Graham började vara modell vid tolv års ålder. År 2001 skrev Graham på ett avtal med Wilhelmina Models efter att ha deltagit i ett modellkonvent. År 2003 skrev hon på ett avtal med Ford Models. Under sin tidiga karriär syntes hon i tidningen YM. I april 2007 blev hon porträtterad av Sally Singer från tidningen Vogue. Hon medverkade i Glamour-redaktionen i oktobernumret 2009 ”These Bodies are Beautiful at Every Size” tillsammans med plus size-modeller som Kate Dillon Levin, Amy Lemons, Lizzie Miller, Crystal Renn, Jennie Runk och Anansa Sims. År 2010 medverkade Graham i en kontroversiell TV-reklam från Lane Bryant. Reklamfilmen fick över 800 000 visningar på YouTube och uppmärksammades av nyhetsbyråer som The Huffington Post och New York Post. Den 31 maj 2010 framträdde hon i The Tonight Show with Jay Leno för att ta upp kontroversen.Hon har också gått för internationella designers som Prabal Gurung, Michael Kors, Love Mag, Dolce and Gabbana, H&M, Tommy Hilfiger, Rag and Bone, Christian Siriano.
I december 2010 framträdde Graham också i en redaktionell artikel för tidningen Bust. Hon medverkade i flera kampanjer för Levi’s, särskilt Curve ID SS 2011 med Sabina Karlsson, Ana Lisboa, Marquita Pring och McKenzie Raley, och Boyfriend Collection F/W 10 med Rachel Clark, Ana Lisboa, Anais Mali, Marquita Pring och Ashley Smith. Graham har medverkat i flera Marina Rinaldi-kampanjer: Vår/sommar 2012, höst/vinter 2012 denim och höst/vinter 2012 sport. Andra kunder är Addition Elle, Bloomingdale’s, Elomi lingerie, Evans, Hanes, Liz Claiborne Macy’s, Nordstrom, Simply Be och Target. I december 2012 var Graham med på två reklamskyltar i New York för Lane Bryant. I slutet av samma år utsågs Graham till Årets modell för Full Figured Fashion Week.
2013 designade Graham en underklädeslinje för Addition Elle, en kanadensisk återförsäljare av kläder i stora storlekar. Hon medverkade också i MTV:s Made, som coach för en blivande plus size-modell. Hon syntes på maj 2014 års nummer för den internationella Harper’s Bazaar pre-fall-kollektionen och skönhetsredaktionen. Hon var omslagsmodell på Elle Quebecs juninummer 2014. År 2015 presenterade swimsuitsforall, en återförsäljare av baddräkter för kvinnor i stora storlekar, Graham i en annons i Sports Illustrated’s årliga Swimsuit Issue. Annonsen var en del av swimsuitsforalls kampanj #CurvesInBikinis. Graham var en av de första plus size-modellerna som figurerade på sidorna i Swimsuit Issue. År 2016 blev hon den första plus size-modellen att synas på omslaget till Swimsuit Issue.
Under 2016 fungerade Graham som backstage-värd för Miss USA 2016, Miss Universe 2016, Miss USA 2017, Miss Universe 2017 och Miss Universe 2018. Dessutom var hon officiell domare i dokusåpan America’s Next Top Model som sändes av VH1.
2017 släppte Graham en bok, A New Model: What Confidence, Beauty, and Power Really Look Like. I denna memoar ger hon en inblick i sina erfarenheter som modell och som förespråkare för kroppspositivitet, och delar med sig av sina utsikter för utvecklingen av kroppsuppfattningen under de kommande åren.
Hon tävlade också i ett avsnitt av Spikes Lip Sync Battle mot Superior Donuts-skådespelaren Jermaine Fowler. Graham vann med Shawn Mendes ”Treat You Better” och Shania Twains ”That Don’t Impress Me Much”. Avsnittet sändes den 28 juni 2017.
Graham har tillkännagivits som värd för den andra säsongen av American Beauty Star.
KroppspositivitetRedigera
Graham är en förespråkare av rörelserna för kroppspositivitet och hälsa i alla storlekar. År 2016 blev hon den första storlek 16-modellen som presenterades på omslaget till Sports Illustrated Swimsuit Issue. Glamour beskrev Grahams omslag som att det ”förde in storleksacceptans i huvudfåran”. Hon syntes på omslaget till Vogue 2017 och blev den första plus size-modellen att synas på tidningen.
Graham höll ett TED-talk där hon förespråkade självacceptans när det gällde kroppsuppfattningar, vilket inkluderade att hon tittade in i en helkroppsspegel och hade ett vänskapligt samtal med sina kroppsdelar där hon gjorde kommentarer som t.ex: ”Ryggfett, jag ser att du dyker upp över min behå idag. Men det är okej. Jag ska välja att älska dig.”
Graham har fått beröm av kvinnor på Instagram för att hon har delat bilder som visar hennes celluliter. I en intervju med Vogue sa hon: ”Jag tror definitivt att min kropp har förändrat många människors liv. Jag har använt min kropp som ett verktyg för att prata om tabubelagda ämnen, som celluliter eller att vara osäker på nedre bukfetma – och även prata liv i din kropp och ha ett bekräftande slags samtal med dig själv. Och jag vet vilka liv som har förändrats: unga flickor och till och med kvinnor i min ålder som har skrivit till mig och sagt: ’Jag har aldrig älskat den hud jag hade innan jag hörde din resa’.” Graham har uppgett att hon inte föredrar termen ”plus-size” och säger: ”Jag tycker att när man använder ordet ’plus-size’ så sätter man alla dessa kvinnor i en kategori: Du äter inte bra. Du tränar inte. Du bryr dig inte mindre om din kropp. Du är osäker. Du har inget självförtroende. Och det är inget av detta (pekar på sin kropp)”… Modeindustrin må framhärda i att kalla mig ’plus-size’, men jag tycker om att se det som ’min storlek’.”