Primul loc de muncă al lui Willow Shields a fost în 2008, când a narat scurtmetrajul Las Vegas New Mexico 1875. Ea a interpretat-o pe Lisa Rogan a.k.a. Lisa Royal într-un episod din 2009 al dramei In Plain Sight de la USA Network, intitulat „In My Humboldt Opinion”, și vocea unei fete care urmărește un schimb de focuri în scurtmetrajul western de 7 minute din 2008, Las Vegas New Mexico 1875. În 2011, Shields a apărut pe CBS în filmul Hallmark Hall of Fame, Beyond the Blackboard, cu Emily VanCamp. În filmul de televiziune, Shields a interpretat rolul unui copil fără adăpost pe nume Grace.
Shields a jucat în The Hunger Games, interpretând-o pe Primrose Everdeen. Și-a reluat rolul în continuările, The Hunger Games: Catching Fire, The Hunger Games: Mockingjay – Partea 1, și The Hunger Games: Mockingjay – Partea 2. Ea a declarat că „va fi foarte amuzant să cresc ca personaj”. A fost anunțat în 2015 că Shields va juca în filmele The Wonder (lansat în 2017 sub titlul Into the Rainbow), regizat de Norman Stone, și A Fall From Grace, regizat de Jennifer Lynch.
La 24 februarie 2015, Shields a fost anunțată ca fiind una dintre celebritățile care vor concura în sezonul 20 al emisiunii Dancing with the Stars. Partenerul ei profesionist a fost Mark Ballas. La vârsta de 14 ani, ea este cea mai tânără concurentă care a apărut vreodată în emisiune (preluând recordul de la Zendaya, care avea 16 ani când a concurat în sezonul 16). Într-o întorsătură șocantă a evenimentelor, cuplul a fost eliminat în a șaptea săptămână de concurs, (terminând pe locul 7), în ciuda faptului că a primit constant note mari din partea juriului pe tot parcursul sezonului.
.