Începutul carierei în NBA (1999-2005)Edit
Alston s-a luptat la începutul carierei sale în NBA, dar a făcut cu succes tranziția de la streetball la jocul profesionist. După ce a jucat de pe bancă în cea mai mare parte a perioadei în care a fost la Milwaukee Bucks, a fost transferat la Toronto Raptors. După perioada petrecută la Raptors, a devenit titular la Miami Heat în 2004. Nu a dezamăgit, înregistrând o medie de 12 puncte și 4 pase decisive într-o echipă tânără a lui Miami, condusă de fundașul debutant Dwyane Wade, care a ajuns până în semifinalele Conferinței de Est din playoff-ul NBA. În timpul acelui sezon, într-un meci din 26 martie împotriva celor de la Dallas Mavericks, a marcat o aruncare câștigătoare în prelungiri, cu 0,5 secunde înainte de final, peste brațele întinse ale lui Shawn Bradley, pentru a catapulta Miami spre o victorie cu 119-118. Alston avea să semneze un contract pe mai mulți ani cu Toronto Raptors în vara lui 2004. Pentru Alston, acesta a fost primul pas în noua etapă a unei cariere sigure în NBA, care îi scăpase până în acel moment.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston a fost transferat la Houston Rockets pentru fundașul Mike James la 4 octombrie 2005. Deși Alston a fost criticat frecvent pentru atitudinea sa în timp ce se afla la Toronto, se crede că antrenorul lui Rockets, Jeff Van Gundy, s-a consultat cu fratele său, antrenorul lui Miami Heat, Stan Van Gundy, care l-a antrenat pe Alston în timpul sezonului 2003-04 din NBA, despre etica de muncă și atitudinea lui Alston. Reputația de duritate a lui Jeff Van Gundy și capacitatea sa de a obține maximum de la jucători considerați anterior „scandalagii” sau „temperamentali” (de exemplu, Latrell Sprewell) au condus la optimism din partea staff-ului lui Rockets. În sezonul 2006-2007, în calitate de conducător de joc titular la Rockets, Alston a avut o medie de 13,3 puncte, 3,4 recuperări, 5,4 pase decisive și 1,6 recuperări pe meci. El a terminat sezonul pe locul nouă la recuperări dintre toți jucătorii din NBA, pe locul patru la coșuri de trei puncte marcate și pe locul 23 la pase decisive. La 12 noiembrie 2008, Alston a fost suspendat pentru două meciuri fără plată pentru rolul său într-o bătaie după un fault nesemnalizat cu Matt Barnes și Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston a fost transferat la Orlando Magic într-o tranzacție în trei părți la 19 februarie 2009 și l-a înlocuit pe Jameer Nelson, accidentat, în linia de start a echipei. La 30 aprilie 2009, Alston a ajutat Orlando Magic să învingă Philadelphia 76ers cu 4-2 în primul tur al playoff-ului NBA. Orlando a învins apoi pe Boston Celtics și Cleveland Cavaliers pentru a avansa în finala NBA, unde a pierdut în fața celor de la Los Angeles Lakers în cinci meciuri, după ce a fost înlocuit cu Jameer Nelson, revenit la echipă, o decizie controversată a lui Stan Van Gundy. Alston a avut o medie de 10,6 puncte, 3,0 pase decisive și 2,2 recuperări în finală. În playoff-ul din 2009, Alston a fost titular în fiecare meci în care a jucat.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
La 25 iunie 2009, a fost transferat la New Jersey Nets împreună cu Tony Battie și Courtney Lee în schimbul lui Vince Carter și Ryan Anderson. El a avut primul său triple-double ca membru al lui New Jersey Nets în 2009-2010. La 5 ianuarie 2010, el a fost eliberat de Nets în speranța de a-l lăsa să joace pentru un concurent.
Miami Heat (2010)Edit
La 7 ianuarie 2010, el a trecut de waivers și a semnat cu Miami Heat pentru a doua oară. După ce a început 25 de meciuri pentru Heat, a fost suspendat imediat pe 6 martie 2010, pentru că a lipsit de la antrenament și de la un meci. La 13 martie 2010, Miami i-a îmbunătățit suspendarea pentru restul sezonului.
.