Jonathan Trager (John Cusack) e Sara Thomas (Kate Beckinsale) conheceram-se enquanto faziam compras de luvas em Nova Iorque. Embora comprando para os seus respectivos amantes, a magia estava certa e uma noite de compras de Natal transformou-se em romance. Jon queria explorar mais as coisas, mas Sara não tinha certeza se o amor deles estava destinado a ser. Eles decidiram testar o destino, separando-se e vendo se o destino os reunia de novo. Muitos anos depois, tendo-se perdido um ao outro naquela noite, ambos estão noivos para se casarem. Ainda assim, nenhum deles pode abalar a necessidade de dar ao destino uma última oportunidade de os reencontrar. Jon recorre à ajuda de seu padrinho para encontrar a garota que ele não consegue esquecer, começando pela loja onde eles se conheceram. Sara pede ao seu noivo músico da nova era uma pausa antes do casamento e, com sua melhor amiga a reboque, voa da Califórnia para Nova York esperando que o destino traga sua alma gêmea de volta. Quase que os erros e a clássica confusão shakespeariana aproximam os dois do encontro várias vezes, mas o destino terá a última palavra sobre se estava destinado a ser.

Bloomingdale’s, 1000 3rd Avenue e East 59th Street, Manhattan.

otsoNY Comentários: A bebida que Sara e Jonathan bebem na Serendipity 3 é o seu famoso chocolate quente congelado. Também, desde que o filme abriu, a mesa onde eles se sentam tem sido chamada de Mesa das Estrelas no restaurante.

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> Serendipity III, 225 East 60th Street (btw 2nd and 3rd Avenues) Manhattan.

Serendipity III

Serendipity 3, muitas vezes escrito Serendipity III, é um restaurante popular no Upper East Side of Manhattan fundado por Stephen Bruce em 1954. Embora o restaurante seja conhecido pelos seus cachorros-quentes e bebidas congeladas, particularmente pela sua marca registada “Chocolate quente congelado”, oferece um menu completo. O restaurante tem sido constantemente classificado como um dos favoritos entre os Manhattanitas, turistas e celebridades. A loja de presentes é conhecida por seus presentes kitschy novelty.

Serendipity foi nomeado em homenagem aos três príncipes lendários da ilha outrora conhecida como Serendip (agora Sri Lanka), da qual o escritor do século XVIII Sir Horace Walpole cunhou serendipity. A serendipidade tem sido popular desde o início. Marilyn Monroe era frequentemente patrona do restaurante, Andy Warhol era um cliente habitual antes de ser conhecido, e a Primeira Dama Jackie também era um convidado frequente e uma vez até tentou comprar a receita do Chocolate Quente Congelado para um evento que ela estava a lançar. Stephen Bruce recusou-se a dar-lhe a receita, embora se tenha oferecido para vir fazer ele próprio a bebida congelada para a festa dela. A receita pode agora ser encontrada em Sweet Serendipity, um livro de receitas e história vendido na loja geral localizada dentro do restaurante.

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>> > Sua rua 60ª Oeste (btw 2ª e 3ª avenidas) Manhattan.

otsoNY Comentários: Agradecimentos especiais a Bob Egan por encontrar este local.

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Subway, Park Avenue e East 33rd Street, Manhattan.

> Wollman Rink (btw East 62nd & 63rd Street) Central Park, Manhattan.
A pista de gelo localizada no Central Park apareceu em vários filmes como Delirious, Home Alone 2 e My Sassy Girl.

> West 56th Street (btw 5th and 6th Avenues) Manhattan.

> Park Avenue (btw East 50th and 51st Street) Manhattan.

Waldorf-Hotel Astoria, 301 Park Avenue (btw East 49th & 50th Street) Manhattan.
O hotel é um marco Art Deco de 47 andares, 190,5 m, desenhado pelos arquitectos Schultze e Weaver e datado de 1931 e foi o primeiro hotel a oferecer serviço de quarto.

> Park Avenue (btw East 50th and 51st Street) Manhattan.

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Cais 59 do Mar, 11th Avenue e West 18th Street, Manhattan.

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> Newark Liberty International Airport, 10 Toler Place, Newark, New Jersey.

otsoNY Comentários: O amigo da Sara vê um vendedor de rua a vender sacos Prada falsos. Neste ponto eles estão andando ao longo da Rua Greene muito perto da Rua Spring. Como ela corre pela rua, o local realmente muda para uma rua no Canadá!

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> Greene Street e Spring Street, Manhattan.

> > Sua rua 60 (btw 2ª e 3ª avenidas) Manhattan.

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> Waldorf-Hotel Astoria, 301 Park Avenue (btw East 49th & 50th Street) Manhattan.

Central Park (btw 63ª e 64ª Ruas) Manhattan.

otsoNY Comentários: Momentos antes desta cena, a personagem de Kate Beckensale diz ao taxista para ir ao número 34 Charles Street, sendo esta a residência de Jonathan Trager, mas na verdade ele mora no número 200 Waverly Place perto de Charles Street.

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> Apartamento, 200 Waverly Place (btw West 10th e Charles Street) Manhattan.

Waldorf-Hotel Astoria, 301 Park Avenue (btw East 49th & 50th Street) Manhattan.

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> Grand Army Plaza e West 58th Street, Manhattan.

Grand Army Plaza

A entrada principal do hotel fica virada para a parte sul da Grand Army Plaza; comemorando o Exército da União na Guerra Civil. A seção em frente ao Plaza Hotel é centrada pela Fonte Pulitzer, de Abundância de Karl Bitter, financiada pela vontade do editor do jornal Joseph Pulitzer: a estátua na fonte é especificamente Pomona, deusa romana dos pomares. A estátua foi posada por Doris Doscher, também famosa por posar para o Bairro da Liberdade de Pé.

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> The Mall, Central Park, Manhattan.
Uma passagem que leva ao belo Bethesda Terrace, o Central Park Mall passa pelo meio do Parque, da 66ª à 72ª rua. Continua a ser a única característica formal da criação naturalista de Olmsted e Vaux.

> (Perto do Wollman Rink) Central Park, Manhattan.

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