Historiker placerar traditionellt början av den egentliga grekiska matematiken till Thales av Milet (ca 624-548 f.Kr.). Man vet lite om Thales liv och arbete, så lite faktiskt att hans födelse- och dödsdatum uppskattas utifrån förmörkelsen år 585 f.Kr. som troligen inträffade medan han var i sin bästa ålder. Trots detta är man allmänt överens om att Thales är den första av Greklands sju vise män. De två tidigaste matematiska teoremen, Thales’ teorem och interceptteoremet, tillskrivs Thales. Den förstnämnda, som säger att en vinkel som är inskriven i en halvcirkel är en rät vinkel, kan Thales ha lärt sig när han befann sig i Babylon, men traditionen tillskriver Thales en demonstration av satsen. Det är av denna anledning som Thales ofta hyllas som fadern till den deduktiva organisationen av matematiken och som den första riktiga matematikern. Thales anses också vara den tidigaste kända mannen i historien till vilken specifika matematiska upptäckter har tillskrivits. Även om man inte vet om Thales var den som i matematiken införde den logiska struktur som är så allestädes närvarande i dag, vet man att grekerna inom tvåhundra år efter Thales hade infört logisk struktur och idén om bevis i matematiken.
En annan viktig person i utvecklingen av grekisk matematik är Pythagoras från Samos (ca 580-500 f.Kr.). Liksom Thales reste även Pythagoras till Egypten och Babylon, som då var under Nebukadnessars styre, men bosatte sig i Croton i Magna Graecia. Pythagoras inrättade en orden kallad pythagoréerna, som hade kunskap och egendom gemensamt och därför tillskrevs alla upptäckter av enskilda pythagoréer orden. Och eftersom det under antiken var vanligt att ge all heder åt mästaren, fick Pythagoras själv heder för de upptäckter som gjordes av hans orden. Aristoteles, för sin del, vägrade att tillskriva något specifikt till Pythagoras som individ och diskuterade endast pythagoréernas arbete som grupp. Ett av de viktigaste kännetecknen för pythagoréernas orden var att den hävdade att strävan efter filosofiska och matematiska studier var en moralisk grund för livets uppförande. Det sägs faktiskt att orden filosofi (kärlek till visdom) och matematik (det som lärs ut) myntades av Pythagoras. Denna kärlek till kunskap gav upphov till många landvinningar. Det har brukar sägas att pythagoréerna upptäckte det mesta av materialet i de två första böckerna i Euklids Elementar.
Det är svårt att särskilja Thales och Pythagoras’ arbete från senare och tidigare matematiker, eftersom inga av deras originalverk finns bevarade, utom möjligen de bevarade ”Thales-fragmenten”, vars tillförlitlighet är omtvistad. Många historiker, som Hans-Joachim Waschkies och Carl Boyer, har dock hävdat att mycket av den matematiska kunskap som tillskrivs Thales utvecklades senare, särskilt de aspekter som bygger på begreppet vinklar, medan användningen av generella påståenden kan ha förekommit tidigare, t.ex. de som återfinns i grekiska lagtexter inskrivna på plattor. Anledningen till att det inte är klart exakt vad antingen Thales eller Pythagoras faktiskt gjorde är att nästan ingen samtida dokumentation har överlevt. De enda bevisen kommer från traditioner som finns nedtecknade i verk som Proclus’ kommentar till Euklid som skrevs århundraden senare. Vissa av dessa senare verk, såsom Aristoteles kommentar till Pythagoras, är i sig själva endast kända från några få överlevande fragment.
Thales antas ha använt geometri för att lösa problem som att beräkna höjden på pyramider baserat på skuggornas längd, och fartygens avstånd från kusten. Enligt traditionen ska han också ha gjort det första beviset för två geometriska satser – ”Thales’ sats” och ”interceptsatsen” som beskrivs ovan. Pythagoras anses allmänt ha insett den matematiska grunden för musikalisk harmoni, och enligt Proclus’ kommentar till Euklides upptäckte han teorin om proportioner och konstruerade regelbundna solider. Vissa moderna historiker har ifrågasatt om han verkligen konstruerade alla fem regelbundna solider och föreslår istället att det är rimligare att anta att han konstruerade bara tre av dem. Vissa antika källor tillskriver Pythagoras upptäckten av Pythagoras’ sats, medan andra hävdar att det var ett bevis för satsen som han upptäckte. Moderna historiker anser att själva principen var känd för babylonierna och sannolikt importerad från dem. Pythagoréerna betraktade numerologi och geometri som grundläggande för att förstå universums natur och därför centrala för deras filosofiska och religiösa idéer. De tillskrivs många matematiska framsteg, t.ex. upptäckten av irrationella tal. Historiker tillskriver dem en viktig roll i utvecklingen av grekisk matematik (särskilt talteori och geometri) till ett sammanhängande logiskt system baserat på tydliga definitioner och beprövade satser som ansågs vara ett ämne värt att studera i sin egen rätt, utan hänsyn till de praktiska tillämpningar som hade varit egyptiernas och babyloniernas främsta intresse.