Tidig NBA-karriär (1999-2005)Edit
Alston kämpade tidigt i sin NBA-karriär, men övergick framgångsrikt från streetball till proffsspel. Efter att ha spelat från bänken under större delen av den tid han var i Milwaukee Bucks byttes han till Toronto Raptors. Efter sin tid hos Raptors framträdde han som en startspelare för Miami Heat 2004. Han gjorde ingen besvikelse och gjorde i genomsnitt 12 poäng och 4 assist i ett ungt Miami-lag, lett av rookieguarden Dwyane Wade, som tog sig till Eastern Conference semifinal i NBA-slutspelet. Under den säsongen, i en match den 26 mars mot Dallas Mavericks, slog han ett matchvinnande skott i förlängningen med 0,5 sekunder kvar över Shawn Bradleys utsträckta armar för att katapultera Miami till en 119-118-seger. Alston skulle skriva på ett flerårigt avtal med Toronto Raptors sommaren 2004. För Alston var detta hans första steg i den nya fasen av en säker NBA-karriär som hittills hade undgått honom.
Houston Rockets (2005-2008)Edit
Alston byttes till Houston Rockets för guarden Mike James den 4 oktober 2005. Även om Alston ofta kritiserades för sin attityd när han var i Toronto, tror man att Rockets-tränaren Jeff Van Gundy konfererade med sin bror, Miami Heat-tränaren Stan Van Gundy, som tränade Alston under NBA-säsongen 2003-04, om Alstons arbetsmoral och attityd. Jeff Van Gundys rykte om sig att vara tuff och hans förmåga att få ut det mesta av spelare som tidigare betraktats som ”bråkmakare” eller ”temperamentsfulla” (t.ex. Latrell Sprewell) ledde till optimism hos Rockets personal. Under säsongen 2006-2007, som Rockets startande point guard, hade Alston ett genomsnitt på 13,3 poäng, 3,4 returer, 5,4 assist och 1,6 stölder per match. Han slutade säsongen på nionde plats i antal stölder bland alla NBA-spelare, på fjärde plats i antal gjorda trepoängare och på 23:e plats i antal assist. Den 12 november 2008 stängdes Alston av i två matcher utan lön för sin roll i ett slagsmål efter en icke avblåst foul med Matt Barnes och Steve Nash.
Orlando Magic (2009)Edit
Alston byttes till Orlando Magic i en trepartsöverenskommelse den 19 februari 2009 och ersatte den skadade Jameer Nelson i lagets startelva. Den 30 april 2009 hjälpte Alston Orlando Magic att besegra Philadelphia 76ers med 4-2 i den första omgången av NBA-slutspelet. Orlando besegrade sedan Boston Celtics och Cleveland Cavaliers för att avancera till NBA-finalen, där man förlorade mot Los Angeles Lakers i fem matcher efter att ha ersatts av den återvändande Jameer Nelson, ett kontroversiellt beslut av Stan Van Gundy. Alston snittade 10,6 poäng, 3,0 assist och 2,2 returer i finalen. I slutspelet 2009 startade Alston varje match han spelade.
New Jersey Nets (2009-2010)Edit
Den 25 juni 2009 byttes han till New Jersey Nets tillsammans med Tony Battie och Courtney Lee i utbyte mot Vince Carter och Ryan Anderson. Han hade sin första trippeldubbel som medlem av New Jersey Nets 2009-2010. Den 5 januari 2010 släpptes han av Nets i hopp om att låta honom spela för en utmanare.
Miami Heat (2010)Edit
Den 7 januari 2010 klarade han sig igenom waivers och skrev kontrakt med Miami Heat för andra gången. Efter att ha startat 25 matcher för Heat blev han omedelbart avstängd den 6 mars 2010 för att ha missat träning och en match. Den 13 mars 2010 uppgraderade Miami hans avstängning för resten av säsongen.