Subiectul era comun pentru epoca respectivă. Tratamentul lui Caravaggio este remarcabil pentru realismul Cupidonului său – în timp ce alte reprezentări, cum ar fi un Cupidon adormit contemporan al lui Battistello Caracciolo, arată un băiat frumos idealizat, aproape generic, Cupidon al lui Caravaggio este extrem de individual, fermecător, dar deloc frumos, plin de dinți strâmbi și zâmbet strâmb: ai impresia că l-ai recunoaște pe stradă. Ceea ce șochează la Caravaggio, în afară de iluminarea dramatică în clar-obscur și de claritatea fotografică, este amestecul dintre alegoric și real, această senzație de copil care se distrează de minune îmbrăcându-se în aripi de scenă, cu un mănunchi de săgeți, și care se lasă pictat. Cu toate acestea, în ciuda indicațiilor clare ale practicii lui Caravaggio de a picta direct de la un model viu, există o asemănare incontestabilă cu postura Victoriei lui Michelangelo, care se află acum în Palazzo Vecchio, Florența, și este probabil ca artistul să fi avut acest lucru în minte.
Pictorul Orazio Gentileschi i-a împrumutat lui Caravaggio aripile ca elemente de recuzită pentru a fi folosite în pictură, iar acest lucru permite o datare destul de precisă a anului 1602-03. A fost un succes imediat în cercurile elitei intelectuale și culturale a Romei. Un poet a scris imediat trei madrigale despre el, iar un altul a scris o epigramă în latină în care a fost cuplat pentru prima dată cu fraza virgiliană Omnia Vincit Amor, deși aceasta nu a devenit titlul tabloului până când criticul Giovanni Pietro Bellori a scris viața sa despre Caravaggio în 1672.
În mod inevitabil, multă cerneală savantă și non-savantă a fost vărsată asupra presupusului erotism al picturii. Cu toate acestea, conținutul homoerotic nu era poate atât de evident pentru generația lui Giustiniani cum a devenit astăzi. Băieți goi puteau fi văzuți pe orice mal de râu sau pe malul mării, iar erotizarea copiilor este mai degrabă un artefact cultural al zilelor noastre decât al lui Caravaggio. Povestea conform căreia marchizul a ținut Amor ascuns în spatele unei perdele se referă la dorința sa de a păstra tabloul ca o piesă de rezistență pentru vizitatori, pentru a fi văzut doar după ce restul colecției a fost vizionat – cu alte cuvinte, perdeaua trebuia să dezvăluie tabloul, nu să îl ascundă. (Potrivit istoricului Joachim von Sandrart, care a catalogat colecția Giustiniani în anii 1630, cortina a fost instalată doar la îndemnul său de la acea vreme). Provocarea este de a vedea Amor Vincit prin ochii secolului al XVII-lea.
În 1602, la scurt timp după ce Amor Vincit a fost finalizat, cardinalul Benedetto Giustiniani, fratele lui Vincenzo și colaborator în crearea colecției Giustiniani de artă contemporană, a comandat un tablou cunoscutului artist Giovanni Baglione. Iubirea divină și profană a lui Baglione arăta Iubirea divină separând un Cupidon juvenil pe jos în colțul din dreapta jos (iubire profană) de un Lucifer în colțul din stânga. Stilul său era complet derivat din Caravaggio (care apăruse recent ca rival pentru comisiile Bisericii) și o provocare clară la recentul Amor, iar tânărul pictor a protestat cu amărăciune față de ceea ce el considera a fi un plagiat. Luat în derâdere de unul dintre prietenii lui Caravaggio, Baglione a răspuns cu o a doua versiune, în care diavolul a primit chipul lui Caravaggio. Astfel a început o dispută lungă și vicioasă care avea să aibă ramificații imprevizibile pentru Caravaggio la zeci de ani după moartea sa, când neiertătorul Baglione a devenit primul său biograf.
Sandrart a descris Amor ca fiind „Un Cupidon în mărime naturală după un băiat de aproximativ doisprezece ani… are aripi mari de vultur maro, desenat atât de corect și cu un colorit atât de puternic, claritate și relief încât totul prinde viață.”. Richard Symonds, un vizitator englez la Roma în jurul anului 1649/51, a consemnat Cupidon ca fiind „trupul și chipul băiatului sau servitorului său (al lui Caravaggio) care s-a culcat cu el (sic)”. Istoricul de artă italian Giani Pappi a avansat teoria conform căreia acest Cecco ar putea fi identic cu Cecco del Caravaggio („Cecco al lui Caravaggio”), un discipol italian notabil al lui Caravaggio care a apărut în deceniul de după moartea maestrului. Deși acest lucru rămâne controversat, există un sprijin mai larg pentru propunerea ulterioară a lui Pappi, conform căreia Cecco del Caravaggio ar trebui identificat ca fiind un artist cunoscut sub numele de Francesco Boneri. Cecco Boneri, dacă acesta este numele său, apare în multe dintre picturile lui Caravaggio, ca îngerul juvenil care îl susține pe Hristos în Convertirea Sfântului Pavel (1600-1601), posibil ca îngerul care îi oferă o palmă de martir sfântului în Martiriul Sfântului Matei (1599-1600) (deși se vede doar partea de sus a unui păr creț), ca tânărul Isaac pe cale să i se taie gâtul în Sacrificiul lui Isaac (1603), ca David adolescent în David cu capul lui Goliat (Caravaggio, Roma) (cca. 1610 – capul este al lui Caravaggio), și ca Ioan Botezătorul aflat acum în galeria Capitolină din Roma.
Pictura a rămas în colecția Giustiniani până în 1812, când a fost cumpărată de negustorul de artă Féréol Bonnemaison și vândută lui Frederick William al III-lea al Prusiei în 1815 pentru muzeele din Berlin.
.