Babilônia, mas a tradição atribui a Tales uma demonstração do teorema. É por esta razão que Tales é frequentemente aclamado como o pai da organização dedutiva da matemática e como o primeiro verdadeiro matemático. Thales também é considerado o primeiro homem conhecido na história a quem foram atribuídas descobertas matemáticas específicas. Embora não se saiba se Thales foi ou não quem introduziu na matemática a estrutura lógica que hoje é tão onipresente, sabe-se que dentro de duzentos anos de Thales os gregos introduziram a estrutura lógica e a idéia da prova na matemática.
Outra figura importante no desenvolvimento da matemática grega é Pitágoras de Samos (ca. 580-500 a.C.). Como Tal como Tales, Pitágoras também viajou para o Egipto e Babilónia, depois sob o domínio de Nabucodonosor, mas instalou-se em Croton, Magna Graecia. Pitágoras estabeleceu uma ordem chamada Pitágoras, que tinha conhecimento e propriedade em comum e, portanto, todas as descobertas dos pitágoricos individuais foram atribuídas à ordem. E como na antiguidade era costume dar todo o crédito ao mestre, o próprio Pitágoras recebia crédito pelas descobertas feitas pela sua ordem. Aristóteles, por exemplo, recusou-se a atribuir algo especificamente a Pitágoras como indivíduo e apenas discutiu o trabalho dos pitágoricos como um grupo. Uma das características mais importantes da ordem pitagórica era que ela sustentava que a busca de estudos filosóficos e matemáticos era uma base moral para a condução da vida. De fato, as palavras filosofia (amor à sabedoria) e matemática (aquilo que é aprendido) são ditas como tendo sido cunhadas por Pitágoras. Desse amor ao conhecimento vieram muitas conquistas. Tem sido costume dizer-se que os pitágoricos descobriram a maior parte do material nos dois primeiros livros dos Elementos de Euclides.
Distinguir a obra de Tales e Pitágoras da dos matemáticos posteriores e anteriores é difícil, uma vez que nenhuma das suas obras originais sobrevive, excepto possivelmente os sobreviventes “fragmentos de Tales”, que são de fiabilidade contestada. No entanto, muitos historiadores, como Hans-Joachim Waschkies e Carl Boyer, argumentaram que muito do conhecimento matemático atribuído a Thales foi desenvolvido mais tarde, particularmente os aspectos que se baseiam no conceito de ângulos, enquanto o uso de afirmações gerais pode ter aparecido mais cedo, como as encontradas em textos legais gregos inscritos em lajes. A razão pela qual não está claro exatamente o que Thales ou Pitágoras realmente fizeram é que quase nenhuma documentação contemporânea sobreviveu. A única evidência vem de tradições registradas em obras como o comentário de Proclus sobre Euclides escrito séculos depois. Alguns destes trabalhos posteriores, como o comentário de Aristóteles sobre os pitágoricos, são eles próprios conhecidos apenas de alguns fragmentos sobreviventes.
Thales deve ter usado a geometria para resolver problemas como o cálculo da altura das pirâmides com base no comprimento das sombras, e a distância dos navios da costa. Ele também é creditado pela tradição por ter feito a primeira prova de dois teoremas geométricos – o “Teorema de Tales” e o “Teorema da Intercepção” descritos acima. A Pitágoras é amplamente creditado o reconhecimento da base matemática da harmonia musical e, segundo o comentário de Proclus sobre Euclides, ele descobriu a teoria das proporções e construiu sólidos regulares. Alguns historiadores modernos questionaram se ele realmente construiu todos os cinco sólidos regulares, sugerindo, ao invés disso, que é mais razoável supor que ele construiu apenas três deles. Algumas fontes antigas atribuem a descoberta do teorema de Pitágoras a Pitágoras, enquanto outras afirmam que foi uma prova para o teorema que ele descobriu. Os historiadores modernos acreditam que o princípio em si era conhecido pelos babilônios e provavelmente importado a partir deles. Os pitagóricos consideravam a numerologia e a geometria como fundamentais para a compreensão da natureza do universo e, portanto, centrais para as suas ideias filosóficas e religiosas. Eles são creditados com numerosos avanços matemáticos, tais como a descoberta de números irracionais. Os historiadores creditam-lhes um papel importante no desenvolvimento da matemática grega (particularmente a teoria dos números e a geometria) num sistema lógico coerente baseado em definições claras e teoremas comprovados que foi considerado um assunto digno de estudo por direito próprio, sem considerar as aplicações práticas que tinham sido a principal preocupação dos egípcios e dos babilônios.